4-(氯甲基)-N,N-二乙基苯甲酰胺 | 54589-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(氯甲基)-N,N-二乙基苯甲酰胺
• 英文名称: 4-(chloromethyl)-N,N-diethylbenzamide
• CAS: 54589-57-0
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO
• mdl: MFCD01679731
• 分子量: 225.718
• InChiKey: KZBDMXFIDCWCOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(氯甲基)-N,N-二乙基苯甲酰胺 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(1-cyanoethyl)-N,N-diethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  有机超强碱t -Bu-P4催化甲氧基芳烃的C（sp 2）–C（sp 3）催化键形成

  摘要：

  有机超碱催化剂t -Bu-P4实现了烷烃前亲核体对甲氧基芳烃的亲核芳族取代。在甲氧基芳烃上可以使用各种官能团[氰基，硝基，（不可）烯化的酮，氯和酰胺部分）。此外，可以使用在腈α-位具有/不具有芳基部分的链烷腈的阵列。该系统还不需要化学计量的碱，不需要的副产物MeOH（无盐废料）形成以及拥挤的季碳中心的生产。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03507
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基苯甲酰氯 、 二乙胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以83%的产率得到4-(氯甲基)-N,N-二乙基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  硝基芳烃的无过渡金属亲核苯甲酰化作用。弗里德尔工艺反应奖

  摘要：

  苄基氯及其衍生物可以用强碱有效地去质子化，形成α-氯碳阴离子。这些阴离子具有足够长的寿命，可以与硝基芳烃或硝基杂芳烃进入VNS反应，生成各种不对称的邻硝基和对硝基二芳基甲烷。通过改变碱的金属抗衡离子，可以在一定程度上控制反应的选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801715

文献信息

• [EN] PYRAN DERVATIVES AS CYP11A1 (CYTOCHROME P450 MONOOXYGENASE 11A1) INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRANE EN TANT QU'INHIBITEURS DE CYP11A1 (CYTOCHROME P450 MONOOXYGÉNASE 11A1)
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2018115591A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Compounds of formula (I) wherein R1, R2,R3,R4,R5,R23,R24,L, A and Bare as defined in claim 1, or pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed. The compounds of formula (I) possess utility as cytochrome P450 monooxygenase 11A1(CYP11A1) inhibitors. The compounds are useful as medicaments in the treatment of steroidreceptor, particularly androgen receptor,dependent diseases and conditions, such asprostate cancer.

  公式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R23、R24、L、A和B如权利要求1中定义，或其药用可接受的盐被披露。公式(I)的化合物具有作为细胞色素P450单加氧酶11A1（CYP11A1）抑制剂的使用价值。这些化合物作为药物用于治疗激素受体，尤其是雄激素受体相关的疾病和状况，如前列腺癌。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Hodgson Simon Teanby

  公开号：US20100216860A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Indazole compounds, processes for their preparation, intermediates usable in these processes, pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in therapy.

  吲唑化合物，其制备方法，可用于这些方法的中间体，含有这种化合物的药物组合物以及它们在治疗中的应用。
• Phosphonium Ylide-Mediated Programmable Fluorination to Access Mono- and Difluoromethylarenes
  作者：Yu Zheng、Zhen-Zhen Xie、Xian-Chen He、Yan-Shan Chen、Wen-Shuo Cheng、Kai Chen、Hao-Yue Xiang、Xiao-Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00457

  日期：2021.4.2

  Compounds bearing fluorinated moieties are pervasive in a wide range of pharmaceuticals and agrochemicals. The installation of fluorinated units is a persistently vital task in synthetic chemistry, where facile and manipulable assays are highly demanding. Herein, we establish a general and programmable fluorination strategy for the modular assembly of mono- and difluoromethylarenes through the controllable

  带有氟化部分的化合物在许多药物和农用化学品中普遍存在。氟化单元的安装在合成化学中是一项至关重要的任务，在合成化学中，对简便易行的测定法的要求很高。在这里，我们通过establish的可控去质子化和氟化为单-和二氟甲基芳烃的模块化组装建立了通用且可编程的氟化策略。而且，反应顺序的合理组合允许快速构建多样化的含氟芳烃。
• Molecular modeling directed synthesis of a bicyclic analogue of the δ opioid receptor agonist SNC 80
  作者：Bettina Jung、Werner Englberger、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1002/ardp.200400994

  日期：2005.6

  cyclization product with ClSiMe3 provided the mixed acetal 20, which was carefully hydrolyzed to yield the bicyclic ketone 17. Stereoselective addition of phenylmagnesium bromide, dehydration, LiAlH4 reduction and exchange of the N‐6 residue afforded the designed compound 9. The affinities of 9 towards δ, μ, κ and ORL1 receptors were determined in receptor binding studies with radioligands. Only moderate receptor

  为了寻找新的 δ 阿片受体激动剂，我们对先导化合物 SNC 80 (1) 的药效二苯甲基部分进行了解剖，并将苯基残基连接到 6,8-二氮杂双环 [3.2.2] 壬烷核心系统的不同位置（ 4）。考虑了羧酰胺基团的位置、立体化学、C3/C4 键顺序以及间隔基 X 的种类和长度。通过多重拟合分析将所得化合物与 SNC 80 的四种能量最有利的构象进行了比较。这些计算导致结构 5-10，最适合 SNC 80。描述了这些化合物 (9) 之一的合成。从（S）-谷氨酸开始，详细描述了两条替代路线以获得关键中间体 14。 Dieckmann 环化的变体，使用 ClSiMe3 捕获第一个环化产物提供混合缩醛 20，小心水解生成双环酮 17。 苯基溴化镁的立体选择性加成、脱水、LiAlH4 还原和 N-6 残基交换得到设计的化合物 9在用放射性配体进行的受体结合研究中确定了 9 对 δ、μ、κ 和 ORL1 受体的亲和力。仅发现中等受体亲和力。
• The Highly<i>trans</i>-Selective Darzens Reaction via Ammonium Ylides
  作者：T. Kimachi、H. Kinoshita、K. Kusaka、Y. Takeuchi、M. Aoe、M. Ju-ichi

  DOI：10.1055/s-2005-864799

  日期：——

  The Darzens reaction using electron deficient p-substituted benzyltriethylammonium chlorides with aromatic aldehydes afforded 2,3-diaryl epoxides with trans selectivity (>99%) while the corresponding reaction with electron releasing p-substituted benzyltriethylammonium salts gave the epoxides as diastereomeric mixtures. Epoxide formation of p-trifluoromethylbenzylammonium salt, prepared from p-trifluoromethylbenzyl

  使用缺电子对取代苄基三乙基氯化铵与芳香醛的 Darzens 反应提供具有反式选择性 (>99%) 的 2,3-二芳基环氧化物，而与释放电子的对取代苄基三乙基铵盐的相应反应得到作为非对映异构体混合物的环氧化物。由对三氟甲基苄基氯和 DABCO 制备的对三氟甲基苄基铵盐的环氧化物形成以高产率 (>98%) 提供相应的 2,3-二芳基环氧化物。