4-(prop-2-yn-1-yloxy)-[1,1'-biphenyl]-3-carbaldehyde | 926220-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(prop-2-yn-1-yloxy)-[1,1'-biphenyl]-3-carbaldehyde
• 英文别名: 5-phenyl-2-(2-propynyloxy)benzaldehyde；5-Phenyl-2-prop-2-ynoxybenzaldehyde
• CAS: 926220-33-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: LQOYUDOZUILJOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(prop-2-yn-1-yloxy)-[1,1'-biphenyl]-3-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 氧气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-phenyl-6,8,9,10-tetrahydrochromeno[3,4-b]pyrrolizine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  天然产物启发的 Chromenopyrrolizines 和 Chromenoindolizines 支架的改进合成：通过通用无碱和无金属策略快速获得 Aza-Medicarpin 和四环异层板菌素核的不同吡咯烷类似物

  摘要：

  描述了一种改进的合成方法，可以轻松获得受天然产物启发的 chromenopyrrolizine 和 chromenoindolizine 支架。该策略涉及控制热活化多种水杨醛束缚的偶极体，其具有战略性驻留的活化取代基和脯氨酸/哌啶酸，用于原位生成的偶氮甲碱叶立德的 [3+2] 环加成，以及由此产生的环加合物的伴随氧化以达到不同的色并吡咯嗪或包含四环核心异构体至层状菌素生物碱的氮杂-药卡平和色基茚茚的吡咯嗪类似物，在无碱和无金属条件下产率良好。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20160205
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 4-(prop-2-yn-1-yloxy)-[1,1'-biphenyl]-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  镍催化顺式选择性芳基镍化和酮/亚胺连接的末端炔烃与芳基硼酸的环化

  摘要：

  本文中，镍催化的顺式选择性芳基镍化和芳基硼酸环化的底物范围扩大到包括酮和亚胺连接的末端炔烃。该反应通过末端炔烃的顺式芳基镍化进行，然后将所得烯基镍物质环化。与此同时，使用 PHIM 型 P,N 配体开发了该反应的第一个对映选择性版本。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400445

文献信息

• Intramolecular iminium ene reaction with Cu(I) catalysts: facile formation of 4-amino-3-methylenechromans from O-propargyl salicylaldehydes and dialkylamines
  作者：Noriyoshi Arai、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.007

  日期：2011.3

  Reaction of O-propargyl salicylaldehyde and related compounds with dialkylamines in the presence of copper(I) iodide gave 4-(alkylamino)-3-methylenechroman derivatives in good yields through the loss of one alkyl group of the dialkylamine. The reaction also worked well by employing 2-amino benzaldehyde derivatives to afford 4-(alkylamino)-3-methylene-1,2,3,4-tetrahydroquinolines. A deuterium-labeling experiment suggested that the a-hydrogen of the dialkylamine was transferred intramolecularly into the terminal methylene. This result indicated the reaction mechanism, which involved the formation of iminium ion between the aldehyde and the dialkylamine followed by ene-type C-C bond formation with inverse electron demand and hydrolysis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An Improved Synthesis of Natural Product Inspired Chromenopyrrolizines and Chromenoindolizines Scaffolds: Rapid Access to the Diverse Pyrrolizine Analogs of Aza-Medicarpin and Tetracyclic Isolamellarin Core through a General Base and Metal Free Strategy
  作者：Tabrez Khan、Virendra Kumar、Oindreela Das

  DOI：10.1246/bcsj.20160205

  日期：2016.11.15

  improved synthesis for easy access to the natural product inspired chromenopyrrolizine and chromenoindolizine scaffolds is delineated. The strategy involves controlled thermal activation of diverse salicylaldehyde tethered dipolarophiles having the strategically stationed activating substituents with proline/pipecolic acid for the facile [3+2] cycloaddition of the in situ generated azomethine ylides and

  描述了一种改进的合成方法，可以轻松获得受天然产物启发的 chromenopyrrolizine 和 chromenoindolizine 支架。该策略涉及控制热活化多种水杨醛束缚的偶极体，其具有战略性驻留的活化取代基和脯氨酸/哌啶酸，用于原位生成的偶氮甲碱叶立德的 [3+2] 环加成，以及由此产生的环加合物的伴随氧化以达到不同的色并吡咯嗪或包含四环核心异构体至层状菌素生物碱的氮杂-药卡平和色基茚茚的吡咯嗪类似物，在无碱和无金属条件下产率良好。
• Nickel‐Catalysed syn‐Selective Arylnickelation and Cyclisation of Ketone/Imine‐Tethered Terminal Alkynes with Arylboronic Acids
  作者：Dáiríne Morgan、Hon Wai Lam、Patrick Guiry

  DOI：10.1002/ejoc.202400445

  日期：——

  Herein the substrate scope of a nickel-catalysed syn-selective arylnickelation and cyclisation with arylboronic acids is expanded to include ketone and imine-tethered terminal alkynes. The reaction proceeds via a syn-aryl nickelation of a terminal alkyne followed by cyclisation of the resulting alkenylnickel species. Along with this the first enantioselective version of the reaction has been developed

  本文中，镍催化的顺式选择性芳基镍化和芳基硼酸环化的底物范围扩大到包括酮和亚胺连接的末端炔烃。该反应通过末端炔烃的顺式芳基镍化进行，然后将所得烯基镍物质环化。与此同时，使用 PHIM 型 P,N 配体开发了该反应的第一个对映选择性版本。