luminol | 521-31-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: luminol
• 英文别名: 5-amino-4-oxo-3H-phthalazin-1-olate
• CAS: 521-31-3
• 化学式: C₈H₆N₃O₂
• 分子量: 176.155
• InChiKey: HWYHZTIRURJOHG-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (lit.)
• 沸点：
  309.07°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3393 (rough estimate)
• 溶解度：
  不溶于水，溶于二甲亚砜。
• 最大波长(λmax)：
  425nm
• LogP：
  -0.245 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37,S37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29339990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  TH8890060
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

化学荧光分子——鲁米诺

鲁米诺是一种化学荧光分子，在过氧化氢存在的条件下可以转变成激发态氨基邻苯二甲酸，后者发出较强的荧光。过氧化氢是许多生物氧化反应的产物，因此很容易通过引入鲁米诺将这些生物氧化反应与光检测联系起来。例如，使用葡萄糖氧化酶/过氧化氢酶探头能够检测样品中的过氧化氢或葡萄糖浓度，响应时间仅为0.5秒（动态法）。将化学发光物质与免疫学反应结合起来，用光反应表示被测的免疫成分浓度，称为化学发光免疫分析技术(chemiluminescence immune assay, CLIA)。1976年Shmeder提出了化学发光免疫分析，并以鲁米诺-H2O2及衍生物ABEI为检测反应显示系统。目前，鲁米诺及其衍生物已经成为化学发光免疫测定应用中最常用的标记物。它们在碱性条件下通过微过氧化物酶催化可释放大量光子。鲁米诺可用于HRP标记抗体的Western Blot检测和血液分析等。

鲁米诺的性质

• 外观：黄色结晶粉末。
• 溶解性：易溶于碱液，能溶于稀酸，几乎不溶于水，难溶于醇。
• 荧光特性：中性或淡酸性溶液暴露在紫外光下时显强烈亮蓝色荧光。熔点为329-332℃。

用途

鲁米诺主要用于化学发光分析检测试剂，例如测定金属阳离子、血液及糖皮质激素等。

生产方法

鲁米诺由3-硝基苯二甲酸经环合还原而得。具体步骤包括：将3-硝基苯二甲酸加入8%肼水溶液中加热使其溶解；然后在215-220℃下蒸去过量的水分，使杂环闭合；冷却后加碱液并加入连二硫酸钠进行还原反应，最终获得黄色产物。

安全信息

• 类别：有毒物品。
• 毒性分级：中毒。
• 急性毒性：口服 - 大鼠LD50 > 500 毫克/公斤。
• 可燃性危险特性：可燃，燃烧产生有毒氮氧化物烟雾。
• 储运特性：库房需通风、低温和干燥保存。
• 灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳及雾状水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  luminol 在 二氧化氯 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Luminol
  参考文献：
  名称：

  鲁米诺自由基与氧的平衡反应和5-氨基酞嗪-1,4-二酮的单电子还原电势

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j150655a027

文献信息

• The equilibrium reaction of the luminol radical with oxygen and the one-electron-reduction potential of 5-aminophthalazine-1,4-dione
  作者：Gabor Merenyi、Johan Lind、Trygve E. Eriksen

  DOI：10.1021/j150655a027

  日期：1984.5