methyl 4-(N-tert-butyloxycarbonyl)-amino-6-methyl-2-heptenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-(N-tert-butyloxycarbonyl)-amino-6-methyl-2-heptenoate
• 英文别名: Methyl 6-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hept-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: OSYXEAIPHIBUPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(N-tert-butyloxycarbonyl)-amino-6-methyl-2-heptenoate 、 三氟化硼乙醚 、 酒石酸 在 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到4-(N-tert-butyloxycarbonyl)amino-6-methyl-2-heptene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of oxazoline compound

  摘要：

  本发明涉及一种制备易于化学转化为β-氨基-α-羟基酸或γ-氨基-β-羟基酸的噁唑啉化合物的方法。该方法包括使用α-氨基酸生产以下式(4)的化合物。所生产的化合物(4)经过分子内环化反应，生成以下式(3)的噁唑啉化合物。噁唑啉化合物(3)使用RuCl.sub.3或NaIO.sub.4在乙烯基上进行氧化，生成以下式(1)的噁唑啉化合物，该化合物易于化学转化为β-氨基-α-羟基酸。或者，噁唑啉化合物(3)也可以使用9-硼杂-3.3.1-壬烷进行处理，使得羟基引入到噁唑啉化合物(3)的乙烯基末端。引入的末端羟基使用RuCl.sub.3或NaIO.sub.4进行氧化，生成以下式(2)的噁唑啉化合物，该化合物易于化学转化为γ-氨基-羟基酸。

  公开号：

  US06127546A1

文献信息

• Process for the preparation of oxazoline compound
  申请人：Dong Kook Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06127546A1

  公开（公告）日：2000-10-03

  The present invention relates to a process for the preparation of an oxazoline compound which is easily chemically converted to a beta-amino-alpha-hydroxy acid or a gamma-amino-beta-hydroxy acid. The method comprises producing a compound of the following formula (4) using .alpha.-amino acid. The produced compound (4) is subjected to an intramolecular cyclization to produce an oxazoline compound of the following formula (3). The oxazoline compound (3) is oxidized at a vinyl group with RuCl.sub.3 or NaIO.sub.4 to produce an oxazoline compound of the following formula (1) which is easily chemically converted to a beta-amino-alpha-hydroxy acid. Alternatively, the oxazoline compound (3) may also be treated with 9-borabiclo[3.3.1]nonane such that a hydroxy group is introduced into the end of the vinyl group of the oxazoline compound(3). The introduced end hydroxy group is oxidized with RuCl.sub.3 or NaIO.sub.4 to produce an oxazoline compound of the following formula (2) which is easily chemically converted to a gamma-amino-hydroxy acid.

  本发明涉及一种制备易于化学转化为β-氨基-α-羟基酸或γ-氨基-β-羟基酸的噁唑啉化合物的方法。该方法包括使用α-氨基酸生产以下式(4)的化合物。所生产的化合物(4)经过分子内环化反应，生成以下式(3)的噁唑啉化合物。噁唑啉化合物(3)使用RuCl.sub.3或NaIO.sub.4在乙烯基上进行氧化，生成以下式(1)的噁唑啉化合物，该化合物易于化学转化为β-氨基-α-羟基酸。或者，噁唑啉化合物(3)也可以使用9-硼杂-3.3.1-壬烷进行处理，使得羟基引入到噁唑啉化合物(3)的乙烯基末端。引入的末端羟基使用RuCl.sub.3或NaIO.sub.4进行氧化，生成以下式(2)的噁唑啉化合物，该化合物易于化学转化为γ-氨基-羟基酸。