2-cyano-2-isopropyl-valeric acid | 59440-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-cyano-2-isopropyl-valeric acid
• 英文别名: (+/-)-2-Cyan-2-isopropyl-valeriansaeure；2-Cyan-2-isopropyl-valeriansaeure；rac.-Isopropyl-propyl-cyanessigsaeure；2-Cyano-2-propan-2-ylpentanoic acid
• CAS: 59440-56-1
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: VTCZQZWNJYMGGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-2-isopropyl-valeric acid 在 吡啶 、 五氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-Cyano-2-isopropyl-pentanoic acid (4-ethoxy-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  酰苯胺，第 1 版：手性酰苯胺的外消旋体和对映体的合成

  摘要：

  通过实施racem。旋光性氰乙酸氯化物 1-4 (R = Cl) 或氰乙酸 1-4 (R = OH) 加入 DCC 与对苯乙啶或 4- 羟基苯胺成为一系列外消旋体。和光学活性氰基酰苯胺。酰苯胺1a和3a与碱性过氧化氢反应得到丙二酸单酰胺苯胺1c和3c；氰基酰苯胺2a以高产率氢化成2-氨基甲基-2-异丙基-戊酸-4'-乙氧基苯胺(2d)。应该对酰苯胺进行药理学测试。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210215
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-3-甲基丁烯酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-cyano-2-isopropyl-valeric acid
  参考文献：
  名称：

  Barbituric Acid Derivatives, 20th Mitt. 一些手性 5-二烷基化 N-甲基巴比妥酸的合成和构型

  摘要：

  二取代的氰基乙酸 2 被分解成对映异构体，并由此通过酯 3 和亚氨基巴比妥酸 4 合成手性巴比妥酸 5。推导出这些巴比妥酸和所有手性合成中间体的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/ardp.19763090303

文献信息

• Fischer,E.; Flatau, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 2983
  作者：Fischer,E.、Flatau

  DOI：——

  日期：——
• KNABE J.; FRANZ N., ARCH. PHARM. <APBD-AJ>, 1976, 309, NO 3, 173-184
  作者：KNABE J.、 FRANZ N.

  DOI：——

  日期：——
• KNABE, JOACHIM;CHRISTENSEN, PETER, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 2, 107-110
  作者：KNABE, JOACHIM、CHRISTENSEN, PETER

  DOI：——

  日期：——
• Acylanilide, 1. Mitt.: Synthese der Racemate und Enantiomere chiraler Acylanilide
  作者：Joachim Knabe、Peter Christensen

  DOI：10.1002/ardp.19883210215

  日期：——

  Durch Umsetzung der racem. und optisch aktiven Cyanessigsäurechloride 1–4 (R = Cl) oder der Cyanessigsäuren 1–4 (R = OH) unter Zusatz von DCC mit p‐Phenetidin bzw. 4‐Hydroxyanilin wurde eine Reihe von racem. und optisch aktiven Cyano‐Acylaniliden synthetisiert. Reaktion der Acylanilide 1a und 3a mit alkalischem Wasserstoffperoxid ergab die Malonsäuremonoamid‐anilide 1c und 3c; das Cyanoacylanilid 2a

  通过实施racem。旋光性氰乙酸氯化物 1-4 (R = Cl) 或氰乙酸 1-4 (R = OH) 加入 DCC 与对苯乙啶或 4- 羟基苯胺成为一系列外消旋体。和光学活性氰基酰苯胺。酰苯胺1a和3a与碱性过氧化氢反应得到丙二酸单酰胺苯胺1c和3c；氰基酰苯胺2a以高产率氢化成2-氨基甲基-2-异丙基-戊酸-4'-乙氧基苯胺(2d)。应该对酰苯胺进行药理学测试。
• Barbitursäurederivate, 20. Mitt. Synthese und Konfiguration einiger chiraler 5-dialkylierter N-Methylbarbitursäuren
  作者：Joachim Knabe、Norbert Franz

  DOI：10.1002/ardp.19763090303

  日期：——

  Die disubstituierten Cyanessigsäuren 2 wurden in die Enantiomere gespalten und hieraus über die Ester 3 und die Iminobarbitursäuren 4 die chiralen Barbitursäuren 5 synthetisiert. Die absolute Konfiguration dieser Barbitursäuren und aller chiralen Synthesezwischenprodukte wird abgeleitet.

  二取代的氰基乙酸 2 被分解成对映异构体，并由此通过酯 3 和亚氨基巴比妥酸 4 合成手性巴比妥酸 5。推导出这些巴比妥酸和所有手性合成中间体的绝对构型。