4-(氯甲基)-7-羟基-8-甲基-2H-苯并吡喃-2-酮 | 163684-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-(氯甲基)-7-羟基-8-甲基-2H-苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: 4-(chloromethyl)-7-hydroxy-8-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-(chloromethyl)-7-hydroxy-8-methyl-2H-2-chromenone；4-chloromethyl-7-hydroxy-8-methylcoumarin；4-chloromethyl-7-hydroxy-8-methyl-chromen-2-one；7-hydroxy-4-chloromethyl-8-methylcoumarin；4-(chloromethyl)-7-hydroxy-8-methylchromen-2-one
• CAS: 163684-50-2
• 化学式: C₁₁H₉ClO₃
• mdl: MFCD03937668
• 分子量: 224.644
• InChiKey: JVVZWJIRFMWXCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  406.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(氯甲基)-7-羟基-8-甲基-2H-苯并吡喃-2-酮 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(6-羟基-7-甲基-1-苯并呋喃-3-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] AROMATIC RING COMPOUND
  [FR] COMPOSÉ À NOYAU AROMATIQUE

  摘要：

  本发明提供了一种具有GOAT抑制作用的化合物，该化合物用于预防或治疗肥胖等疾病，并具有优异的疗效。本发明的化合物由式(I)表示：其中每个符号如说明书中所定义，或其盐。

  公开号：

  WO2013125732A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 2,6-二羟基甲苯 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以62%的产率得到4-(氯甲基)-7-羟基-8-甲基-2H-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  发现，生物学评估，以及新型活性和选择性单胺氧化酶抑制剂的6'取代的（E）-2-（Benzofuran-3（2 H）-亚烷基）-N-甲基乙酰胺的结构-活性和-选择性关系

  摘要：

  使用单胺氧化酶A（MAO-A）和B（MAO-B）的选择性抑制剂分别在抑郁症和帕金森氏病（PD）的治疗中具有治疗意义。在这里，发现了一类新的充当单胺氧化酶抑制剂（MAO-Is）并带有6'-取代的（E）-2-（苯并呋喃-3（2 H）-亚烷基）-N-烷基乙酰胺骨架的化合物报告。6'-磺酰氧基衍生物表现出对MAO-A的出色亲和力（7.0 nM

  DOI：

  10.1021/jm4000769

文献信息

• [EN] INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS<br/>[FR] ACIDES INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACÉTIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012072691A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention relates to compounds defined by formula (I) wherein the variables R1, R2, R3, m, and n are defined as in claim 1, possessing valuable pharmacological activity. Particularly, the compounds are activators of the receptor GPR40 and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及具有式(I)定义的化合物，其中变量R1、R2、R3、m和n如权利要求1中定义，具有宝贵的药理活性。特别是，这些化合物是GPR40受体的激动剂，因此适合用于治疗和预防可以通过这种受体影响的疾病，例如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• Chasing ChEs-MAO B Multi-Targeting 4-Aminomethyl-7-Benzyloxy-2H-Chromen-2-ones
  作者：Mariagrazia Rullo、Marco Catto、Antonio Carrieri、Modesto de Candia、Cosimo Damiano Altomare、Leonardo Pisani

  DOI：10.3390/molecules24244507

  日期：——

  multiple inhibitors of cholinesterases (acetyl- and butyryl-, AChE and BChE) and monoamine oxidase B (MAO B) as potential anti-Alzheimer molecules. Starting from a previously reported potent MAO B inhibitor (3), we studied single-point modifications at the benzyloxy or at the basic moiety. The in vitro screening highlighted triple-acting compounds (6, 8, 9, 16, 20) showing nanomolar and selective MAO B inhibition

  研究了一系列 4-氨甲基-7-苄氧基-2H-色烯-2-酮，旨在鉴定多种胆碱酯酶（乙酰基和丁酰基、AChE 和 BChE）和单胺氧化酶 B (MAO B) 的潜在抑制剂抗阿尔茨海默病分子。从先前报道的有效 MAO B 抑制剂 (3) 开始，我们研究了苄氧基或碱性部分的单点修饰。体外筛选突出显示了三效化合物 (6、8、9、16、20)，显示出纳摩尔级选择性 MAO B 抑制作用以及低微摩尔水平下针对 ChE 的 IC50 值。对 AChE 进行酶动力学分析并对目标酶进行对接模拟，以深入了解作用机制和合理的结合模式。
• INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS
  申请人：Himmelsbach Frank

