2-(diethylamino)-6-(methyl(phenyl)amino)benzoic acid | 1224865-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(diethylamino)-6-(methyl(phenyl)amino)benzoic acid
• 英文别名: 2-(N-methyl-N-phenyl)-6-(diethylamino)benzoic acid；2-(diethylamino)-6-(N-methylanilino)benzoic acid
• CAS: 1224865-58-0
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.385
• InChiKey: FZLXADHRCSWQSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-6-(methyl(phenyl)amino)benzoic acid 、 二乙胺 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到2-(diethylamino)-6-(methyl(phenyl)amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  硫代酰胺通过未保护的2-氟和2-甲氧基苯甲酸的S N Ar反应合成N-芳基和N-烷基邻氨基苯甲酸

  摘要：

  在没有金属催化剂的情况下，在温和条件下与硫代酰胺反应时，发生氟或甲氧基被未保护的2-氟和2-甲氧基苯甲酸取代而得到N-芳基和N-烷基邻氨基苯甲酸的情况。

  DOI：

  10.1021/ol1007586

文献信息

• METHOD FOR PREPARING CHEMICAL COMPOUNDS OF INTEREST BY NUCLEOPHILIC AROMATIC SUBSTITUTION OF AROMATIC CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES SUPPORTING AT LEAST ONE ELECTRO-ATTRACTIVE GROUP
  申请人：Mortier Jacques

  公开号：US20120316337A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  Method for preparing carboxylic acid derivatives by aromatic nucleophilic substitution, in which a carboxylic acid derivative having a single carboxyl functional group, or one of the salts thereof, the carboxylic acid derivative having, in the ortho position of the carboxyl functional group, a leaving group, which is preferably an atom of fluorine or of chlorine or an alkoxy group, chiral or not, preferably a methoxy group, the carboxylic acid derivative not being substituted by an electro attractive group other than the leaving group if any; is reacted with a reactant MNu, where M is a metal and Nu is a nucleophile, chiral or not, the aromatic nucleophilic substitution reaction being carried out without a catalyst and without a step of protecting/deprotecting the acid functional group of the starting compound.

  通过芳香亲核取代法制备羧酸衍生物的方法，其中羧酸衍生物具有单个羧基官能团，或其盐之一，该羧酸衍生物在羧基官能团的邻位具有一个离去基团，该离去基团优选为氟原子或氯原子或烷氧基，手性或非手性，优选为甲氧基，如果有的话，该羧酸衍生物未被电子亲合基团取代；与反应物MNu发生反应，其中M为金属，Nu为亲核试剂，手性或非手性，芳香亲核取代反应在无催化剂和无保护/去保护起始化合物的酸官能团的步骤的情况下进行。
• Synthesis of <i>N</i>-Aryl and <i>N</i>-Alkyl Anthranilic Acids via S_NAr Reaction of Unprotected 2-Fluoro- and 2-Methoxybenzoic Acids by Lithioamides
  作者：Mickaël Belaud-Rotureau、Tin Thanh Le、Thi Huong Thu Phan、Thi Huu Nguyen、Regadia Aissaoui、Frédéric Gohier、Aïcha Derdour、Arnaud Nourry、Anne-Sophie Castanet、Kim Phi Phung Nguyen、Jacques Mortier

  DOI：10.1021/ol1007586

  日期：2010.5.21

  Substitution of the fluoro or methoxy group in unprotected 2-fluoro- and 2-methoxybenzoic acids to afford N-aryl and N-alkyl anthranilic acids occurs upon reaction with lithioamides under mild conditions in the absence of a metal catalyst.

  在没有金属催化剂的情况下，在温和条件下与硫代酰胺反应时，发生氟或甲氧基被未保护的2-氟和2-甲氧基苯甲酸取代而得到N-芳基和N-烷基邻氨基苯甲酸的情况。