Leu-Tyr-Arg-Ala-Val-NHNH₂ | 1334711-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Leu-Tyr-Arg-Ala-Val-NHNH₂
• 英文别名: H-Leu-Tyr-Arg-Ala-Val-NHNH2；LYRAV-NHNH₂；LYRAV-NHNH2
• CAS: 1334711-21-5
• 化学式: C₂₉H₅₀N₁₀O₆
• 分子量: 634.779
• InChiKey: CGLXWMKZYBDAOK-RSYUGDCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.82
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  279.67
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Leu-Tyr-Arg-Ala-Val-NHNH₂ 在 sodium sulfide 、 sodium nitrite 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 7.66h， 生成 LYRAV-SH
  参考文献：
  名称：

  Thiol-assisted one-pot synthesis of peptide/protein C-terminal thioacids from peptide/protein hydrazides at neutral conditions

  摘要：

  通过使用肽/蛋白质的酰肼前体，在中性pH和室温（约20°C）下，实现了一种高效的硫辛烷辅助一锅合成肽/蛋白质C-末端硫酸。

  DOI：

  10.1039/c4ob01885k
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 phenylhypophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Leu-Tyr-Arg-Ala-Val-NHNH₂
  参考文献：
  名称：

  Fast and catalyst-free hydrazone ligation via ortho-halo-substituted benzaldehydes for protein C-terminal labeling at neutral pH

  摘要：

  在中性pH和室温下观察到了快速且无催化剂的间苯二酮类衍生物与肽/蛋白肼基之间的腙缀合反应。

  DOI：

  10.1039/c5cc04382d

文献信息

• Protein Chemical Synthesis by Ligation of Peptide Hydrazides
  作者：Ge-Min Fang、Yi-Ming Li、Fei Shen、Yi-Chao Huang、Jia-Bin Li、Yun Lin、Hong-Kui Cui、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201100996

  日期：2011.8.8

  pH determines selectivity: The ligation of peptide hydrazides is a new method for protein chemical synthesis that is complementary to native chemical ligation. Peptide hydrazides may be the long‐sought reagent equivalent to a “thioester synthon”, one that is stable to the conditions of native chemical ligation.

  pH值决定选择性：酰肼的连接是蛋白质化学合成的新方法，与天然化学连接互补。肽酰肼可能是与“硫酯合成子”等效的长期寻求的试剂，“硫酯合成子”对天然化学连接的条件稳定。
• Direct synthesis of N-terminal thiazolidine-containing peptide thioesters from peptide hydrazides
  作者：Kohei Sato、Shoko Tanaka、Kazuki Yamamoto、Yosuke Tashiro、Tetsuo Narumi、Nobuyuki Mase

  DOI：10.1039/c8cc03591a

  日期：——

  We report a simple and promising synthetic method to oxidize peptide hydrazides containing N-terminal thiazolidine as a protected cysteine. This yields the corresponding thioester via a peptide azide without decomposition of the thiazolidine ring. The newly developed protocol was validated by the synthesis of the bioactive peptide LacZα.

  我们报告了一种简单而有前途的合成方法，以氧化包含N-末端噻唑烷作为保护的半胱氨酸的肽酰肼。这通过叠氮化物产生相应的硫代酯，而噻唑烷环不分解。新开发的方案通过生物活性肽LacZα的合成得到验证。