1beta-羟基-6alpha-甲基-1,4-雄甾二烯-3,17-二酮 | 61919-52-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 1beta-羟基-6alpha-甲基-1,4-雄甾二烯-3,17-二酮
• 中文别名: 琥珀酸甲泼尼龙杂质3
• 英文名称: 11β-hydroxy-6α-methyl-1,4-androstadiene-3,17-dione
• 英文别名: 6α-methyl-11β-hydroxy-1,4-androstadiene-3,17-dione；11β-Hydroxy-6α-methylandrosta-1,4-diene-3,17-dione；11β-hydroxy-6α-methylandrosta-1,4-dien-3,17-dione；Unii-UP4NO9901H；(6S,8S,9S,10R,11S,13S,14S)-11-hydroxy-6,10,13-trimethyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 61919-52-6
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: TVJLVPVXJZGLPJ-CCASCXMYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-262 °C
• 沸点：
  482.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二恶烷（轻微，超声处理）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1beta-羟基-6alpha-甲基-1,4-雄甾二烯-3,17-二酮 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 17β-cyano-11β,17α-dihydroxy-6α-methylandrosta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  17.beta.-cyano-9.alpha.,17.alpha.-dihydroxyandrost-4-en-3-one

  摘要：

  这项发明是化合物17β-氰基-9α，17α-二羟基雄烯-4-烯-3-酮（I），特别适用于在生产17α-卤代硅基醚（II）中作为中间体。

  公开号：

  US04921638A1
• 作为产物：
  描述：

  醋酸甲泼尼龙 生成 11beta,17alpha-二羟基-6alpha-甲基孕甾-1,4-二烯-3,20-酮 、 1beta-羟基-6alpha-甲基-1,4-雄甾二烯-3,17-二酮 、 (6alpha)-17-羟基-6-甲基-3,11,20-三氧代孕甾烷-1,4-二烯-21-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  60Co辐射的皮质类固醇的辐射分解方案。

  摘要：

  已在以下皮质类固醇中鉴定出60钴的放射降解产物：可的松，醋酸可的松，氢化可的松，醋酸氢化可的松，氢化可的松琥珀酸钠，乙酸异氟泼酮，甲基强的松龙，乙酸甲基泼尼松龙，泼尼松龙，醋酸泼尼松龙和泼尼松。已经确定了两种主要的降解过程：损失D环上的皮质类固醇侧链以产生C-17酮，以及将C-11醇（如果存在）转化为C-11酮。在几种皮质类固醇中还发现了由影响侧链的其他变化产生的较小降解产物。这些化合物通常作为加工杂质或降解化合物与皮质类固醇结合。尚未发现60Co辐射特有的新的辐射分解化合物。已显示大多数皮质类固醇对60Co辐射稳定。放射降解的速率为0.2-1.4％/ Mrad。

  DOI：

  10.1002/jps.2600720108

文献信息

• Cyanohydrin process
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04500461A1

  公开（公告）日：1985-02-19

  Using cyanohydrin intermediates, 17-keto steroids are transformed to corticoids and 17.alpha.-acyl progesterones.

  使用氰醇亚胺中间体，17-酮类固醇被转化为皮质类固醇和17α-酰基孕酮。
• Photodegradation Products of Methylprednisolone Suleptanate in Aqueous Solution—Evidence of a Bicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-one Intermediate
  作者：Minoru Ogata、Yukimi Noro、Mayumi Yamada、Tsutomu Tahara、Toshihide Nishimura

  DOI：10.1021/js9701115

  日期：1998.1

  yl(2-sulfoethyl)amino]-1, 8-dioxooctyl]oxy]-19 alpha-pregn-4-ene-2.20-dione. Formation of these compounds, especially the 1,11-epoxy analogue, strongly supports the existence of the bicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-one intermediate in the photorearrangement of steroidal cross-conjugated dienones. The intermediate can account for all the major ketonic and phenolic products; these products are generated from

