Methyl 2-methyl-2-propanesulfonate | 2697-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-methyl-2-propanesulfonate
• 英文别名: methyl trifluoromethanesulfonate；methyl trifluoromethansulfonate；methyltriflate；2-methyl-propane-2-sulfonic acid methyl ester；2-Methyl-propan-2-sulfonsaeure-methylester；tert.-Butylsulfonsaeure-methylester；Methyl 2-methylpropane-2-sulfonate
• CAS: 2697-58-7
• 化学式: C₅H₁₂O₃S
• 分子量: 152.214
• InChiKey: LYRDJUNSRAGAFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C
• 沸点：
  56.0 °C(Press: 3.0 Torr)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-2-唑啉 、 Methyl 2-methyl-2-propanesulfonate 反应 0.02h， 生成 2-Ethyl-3-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-3-ium
  参考文献：
  名称：

  MALDI-TOF MS研究活性聚恶唑啉与氨的非常规终止

  摘要：

  基于聚（2-恶唑啉）（POx）的材料因其生物相容性和广泛的功能多样性而引起了人们的新兴趣。尽管有关2-恶唑啉衍生物阳离子开环聚合（CROP）的研究长达5年之久，但现代表征技术，特别是基质辅助激光解吸电离-飞行时间质谱（MALDI-TOF MS），在此期间尚不可用。有助于识别聚合物端基的早期研究。通过仔细的合成和分析表征，证据支持了氨终止过程中亲核攻击的另一种模式，亲核攻击发生在末端恶唑啉鎓上与聚合物扩散发生的位置不同的位置。此外，采用针对性的端基修饰的研究 结合MALDI和NMR分析，确定所得末端基团的结构为羟乙基氨基端基。根据观察到的数据，提出了一种对观察到的2-恶唑啉开环终止的机理的解释。©2016 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学2017年，55，1303年至1312年

  DOI：

  10.1002/pola.28495
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烷-2-磺酸 、 原甲酸三甲酯 反应 19.0h， 生成 Methyl 2-methyl-2-propanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  tert-Butyl Cation Formation in the Hydrolysis of 2-Methyl-2-propanesulfonyl Chloride, the Simplest Tertiary Alkanesulfonyl Chloride

  摘要：

  Evidence is presented that the only significant reaction of 2-methyl-2-propanesulfonyl chloride (1) (a) in water over the pH range 3.5-13.0 or (b) in methanol-chloroform-d is an ionization to the tert-butyl cation (2) and the chlorosulfite anion (ClSO2-), followed by further reactions of these species. The organic products include isobutylene (3), tert-butyl chloride (4a), tert-butyl alcohol (4b), and, at high pH, 2-methyl-2-propanesulfinate anion (6) and small amounts of 2-methyl-2-propanesulfonate anion (5). In the presence of barium chloride the rate of hydrolysis of 1 is constant over the pH range 3.5-12.0.

  DOI：

  10.1021/jo00114a036
• 作为试剂：
  描述：

  甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 、 苯基2,3,4,6-四-O-苯甲基-1-硫代-Β-D-半乳糖皮蒽 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 Methyl 2-methyl-2-propanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以58.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  方便地使用邻甲酰基苯基硫代糖苷与糖基受体进行区域选择性缀合，以实现区域选择性的1,2-顺式糖基化

  摘要：

  提出了一种简便的方法，用于糖基供体和受体之间的区域选择性缀合，以发展区域选择性1，2-顺式糖基化方法。在酸性条件下，将邻甲酰基苯基1-硫代-β-d-吡喃半乳糖苷区域选择性地束缚在甲基α-d-吡喃葡萄糖苷上，得到4，6-O-亚芳基乙缩醛连接的共轭物。通过缩醛环的区域选择性裂解，该缀合物可以容易地转化为醚连接的4-O-或6-O-衍生物。在糖基化反应中，发现通过分子内的1，9-转移，醚连接的4-OH缀合物显示出优异的1，2-顺式选择性。

  DOI：

  10.1080/07328303.2017.1403612

文献信息

• Promoting the Hydrosilylation of Benzaldehyde by Using a Dicationic Antimony‐Based Lewis Acid: Evidence for the Double Electrophilic Activation of the Carbonyl Substrate
  作者：Masato Hirai、Junsang Cho、François P. Gabbaï

  DOI：10.1002/chem.201600971

  日期：2016.5.4

  The concomitant activation of carbonyl substrates by two Lewis acids has been investigated by using [1,2‐(Ph2MeSb)2C6H4]2+ ([1]2+), an antimony‐based bidentate Lewis acid obtained by methylation of the corresponding distibine. Unlike the simple stibonium cation [Ph3MeSb]+, dication [1]2+ efficiently catalyzes the hydrosilylation of benzaldehyde under mild conditions. The catalytic activity of this

  通过使用[1,2-（Ph 2 MeSb）2 C 6 H 4 ] 2 +（[ 1 ] 2 +）（一种通过锑获得的锑基双齿路易斯酸），研究了两种路易斯酸对羰基底物的伴随活化作用。相应的二甲双胍的甲基化。与简单的阳离子阳离子[Ph 3 MeSb] +不同，阳离子[ 1 ] 2+在温和的条件下有效催化苯甲醛的氢化硅烷化。该指示剂的催化活性与其双活化有机底物的羰基官能度的能力有关。[1 -μ 2 -DMF] [光学传递函数] 2，加合物，其中所述DMF氧原子桥接两个锑中心。
• Asinger,F. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 2154 - 2158
  作者：Asinger,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CABAZITAXEL AND ITS INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE CABAZITAXEL ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：INTAS PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2014072996A3

  公开（公告）日：2014-09-25
• KOPINKE F. D.; KROECKEI W.; PRITZKOW W.; MATEEW K.; RADEGLIA R., J. PRAKT. CHEM., 1979, 321, NO 1, 107-111
  作者：KOPINKE F. D.、 KROECKEI W.、 PRITZKOW W.、 MATEEW K.、 RADEGLIA R.

  DOI：——

  日期：——
• tert-Butyl Cation Formation in the Hydrolysis of 2-Methyl-2-propanesulfonyl Chloride, the Simplest Tertiary Alkanesulfonyl Chloride
  作者：James F. King、Joe Y. L. Lam、Vinod Dave

  DOI：10.1021/jo00114a036

  日期：1995.5

  Evidence is presented that the only significant reaction of 2-methyl-2-propanesulfonyl chloride (1) (a) in water over the pH range 3.5-13.0 or (b) in methanol-chloroform-d is an ionization to the tert-butyl cation (2) and the chlorosulfite anion (ClSO2-), followed by further reactions of these species. The organic products include isobutylene (3), tert-butyl chloride (4a), tert-butyl alcohol (4b), and, at high pH, 2-methyl-2-propanesulfinate anion (6) and small amounts of 2-methyl-2-propanesulfonate anion (5). In the presence of barium chloride the rate of hydrolysis of 1 is constant over the pH range 3.5-12.0.