| 272440-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• CAS: 272440-03-6
• 化学式: C₄₆H₆₅NO₇Si₂
• 分子量: 800.196
• InChiKey: SVGZAOQONQDEHO-SNHUDYKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.45
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.2h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (-)-紫杉醇的对映选择性全合成

  摘要：

  完成了紫杉醇的对映选择性全合成。光学纯 A 环羟基醛与芳族 C 环片段的偶联反应，然后是路易斯酸介导的八元 B 环环化，得到所需的 ABC 内三碳环。该产物的 C 环部分在 Birch 条件下被还原为环己二烯衍生物，该衍生物被来自凸 β 面的单线态氧氧化，立体选择性地得到 C4β、C7β-二醇。为了引入C19-甲基，环丙基酮通过C-环烯丙醇的环丙烷化或氰基与C-环烯酮的共轭加成来制备。环丙烷环的还原裂解，然后将所得烯醇异构化为相应的酮，得到含有 C19-甲基的关键合成中间体。

  DOI：

  10.1021/ja9939439
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydride 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.2h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (-)-紫杉醇的对映选择性全合成

  摘要：

  完成了紫杉醇的对映选择性全合成。光学纯 A 环羟基醛与芳族 C 环片段的偶联反应，然后是路易斯酸介导的八元 B 环环化，得到所需的 ABC 内三碳环。该产物的 C 环部分在 Birch 条件下被还原为环己二烯衍生物，该衍生物被来自凸 β 面的单线态氧氧化，立体选择性地得到 C4β、C7β-二醇。为了引入C19-甲基，环丙基酮通过C-环烯丙醇的环丙烷化或氰基与C-环烯酮的共轭加成来制备。环丙烷环的还原裂解，然后将所得烯醇异构化为相应的酮，得到含有 C19-甲基的关键合成中间体。

  DOI：

  10.1021/ja9939439