  甲基泼尼松龙磺基庚酸酯的两种主要光降解产物（11β钠，17α-二羟基-6α-甲基-21-[[[8- [甲基（2-磺乙基）氨基] -1,8-二氧辛基+ ++]氧基] -pregna通过制备型高效液相色谱分离并在25°C下用2000 lux的白色荧光灯照射28天的水溶液中的-1,4-二烯-3,20-二酮（-1,4-二烯-3,20-二酮）进行表征。测定光降解产物的结构为11β，17α-二羟基-5α，6α-二甲基-21-[[8- [甲基（2-磺基乙基）氨基] -1，8-二氧辛基l]-氧基钠。 ] -19-norpregna-1（10），3-二烯-2,20-二酮和钠1β，11β-环氧17α-羟基-6α-甲基-21-[[8- [甲基（2 -磺基乙基）氨基] -1，8-二氧辛基]氧基]-19α-孕-4-烯-2.20-二酮。这些化合物的形成，尤其是1,11-环氧类似物，强烈支持在甾族交叉共轭二烯酮的光重排中存在双环[3
• Steroids having an enamide or enimide group and their preparation
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0153001A2

  公开（公告）日：1985-08-28

  New steroids have, at the 17-position, -OZ and -C(CH3)=N-R20 or-OZ and (C(CH2Hal)=N-R20 (or are tautomers or acylates thereof), or -OH and -CN or -OZ and -CN substituents, in which Z is a blocking group and R20 is trialkylsilyl. The cyanohydrins can be converted to the enamide/enimide derivatives by methylation, and the products can be converted to oxazolines by reaction with acid.

  新的类固醇在 17 位上具有-OZ 和-C(CH3)=N-R20 或-OZ 和（C(CH2Hal)=N-R20（或其同系物或酰化物）），或-OH 和-CN 或-OZ 和-CN 取代基，其中 Z 是封端基团，R20 是三烷基硅基。 通过甲基化可将氰基卤素转化为烯酰胺/烯亚胺衍生物，通过与酸反应可将产物转化为噁唑啉。
• [EN] STEROIDAL 17 alpha -SILYL ETHERS AND PROCESS TO CORTICOIDS AND PROGGESTERONES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1988003534A1

  公开（公告）日：1988-05-19

  (EN) 17$g(b)-Cyano-17$g(a)-hydroxy steroids (I) are transformed to 17$g(a)-halo silyl ethers (II) which are intermediates useful in the production of progesterones (V), 17-hydroxyprogesterones (VI), corticoids (VII) and 21-halo corticoids (III) which can readily be transformed to corticoids (VII).(FR) Des stéroïdes cyano-17$g(b)-hydroxy-17$g(a) (I) sont transformés en ethers silyl halo-17$g(a) (II) qui sont des produits intermédiaires utiles dans la production de progestérones (V), de 17-hydroxyprogestérones (VI), de corticoïdes (VII) et de 21-halo corticoïdes (III) qui peut être aisément convertis en corticoïdes (VII).

  17$^g(b)$-亚硝基-17$^g(a)$-羟基类固醇化合物(I)经过转化生成17$^g(a)$-卤硅氧烷醚(II)，这些中间体对progesterones(V)、17-羟基progesterones(VI)、corticoids(VII)和21-卤corticoids(III)的生产非常有用。而这些中间体(V)、(VI)、(VII)、(III)又可以轻而易举地转化为corticoids(VII)。
• 17α-Alkynyl-11β,17-dihydroxyandrostane derivatives : A new class of potent glucocorticoids.
  作者：G. Teutsch、G. Costerousse、R. Deraedt、J. Benzoni、M. Fortin、D. Philibert

  DOI：10.1016/0039-128x(81)90084-2

  日期：1981.12

  Replacement of the characteristic dihydroxyacetone side chain of corticoids by a 17 alpha-alkynyl-17 beta-hydroxy moiety was investigated. It was found that, in particular, the 17 alpha-propynyl substitution is favorable for high local anti-inflammatory activity with reduced systemic effects. Moreover, these compounds were found to be devoid of any affinity for the aldosterone receptor, and may thus be considered as pure glucocorticoids.