metandienone,TMS

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: metandienone,TMS
• 英文别名: (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13,17-trimethyl-17-((trimethylsilyl)oxy)-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one；17alpha-Methyl-17beta-hydroxy-1,4-androstadien-3-one mono-TMS；(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13,17-trimethyl-17-trimethylsilyloxy-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• 化学式: C₂₃H₃₆O₂Si
• 分子量: 372.623
• InChiKey: GVUXJYDHSUSHTG-KOORYGTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  metandienone,TMS 、 频那醇硼烷 在 hydrido(phosphonite)cobalt(I) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  光控钴催化 α,β-不饱和酮的选择性硼氢化

  摘要：

  摘要亲核试剂与 α,β-不饱和羰基化合物的 1,2 和 1,4 加成之间的选择性通常通过向底物或试剂中添加化学计量添加剂来改变，以增加其“硬”或“软”特性。在这里，我们展示了一种概念上不同的方法，该方法依赖于用可见光控制催化剂的配位范围。通过这种方式，我们使反应偏向两条不同的途径，从而在 α,β-不饱和酮的催化硼氢化中产生对比产物。这包括通过 1,4-选择性硼氢化反应直接获得以前难以捉摸的环状烯醇硼酸盐，为一锅法获得稀有的顺醇醛产品提供了一种直接且立体选择性的途径。DFT 计算和机械实验证实了两种不同的机制是有效的，支撑着这种不寻常的光控选择性开关。

  DOI：

  10.1002/ange.202009893
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 美雄酮 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以245 mg的产率得到metandienone,TMS
  参考文献：
  名称：

  光控钴催化 α,β-不饱和酮的选择性硼氢化

  摘要：

  摘要亲核试剂与 α,β-不饱和羰基化合物的 1,2 和 1,4 加成之间的选择性通常通过向底物或试剂中添加化学计量添加剂来改变，以增加其“硬”或“软”特性。在这里，我们展示了一种概念上不同的方法，该方法依赖于用可见光控制催化剂的配位范围。通过这种方式，我们使反应偏向两条不同的途径，从而在 α,β-不饱和酮的催化硼氢化中产生对比产物。这包括通过 1,4-选择性硼氢化反应直接获得以前难以捉摸的环状烯醇硼酸盐，为一锅法获得稀有的顺醇醛产品提供了一种直接且立体选择性的途径。DFT 计算和机械实验证实了两种不同的机制是有效的，支撑着这种不寻常的光控选择性开关。

  DOI：

  10.1002/ange.202009893