11β,17β-dihydroxy-6,21-dimethyl-17α-pregna-1,5-dien-20-yn-3-one | 81202-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11β,17β-dihydroxy-6,21-dimethyl-17α-pregna-1,5-dien-20-yn-3-one
• CAS: 81202-25-7
• 化学式: C₂₃H₃₀O₃
• 分子量: 354.489
• InChiKey: QGOFXZODNOEHQH-ZFTCBNFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1beta-羟基-6alpha-甲基-1,4-雄甾二烯-3,17-二酮 、 丙炔 在 六甲基磷酰三胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以34%的产率得到11β,17β-dihydroxy-6α,21-dimethyl-17α-pregna-1,4-dien-20-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  17α-Alkynyl-11β,17-dihydroxyandrostane derivatives : A new class of potent glucocorticoids.

  摘要：

  Replacement of the characteristic dihydroxyacetone side chain of corticoids by a 17 alpha-alkynyl-17 beta-hydroxy moiety was investigated. It was found that, in particular, the 17 alpha-propynyl substitution is favorable for high local anti-inflammatory activity with reduced systemic effects. Moreover, these compounds were found to be devoid of any affinity for the aldosterone receptor, and may thus be considered as pure glucocorticoids.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(81)90084-2