1H-2-[(morpholine-4-yl)thioxomethyl]benzimidazole | 77456-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1H-2-[(morpholine-4-yl)thioxomethyl]benzimidazole
• 英文别名: (1H-Benzoimidazol-2-yl)-morpholin-4-yl-methanethione；1H-benzimidazol-2-yl(morpholin-4-yl)methanethione
• CAS: 77456-55-4
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃OS
• mdl: MFCD00721092
• 分子量: 247.321
• InChiKey: WSTNDGPPTDUGNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-2-[(morpholine-4-yl)thioxomethyl]benzimidazole 在 氯化亚砜 、 水 作用下， 以68%的产率得到(1H-benzo[d]imidazole-2-yl)(morpholino)methanone
  参考文献：
  名称：

  硫代酰胺脱硫剂

  摘要：

  在离子液体中用亚硫酰氯处理的硫酰胺已成功转化为酰胺。

  DOI：

  10.1007/s11172-021-3096-4
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 盐酸 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1H-2-[(morpholine-4-yl)thioxomethyl]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  一些 1,2-二取代苯并咪唑衍生物作为新型潜在抗癌剂的合成和生物学评价

  摘要：

  一些新的1-(2-芳基-2-氧乙基)-2-[(吗啉-4-基)硫代甲基]苯并咪唑衍生物的合成及其抗癌活性的研究是这项工作的目标。2-(氯甲基)苯并咪唑化合物与硫和吗啉通过Willgerodt-Kindler反应得到2-[(吗啉-4-基)硫代甲基]苯并咪唑。然后，所得化合物在碳酸钾存在下与适当的α-溴苯乙酮衍生物反应得到最终产物。最终化合物的结构解析是通过 FT-IR、1H NMR 光谱和 MS 光谱实现的。最终化合物的抗癌活性通过 MTT 测定、BrdU 方法和流式细胞仪分析对 C6、MCF-7 和 A549 肿瘤细胞进行评估。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200452

文献信息

• Thiel, W.; Mayer, R., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 2, p. 243 - 262
  作者：Thiel, W.、Mayer, R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Biological Evaluation of Some 1,2-Disubstituted Benzimidazole Derivatives as New Potential Anticancer Agents
  作者：Leyla Yurttaş、Şeref Demirayak、Gülşen A. Çiftçi、Şafak Ulusoylar Yıldırım、Zafer A. Kaplancıklı

  DOI：10.1002/ardp.201200452

  日期：2013.5

  The synthesis of some new 1‐(2‐aryl‐2‐oxoethyl)‐2‐[(morpholine‐4‐yl)thioxomethyl]benzimidazole derivatives and investigation of their anticancer activities were the aims of this work. 2‐(Chloromethyl)benzimidazole compound was reacted with sulfur and morpholine via Willgerodt–Kindler reaction to give 2‐[(morpholine‐4‐yl)thioxomethyl]benzimidazole. Then, the obtained compound was reacted with appropriate

  一些新的1-(2-芳基-2-氧乙基)-2-[(吗啉-4-基)硫代甲基]苯并咪唑衍生物的合成及其抗癌活性的研究是这项工作的目标。2-(氯甲基)苯并咪唑化合物与硫和吗啉通过Willgerodt-Kindler反应得到2-[(吗啉-4-基)硫代甲基]苯并咪唑。然后，所得化合物在碳酸钾存在下与适当的α-溴苯乙酮衍生物反应得到最终产物。最终化合物的结构解析是通过 FT-IR、1H NMR 光谱和 MS 光谱实现的。最终化合物的抗癌活性通过 MTT 测定、BrdU 方法和流式细胞仪分析对 C6、MCF-7 和 A549 肿瘤细胞进行评估。
• Desulfurizing agent for thioamides
  作者：A. V. Polushina、I. V. Zavarzin、M. M. Krayushkin、G. M. Rodionova、V. N. Yarovenko

  DOI：10.1007/s11172-021-3096-4

  日期：2021.2

  Thioamides treated with thionyl chloride in an ionic liquid were successfully converted into amides.

  在离子液体中用亚硫酰氯处理的硫酰胺已成功转化为酰胺。