(8R,9S,10R,13R,14S,17R)-13-甲基-17-[(2R)-6-甲基庚烷-2-基]-2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-酮 | 3404-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (8R,9S,10R,13R,14S,17R)-13-甲基-17-[(2R)-6-甲基庚烷-2-基]-2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-酮
• 英文名称: 19-norcholest-4-en-3-one
• 英文别名: (8R,9S,10R,13R,14S,17R)-13-methyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 3404-22-6
• 化学式: C₂₆H₄₂O
• 分子量: 370.619
• InChiKey: GJQWMFNAGHAFDW-DNHZKMRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S,10R,13R,14S,17R)-13-甲基-17-[(2R)-6-甲基庚烷-2-基]-2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-酮 在 四氢呋喃 、 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 钾硼氢 、 溴 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 作用下， 生成 19-nor-cholesta-5,7-dien-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Velluz et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 1289

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxycholest-5-en-19-oic acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (8R,9S,10R,13R,14S,17R)-13-甲基-17-[(2R)-6-甲基庚烷-2-基]-2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-酮
  参考文献：
  名称：

  类固醇系列。十七。合成19-类固醇的新途径。

  摘要：

  19-Nor-Δ4-3-oxosteroid (IX) 由 3α，5α-cyclo-6β，19-oxidosteroid (I) 通过 3β 取代-Δ5-甾-19-酸 (VII) 合成，其合成是通过以下三种方法实现的：i) 3β-羟基-Δ5-类固醇-19-酸 3，19-内酯（VI）的水解，该内酯是通过琼斯试剂或奥本纳反应氧化 3β，19-二羟基-Δ5-类固醇（III）或 3β-羟基-19-氧代-Δ5-类固醇（V）制备的； ii) 氧化 3β，19-二羟基-Δ5-类固醇（III）或 3β-羟基-19-氧代-Δ5-类固醇（V）、19-二羟基-Δ5-类固醇 3-乙酸酯 (III) 与过量的琼斯试剂发生氧化反应，iii) 用硼氢化钠还原 3α，5α-环-6-氧代-19-酸 (IV)，然后在适当的溶剂中对生成的 6-二元羟基酸 (XIII 和 XIV) 混合物进行酸催化溶解。3β 取代-Δ5-类固醇-19-酸（VII）又通过两种方法转化为 19-去甲-Δ4-3-类固醇（IX）：i) 3β-羟基化合物的氧化，然后对得到的Δ5-3-类固醇-19-酸（VIII）进行酸处理，ii) 3β-乙酰氧基-Δ5-类固醇-19-酸（VII）的热解，得到 3β-乙酰氧基-Δ5（10）-类固醇（XI），然后依次进行碱性水解、琼斯氧化和酸处理。

  DOI：

  10.1248/cpb.15.27

文献信息

• Generation of Carbonyl Compounds from Oximes through Electrooxidative Deoximation
  作者：Yeliang Xue、Shaozhong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02631

  日期：2024.3.15

  electrochemical protocol was developed to generate carbonyl compounds from oximes with excellent functional group compatibility. Mechanistic experimental studies support the idea that an electrooxidative pathway of oximes might be involved, in which the water may serve as an oxygen nucleophile and the oxygen source for the final carbonyl compounds.

  开发了一种电化学方案，用于从肟生成具有优异官能团相容性的羰基化合物。机理实验研究支持这样的观点，即可能涉及肟的电氧化途径，其中水可以充当氧亲核试剂和最终羰基化合物的氧源。
• Rabinowitz, Michael H.; Djerassi, Carl, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 1, p. 304 - 317
  作者：Rabinowitz, Michael H.、Djerassi, Carl

  DOI：——

  日期：——
• Suginome, Hiroshi; Senboku, Hisanori; Yamada, Shinji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 8, p. 2199 - 2205
  作者：Suginome, Hiroshi、Senboku, Hisanori、Yamada, Shinji

  DOI：——

  日期：——
• Occurrence and seasonal variation of 19-norcholest-4-EN-3-one and 3β-monohydroxy sterols in the Californian gorgonian, Muricea californica
  作者：S. Popov、R.M.K. Carlson、Carl Djerassi

  DOI：10.1016/0039-128x(83)90093-4

  日期：1983.4

  The first natural occurrence of 19-norcholestenone is reported, together with 17 sterols and one other delta 4-3-ketone in the extracts of the Californian gorgonian, Muricea californica (Aurivillius). Six additional demethyl sterols and five additional 4-monomethyl sterols which remain unidentified were also detected. Lipid extracts of M. californica from a winter and summer collection were split by various chromatographic methods into free sterol, steryl ester, and steryl conjugate fractions. Sterol compositions (determined by CG and CG-MS) of each fraction, subsequent to hydrolysis, are tabulated and discussed with respect to plausible origins of observed variations. The possible relationship of the Muricea 19-nor-steroidal ketone to other naturally occurring 19-nor-steroids is discussed.
• SUGINOME, HIROSHI;SENBOKU, HISANORI;YAMADA, SHINJI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2199-2205
  作者：SUGINOME, HIROSHI、SENBOKU, HISANORI、YAMADA, SHINJI

  DOI：——

  日期：——