3-(4-nitrophenyl)oxirane-2,2-dicarbonitrile | 34559-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)oxirane-2,2-dicarbonitrile
• 英文别名: 2,2-dicyano-3-(4-nitro)phenyloxirane；(4-nitro-phenyl)-oxirane-2,2-dicarbonitrile；2,2-Oxiranedicarbonitrile, 3-(4-nitrophenyl)-
• CAS: 34559-52-9
• 化学式: C₁₀H₅N₃O₃
• 分子量: 215.168
• InChiKey: CNSCXIIEPGZPLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  514.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)oxirane-2,2-dicarbonitrile 在 溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到bromo-(4-nitro-phenyl)-acetic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Pironnec, Marie-Gabrielle Le; Guinamant, Jean-Luc; Robert, Albert, Synthesis, 1997, # 2, p. 229 - 232

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 Novozym 435 、 过氧化脲素 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(4-nitrophenyl)oxirane-2,2-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  串联Knoevenagel-环氧化反应化学酶法合成α-氰基环氧化物

  摘要：

  首次描述了通过串联-Knoevenagel-环氧化反应的脂肪酶介导的α-氰基环氧化物的有效合成。除了提供一种绿色，温和且方便的合成α-氰基环氧化物的方法外，这项工作还扩展了脂肪酶在有机合成中的适用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501501

文献信息

• Simple syntheses of hydroxamic acids and their conversion into α-hydroxy and α-amino acids
  作者：Saı̈d Boukhris、Abdelaziz Souizi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00228-8

  日期：2000.4

  The nucleophilic ring opening of gem-dicyanoepoxides by LiBr or Li2NiBr4, in the presence of hydroxylamine derivatives leads to new α-halo hydroxamic acids. These compounds has been used in the synthesis of α-functionalized hydroxamic acids, α-hydroxy and α-amino acids in good yields.

  在羟基胺衍生物的存在下，LiBr或Li 2 NiBr 4对宝石-二氰基环氧化合物的亲核开环会导致新的α-卤代异羟肟酸。这些化合物已经以良好的产率用于合成α-官能化的异羟肟酸，α-羟基和α-氨基酸。
• A Facile One-Pot Synthesis of α-Hydroxy Acids and Their Derivatives
  作者：Claudie Florac、Philippe Le Grel、Michèle Baudy-Floc'h、Albert Robert

  DOI：10.1055/s-1991-26562

  日期：——

  2-Substituted oxirane-1,1-dicarbonitriles react with water, alcohols or phenol to give 2-substituted 2-hydroxyacetic acids, alkyl 2-alkoxyacetates and phenyl 2-phenoxyacetates, respectively. Reaction of 2-substituted oxirane-1,1-dicarbonitrile with thiophenol and a nucleophile, typically water ethanol or urea, gave 2-(phenylthio)acetic acids, ethyl 2-(phenylthio)acetates and N-aminocarbonyl-2-(phenylthio)acetamides.

  2-取代的环氧乙烷-1,1-二氰基化合物与水、醇或苯酚反应，分别生成2-取代的2-羟基乙酸、烷基2-烷氧基乙酸酯和苯基2-苯氧基乙酸酯。2-取代的环氧乙烷-1,1-二氰基化合物与硫酚及亲核试剂（通常为水、乙醇或尿素）反应，生成2-(苯硫基)乙酸、乙基2-(苯硫基)乙酸酯和N-氨基羰基-2-(苯硫基)乙酰胺。
• Pyrenediones as versatile photocatalysts for oxygenation reactions with <i>in situ</i> generation of hydrogen peroxide under visible light
  作者：Yuannian Zhang、Xin Yang、Haidi Tang、Dong Liang、Jie Wu、Dejian Huang

  DOI：10.1039/c9gc03152a

  日期：——

  Pyrenediones (PYDs) are efficient photocatalysts for three oxygenation reactions: epoxidation of electron deficient olefins, oxidative hydroxylation of organoborons, and oxidation of sulfides via in situ generation of H2O2 under visible light irradiation, using oxygen as a terminal oxidant and IPA as a solvent and a hydrogen donor.

  吡咯二酮（PYDs）是用于三种氧化反应的有效光催化剂：缺电子烯烃的环氧化，有机硼的氧化羟基化以及在可见光照射下通过原位生成H 2 O 2，使用氧作为末端氧化剂和IPA作为硫化物的氧化溶剂和氢供体。
• Obtention d'intermediaires tetrahedriques au cours de la reaction des gem dicyanoepoxydes avec les thioamides substitues. Evolution de ces intermediaires en thiazoles mesoioniques.
  作者：M. Baudy、A. Robert

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80115-8

  日期：1980.1

  A tetrahedral intermediate is isolated from the reaction of gem dicyanoepoxyde with 2-mercapto 1-methyl imidazole, the breakdown of this compound leads to a mesoionic imidazothiazole through a ketene intermediate.

  从宝石二氰基环氧丙烷与2-巯基1-甲基咪唑的反应中分离出四面体中间体，该化合物的分解导致通过烯酮中间体的中离子咪唑并噻唑。
• Addition des ylures de carbonyle derives de gem-dicyanoepoxydes sur les benzylidene anilines substituees
  作者：A. Robert、J.J. Pommeret、E. Marchand、A. Foucaud

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93318-6

  日期：1973.1

  The reaction of substituted benzylidene anilines with 1,1-dicyano or 1-cyano 1-ethoxycarbonyl epoxides gives oxazolidines, the structures of which is established by NMR spectroscopy. The formation of oxazolidines proceeds via regiospecific addition of epoxide derived ylid to imine. The influence of ylid substituants and imine substituants on the reaction may be interpreted by interactions of the frontier

  取代的亚苄基苯胺与1，1-二氰基或1-氰基的1-乙氧羰基环氧化物的反应得到恶唑烷，其结构通过NMR光谱法确定。恶唑烷类化合物的形成是通过将环氧化物衍生的羟基区域特异性地加成到亚胺上而进行的。羟基取代基和亚胺取代基对反应的影响可以通过边界轨道的相互作用来解释。