  公开号：US20120302566A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The present invention relates to compounds defined by formula (I) wherein the variables R 1 , R 2 , R 3 , m, and n are defined as in claim 1 , possessing valuable pharmacological activity. Particularly, the compounds are activators of the receptor GPR40 and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及由公式(I)定义的化合物 其中变量R1、R2、R3、m和n如权利要求1中定义，具有宝贵的药理活性。特别是，这些化合物是GPR40受体的激动剂，因此适合于治疗和预防可以通过此受体影响的疾病，例如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• SULFONATED COUMARINS, SYNTHESIS THEREOF, FLUOROGENIC SUBSTRATES RESULTING FROM GRAFTING SAID COUMARINS ONTO SUGARS, METHOD FOR PREPARING SAID SUBSTRATES, AND USES THEREOF
  申请人：Drevelle Antoine

  公开号：US20130183700A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  Substituted sulfonated coumarins are expressed in the general formula (I), where: R 1 is H, OH, or a substituted or unsubstituted, straight or branched C 1 -C 6 alkyl radical, or —COR 4 , or —COOR 4 , or —CONHR 4 , R 2 is H or a halogen, in particular fluorine, or a substituted or unsubstituted, straight or branched C 1 -C 6 alkyl radical, or —COR 4 , or —COOR 4 , or —CONHR 4 , R 1 and R 2 being capable of together forming a ring, such as a substituted or unsubstituted aryl or furane, R 3 is H or a halogen, in particular fluorine, or a substituted or unsubstituted, straight or branched C 1 -C 6 alkyl radical, or —COR 4 , or —COOR 4 , or —CONHR 4 , where R 4 is H, or a substituted or unsubstituted, straight or branched C 1 -C 6 alkyl radical, or a substituted or unsubstituted aryl, and M is Na or K.

  取代的磺化香豆素在一般公式（I）中表示，其中：R1是H、OH，或者是取代的或未取代的直链或支链C1-C6烷基自由基，或者—COR4，或者—COOR4，或者—CONHR4，R2是H或卤素，特别是氟，或者是取代的或未取代的直链或支链C1-C6烷基自由基，或者—COR4，或者—COOR4，或者—CONHR4，R1和R2能够共同形成一个环，如取代的或未取代的芳基或呋喃，R3是H或卤素，特别是氟，或者是取代的或未取代的直链或支链C1-C6烷基自由基，或者—COR4，或者—COOR4，或者—CONHR4，其中R4是H，或者是取代的或未取代的直链或支链C1-C6烷基自由基，或者取代的或未取代的芳基，M是Na或K。
• α-Glucosidase inhibitory antihyperglycemic activity of substituted chromenone derivatives
  作者：B. China Raju、Ashok K. Tiwari、J. Ashok Kumar、A. Zehra Ali、Sachin B. Agawane、G. Saidachary、K. Madhusudana

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.10.047

  日期：2010.1

  varying degrees of α-glucosidase inhibitory and DPPH scavenging activity. Compound 4x emerged as the most potent α-glucosidase inhibitor in present series of compounds owing to the presence of 3-acetyl-6-(6-methoxy-3-pyridyl) group on chromenone; however, it could not display DPPH scavenging activity and was found to be mixed non-competitive type inhibitor of rat intestinal α-glucosidase. When tested in

  采用各种合成策略（包括Pechmann缩合，Knoevenagel缩合，Reimer-Tiemann反应和Suzuki偶联）以很高的收率合成了包括新的chromenone衍生物在内的3,4-和3,6-二取代的chromenones系列。筛选了合成的化合物（4a – z）的体外α-葡萄糖苷酶抑制作用和1,1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）自由基清除活性。大多数化合物表现出不同程度的α-葡萄糖苷酶抑制和DPPH清除活性。复合4倍由于在色酮上存在3-乙酰基-6-（6-甲氧基-3-吡啶基）基团，在本系列化合物中成为最有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂。然而，它不能表现出DPPH清除活性，并且被发现是大鼠肠内α-葡萄糖苷酶的非竞争性混合型抑制剂。当在体内测试淀粉负载的Wistar大鼠的降血糖活性时，它显示出显着的降血糖特性。这是首次将大鼠肠道α-葡萄糖苷酶抑制特性归为此类新的色农酮，并提出了具有α-葡萄