2-fluoro-6-(methyl(phenyl)amino)benzoic acid | 1224865-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-fluoro-6-(methyl(phenyl)amino)benzoic acid
• 英文别名: 2-(N-methyl-N-phenyl)-6-fluorobenzoic acid；2-fluoro-6-(N-methylanilino)benzoic acid
• CAS: 1224865-57-9
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO₂
• mdl: MFCD21894458
• 分子量: 245.253
• InChiKey: CHZRJRBLFWPDKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-6-(methyl(phenyl)amino)benzoic acid 、 二乙胺 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到2-(diethylamino)-6-(methyl(phenyl)amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  硫代酰胺通过未保护的2-氟和2-甲氧基苯甲酸的S N Ar反应合成N-芳基和N-烷基邻氨基苯甲酸

  摘要：

  在没有金属催化剂的情况下，在温和条件下与硫代酰胺反应时，发生氟或甲氧基被未保护的2-氟和2-甲氧基苯甲酸取代而得到N-芳基和N-烷基邻氨基苯甲酸的情况。

  DOI：

  10.1021/ol1007586
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 、 2,6-二氟苯甲酸 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到2-fluoro-6-(methyl(phenyl)amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  硫代酰胺通过未保护的2-氟和2-甲氧基苯甲酸的S N Ar反应合成N-芳基和N-烷基邻氨基苯甲酸

  摘要：

  在没有金属催化剂的情况下，在温和条件下与硫代酰胺反应时，发生氟或甲氧基被未保护的2-氟和2-甲氧基苯甲酸取代而得到N-芳基和N-烷基邻氨基苯甲酸的情况。

  DOI：

  10.1021/ol1007586

文献信息

• METHOD FOR PREPARING CHEMICAL COMPOUNDS OF INTEREST BY NUCLEOPHILIC AROMATIC SUBSTITUTION OF AROMATIC CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES SUPPORTING AT LEAST ONE ELECTRO-ATTRACTIVE GROUP
  申请人：Mortier Jacques

  公开号：US20120316337A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  Method for preparing carboxylic acid derivatives by aromatic nucleophilic substitution, in which a carboxylic acid derivative having a single carboxyl functional group, or one of the salts thereof, the carboxylic acid derivative having, in the ortho position of the carboxyl functional group, a leaving group, which is preferably an atom of fluorine or of chlorine or an alkoxy group, chiral or not, preferably a methoxy group, the carboxylic acid derivative not being substituted by an electro attractive group other than the leaving group if any; is reacted with a reactant MNu, where M is a metal and Nu is a nucleophile, chiral or not, the aromatic nucleophilic substitution reaction being carried out without a catalyst and without a step of protecting/deprotecting the acid functional group of the starting compound.

  通过芳香亲核取代法制备羧酸衍生物的方法，其中羧酸衍生物具有单个羧基官能团，或其盐之一，该羧酸衍生物在羧基官能团的邻位具有一个离去基团，该离去基团优选为氟原子或氯原子或烷氧基，手性或非手性，优选为甲氧基，如果有的话，该羧酸衍生物未被电子亲合基团取代；与反应物MNu发生反应，其中M为金属，Nu为亲核试剂，手性或非手性，芳香亲核取代反应在无催化剂和无保护/去保护起始化合物的酸官能团的步骤的情况下进行。
• PROCESS FOR PREPARING CHEMICAL COMPOUNDS OF INTEREST BY NUCLEOPHILIC AROMATIC SUBSTITUTION OF AROMATIC CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES SUPPORTING AT LEAST ONE ELECTRO-ATTRACTIVE GROUP
  申请人：Mortier Jacques

  公开号：US20120330056A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  A method for preparing aromatic carboxylic acid derivatives by nucleophilic aromatic substitution, involves reacting an aromatic carboxylic acid derivative supporting only one carboxyl function, or one of the salts thereof, the carboxylic acid derivative supporting, orthogonally to the carboxyl function, a leaving group which is a fluorine or chlorine atom or an alkoxy group, chiral or otherwise and, in the latter case, preferably a methoxy group; the carboxylic acid derivative being substituted by at least one electro-attractive group other than the leaving group, preferably by a fluorine atom, with a MNu reagent, wherein M is a metal and Nu an optionally chiral nucleophile, the nucleophilic aromatic substitution reaction being carried out without a catalyst and without a step of protecting/unprotecting the acid function of the initial compound, the method being selective in that the reaction leads to the formation of ketone derivatives in a very minority fashion during the reaction.

  一种制备芳香羧酸衍生物的方法，涉及将仅支持一个羧基功能或其盐之一的芳香羧酸衍生物，或者支持离去基（离去基是氟或氯原子或烷氧基，手性或非手性，在后一种情况下，最好是甲氧基）的芳香羧酸衍生物与至少一个电子亲和基团（不是离去基）进行取代，优选为氟原子，使用MNu试剂进行亲核芳香取代反应，其中M是金属，Nu是可选的手性亲核试剂，反应无需催化剂和保护/去保护初始化合物的酸性功能步骤，该方法具有选择性，反应过程中产生酮衍生物的比例非常小。
• Synthesis of <i>N</i>-Aryl and <i>N</i>-Alkyl Anthranilic Acids via S_NAr Reaction of Unprotected 2-Fluoro- and 2-Methoxybenzoic Acids by Lithioamides
  作者：Mickaël Belaud-Rotureau、Tin Thanh Le、Thi Huong Thu Phan、Thi Huu Nguyen、Regadia Aissaoui、Frédéric Gohier、Aïcha Derdour、Arnaud Nourry、Anne-Sophie Castanet、Kim Phi Phung Nguyen、Jacques Mortier

  DOI：10.1021/ol1007586

  日期：2010.5.21

  Substitution of the fluoro or methoxy group in unprotected 2-fluoro- and 2-methoxybenzoic acids to afford N-aryl and N-alkyl anthranilic acids occurs upon reaction with lithioamides under mild conditions in the absence of a metal catalyst.

  在没有金属催化剂的情况下，在温和条件下与硫代酰胺反应时，发生氟或甲氧基被未保护的2-氟和2-甲氧基苯甲酸取代而得到N-芳基和N-烷基邻氨基苯甲酸的情况。