叔丁基二甲基(十四烷氧基)硅烷 | 77774-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 叔丁基二甲基(十四烷氧基)硅烷
• 英文名称: tetradecyl tert-butyldimethylsilyl ether
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-tetradecoxysilane
• CAS: 77774-34-6
• 化学式: C₂₀H₄₄OSi
• 分子量: 328.654
• InChiKey: PRXWCONRVGAQCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.819±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1987;1987

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.71
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基(十四烷氧基)硅烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到十四醇
  参考文献：
  名称：

  Harnessing open-source technology for low-cost automation in synthesis: Flow chemical deprotection of silyl ethers using a homemade autosampling system

  摘要：

  An inexpensive homemade 3-axis autosampler was used to facilitate the automation of an acid catalysed flow chemical desilylation reaction. Harnessing open-source software technologies (Python, OpenCV), an automated computer-vision controlled liquid-liquid extraction step was used to provide effective inline purification. A Raspberry Pi single-board computer was employed to interface with the motors used in the autosampler and actuated fluidic valves. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.008
• 作为产物：
  描述：

  十四醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 叔丁基二甲基(十四烷氧基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  一种2′-O-取代的尿嘧啶核苷的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种2'‑O‑取代的尿嘧啶核苷的制备方法。所述方法包括步骤：将2,2’‑环氧尿苷、硅醚、Lewis酸催化剂和溶剂混合，反应得到结构如式1所示的化合物。

  公开号：

  CN110407900A

文献信息

• 一种2′-O-取代的胸腺嘧啶核苷的制备方法
  申请人：上海兆维科技发展有限公司

  公开号：CN110437292A

  公开（公告）日：2019-11-12

  本发明公开一种2'‑O‑取代的胸腺嘧啶核苷的制备方法。所述方法包括步骤：将2,2’‑脱水胸苷、硅醚、Lewis酸催化剂和溶剂混合，反应得到结构如式1所示的化合物。
• Leveraging Regio- and Stereoselective C(sp³)–H Functionalization of Silyl Ethers to Train a Logistic Regression Classification Model for Predicting Site-Selectivity Bias
  作者：Yannick T. Boni、Ryan C. Cammarota、Kuangbiao Liao、Matthew S. Sigman、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/jacs.2c04383

  日期：2022.8.31

  classification model using logistic regression to predict the major C–H functionalization site based on intrinsic substrate reactivity and catalyst propensity for overriding it. This model enables prediction of the major product when applying these C–H functionalization methods to a new substrate of interest. Applying this model broadly, we have demonstrated its utility for guiding late-stage functionalization

  通过卡宾诱导的 C-H 插入对甲硅烷基醚进行 C-H 官能化代表了一种有效的合成断开策略。在这项工作中，使用供体/受体卡宾中间体实现了在 α、γ、δ 甚至硅氧基更远端位置的位点和立体选择性 C(sp 3 )–H 官能化。通过利用Rh 2 ( R -TCPTAD) 4和Rh 2 ( S -2-Cl-5-BrTPCP) 4催化剂的偏好，分别靶向更多电子活化或更容易空间接近的C–H位点，不同的所需产物可以形成具有良好的非对映控制和对映控制。值得注意的是，该反应还可以扩展以实现内消旋甲硅烷基醚的去对称化。利用本研究中检查的广泛底物范围，我们使用逻辑回归训练了一个机器学习分类模型，以根据内在底物反应性和覆盖它的催化剂倾向来预测主要的 C-H 官能化位点。当将这些 C-H 官能化方法应用于新的感兴趣的基材时，该模型能够预测主要产物。通过广泛应用该模型，我们展示了其在复杂环境中指导后期功能化的实用性，并
• Chemoselective fluorination for primary alcohols
  作者：Makoto Shimizu、Yuko Nakahara、Hirosuke Yoshioka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98993-7

  日期：1985.1
• Reagents and synthetic methods. 61. Reaction of hindered trialkylsilyl esters and trialkylsilyl ethers with triphenylphosphine dibromide: preparation of carboxylic acid bromides and alkyl bromides under mild neutral conditions
  作者：Jesus M. Aizpurua、Fernando P. Cossio、Claudio Palomo

  DOI：10.1021/jo00375a034

  日期：1986.12
• SHIMIZU, MAKOTO;NAKAHARA, YUKO;YOSHIOKA, HIROSUKE, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 35, 4207-4210
  作者：SHIMIZU, MAKOTO、NAKAHARA, YUKO、YOSHIOKA, HIROSUKE

  DOI：——

  日期：——

表征谱图