叔丁基二甲基(4-硝基苯氧基)硅烷 | 117635-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 叔丁基二甲基(4-硝基苯氧基)硅烷
• 英文名称: tert-butyldimethyl(4-nitrophenoxy)silane
• 英文别名: 1-nitro-4-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)benzene；tert-butyl-dimethyl-(4-nitrophenoxy)silane
• CAS: 117635-44-6
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃Si
• 分子量: 253.373
• InChiKey: AQPYYGDGBSMJJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1784.4;1732;1742.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基(4-硝基苯氧基)硅烷 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到对硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  一种简便的，选择性KF / Al 2 O 3介导的芳基甲硅烷基醚的脱保护和芳基SEM醚的制备方法

  摘要：

  报道了选择性，溶剂依赖性的KF / Al 2 O 3介导的芳基甲硅烷基醚的裂解和SEM芳基醚的制备方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02259-0
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 在 叔丁基二甲基氯硅烷 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到叔丁基二甲基(4-硝基苯氧基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  4-hydroxy-piperodine derivatives

  摘要：

  本发明涉及以下结构的化合物： 其中x为--O--, --NH--, --CH.sub.2 --, --CH.dbd., --CO.sub.2 --, --CONH--, --CON(较低烷基)--, --S-- 和 --SO.sub.2 --; R.sup.1 -R.sup.4 分别为氢、卤素、羟基、氨基、硝基、低烷基磺酰胺基、1-或2-咪唑基、1-(1,2,4-三唑基)或乙酰胺基; R.sup.5, R.sup.6 分别为氢、低烷基、羟基、低烷氧基或酮基; R.sup.7 -R.sup.10 分别为氢、低烷基、卤素、三氟甲基或低烷氧基; n为0或1; 及其药用可接受的酸盐。本发明的化合物是NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）受体亚型选择性阻断剂。

  公开号：

  US05889026A1

文献信息

• Pd-Catalyzed Silicon Hydride Reductions of Aromatic and Aliphatic Nitro Groups
  作者：Ronald J. Rahaim、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1021/ol052120n

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] Room-temperature reduction of aromatic nitro groups to amines can be accomplished in high yield, with wide functional group tolerance and short reaction times (30 min) using a combination of palladium(II) acetate, aqueous potassium fluoride, and polymethylhydrosiloxane (PMHS). Replacing PMHS/KF with triethylsilane allows aliphatic nitro groups to be reduced to their hydroxylamines.

  [反应：参见正文]使用乙酸钯（II），氟化钾水溶液，和聚甲基氢硅氧烷（PMHS）。用三乙基硅烷代替PMHS / KF可使脂肪族硝基还原为羟胺。
• tert-Butyldimethylsilyl Amine (TBDMS-NH2): A Mild and Green Reagent for the Protection of Benzyl Alcohols, Phenols, and Carboxylic Acids under Solvent-Free Conditions
  作者：Jeremy A. Duczynski、Rebecca Fuller、Scott G. Stewart

  DOI：10.1071/ch16097

  日期：——

  present the use of the tert-butyldimethylsilyl amine (TBDMS-NH2) as a silylating reagent for phenols, benzyl alcohols, and carboxylic acids. Unlike other silyl protection reactions, this reported process with TBDMS-NH2 does not involve the formation of HCl. Importantly, we report the efficacy of this reagent in operating under solvent-free conditions and enabling short reaction times.

  在本文中，我们介绍了叔丁基二甲基甲硅烷基胺（TBDMS-NH 2）作为酚，苯甲醇和羧酸的甲硅烷基化试剂的用途。与其他甲硅烷基保护反应不同，该报道的使用TBDMS-NH 2的过程不涉及HCl的形成。重要的是，我们报告了该试剂在无溶剂条件下操作并缩短反应时间的功效。
• Hafnium Triflate as a Highly Potent Catalyst for Regio- and Chemoselective­ Deprotection of Silyl Ethers
  作者：Shan-Shan Gong、Qi Sun、Xiu-An Zheng、Rui Kong、Hua-Shan Huang、Jing-Ying Wei、Ji-Zong Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1610307

  日期：2019.2

  3° alkyl and aryl tert-butyldimethylsilyl (TBS) ethers are significantly different, ranging from 0.05 mol% to 3 mol%, regioselective deprotection of TBS could be easily implemented. Moreover, chemoselective cleavage of different silyl ethers or removal of TBS in the presence of most hydroxyl protecting groups was also accomplished. NMR analyses of silyl products from TBS deprotection indicated that Hf(OTf)4-catalyzed

  摘要 作为IVB族过渡金属路易斯酸，三氟甲磺酸[[Hf（OTf）4 ]在脱甲硅烷基化反应中表现出极高的效能。由于1°，2°，3°烷基和芳基叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的脱保护所需的Hf（OTf）4的量显着不同，范围为0.05 mol％至3 mol％，因此TBS的区域选择性脱保护可以轻松实现。此外，还实现了在大多数羟基保护基存在下，不同甲硅烷基醚的化学选择性裂解或TBS的去除。来自TBS脱保护的甲硅烷基产物的NMR分析表明，取决于所使用的溶剂，Hf（OTf）4催化的甲硅烷基化可能通过不同的机理进行。 作为IVB族过渡金属路易斯酸，三氟甲磺酸[[Hf（OTf）4 ]在脱甲硅烷基化反应中表现出极高的效能。由于1°，2°，3°烷基和芳基叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的脱保护所需的Hf（OTf）4的量显着不同，范围为0.05 mol％至3 mol％，因此TBS的区域选择性脱保护可以轻松实现。此
• Chemoselective Hydrogenation Catalyzed by Pd on Spherical Carbon
  作者：Hiroyoshi Esaki、Tomohiro Hattori、Aya Tsubone、Satoko Mibayashi、Takao Sakata、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi、Hidehiro Yasuda、Kazuto Nosaka、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/cctc.201300639

  日期：2013.12

  developed a highly chemoselective hydrogenation method using a novel palladium catalyst supported on spherical carbon (0.5 % Pd/SC). The 0.5 % Pd/SC exhibited a novel catalytic activity and could achieve the chemoselective hydrogenation of alkynes, alkenes, azides, nitro groups, and aliphatic O‐tert‐butyldimethylsilyl (TBS) ethers without hydrogenolysis of benzyl esters, benzyl ethers, nitriles, aromatic

  我们已经开发出了一种新型的高化学选择性氢化方法，该方法使用了一种新型的负载在球形碳（0.5％Pd / SC）上的钯催化剂。的0.5％的Pd / SC显示出新颖的催化活性，并可能实现炔烃，烯烃，叠氮化物，硝基基团的化学选择性氢化，以及脂族ö -叔丁基二甲基（TBS）醚无苄基酯，苄基醚，腈的氢解，芳族酮，N-碳苄氧基（N- Cbz）保护基和芳族O- TBS醚。
• Highly selective reduction of nitroarenes by iron(0) nanoparticles in water
  作者：Raju Dey、Nirmalya Mukherjee、Sabir Ahammed、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c2cc30999h

  日期：——

  Highly selective reduction of nitroarenes has been achieved using iron metal nanoparticles in water at room temperature. A wide spectrum of reducible functionalities remained inert under the reaction conditions. During the reaction a change in shape of Fe nanoparticles was observed.

  在室温下的水相环境中，利用铁金属纳米颗粒实现了硝基芳烃的高度选择性还原。在反应条件下，广泛的还原性官能团保持惰性。反应过程中观察到了铁纳米颗粒形状的变化。