2-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: 2-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃NO₄
• mdl: MFCD02256271
• 分子量: 353.298
• InChiKey: RBIVFXQGNBXZCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.176
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethyl-anilino)-thiazol-4-one 、 2-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92 %的产率得到(Z)-2-(4-((2-((3,4-dimethylphenyl)amino)-4-oxothiazol-5(4H)-ylidene)methyl)-2-methoxyphenoxy)-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Novel Thiazolidinone Derivatives

  摘要：

  本研究设计并合成了新型噻唑烷酮衍生物。通过元素分析、傅立叶变换红外光谱、质谱和 1H 通过元素分析、傅立叶变换红外光谱、质谱和 1H NMR 光谱证实了目标化合物的形成。这些衍生物具有抗菌和抗氧化活性。抗菌 抗菌结果表明，这些衍生物对革兰氏阴性的 铜绿假单胞菌。此外，这些衍生物还显示出良好的 DPPH 自由基清除效果。 效应。利用黑腹果蝇来评估新型噻唑烷酮 衍生物的毒性影响。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.23337
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-4-(2-oxopropoxy)benzaldehyde 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  源自香草醛前体的低细胞毒性喹啉-4-羧酸作为潜在的人类二氢乳清酸脱氢酶抑制剂

  摘要：

  通过 Doebner 反应设计并合成了 20 种带有酰胺部分的新型 2-取代喹啉-4-羧酸。人类二氢乳清酸脱氢酶 ( h DHODH) 被认为是生物靶标，所有化合物都在酶抑制试验中被筛选为潜在的h DHODH 抑制剂。还评估了制备的杂环对健康 HaCaT 细胞系的细胞毒性作用，同时根据生理 pH 值下实验确定的 logD 值考虑了亲脂性。最有前途的化合物5j，在末端苯环的对位有氯，显示出良好的hDHODH 抑制活性、低细胞毒性和最佳亲脂性。通过分子对接确定的h DHODH上5j的生物活性构象揭示了该化合物的药理学，并为进一步优化先导化合物提供了指导。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128194

文献信息

• Design, Synthesis, and Characterization of Novel Thiazolidine-2,4-Dione-Acridine Hybrids as Antitumor Agents
  作者：Monika Garberová、Zuzana Kudličková、Radka Michalková、Monika Tvrdoňová、Danica Sabolová、Slávka Bekešová、Michal Gramblička、Ján Mojžiš、Mária Vilková

  DOI：10.3390/molecules29143387

  日期：——

  This study focuses on the synthesis and structural characterization of new compounds that integrate thiazolidine-2,4-dione, acridine moiety, and an acetamide linker, aiming to leverage the synergistic effects of these pharmacophores for enhanced therapeutic potential. The newly designed molecules were efficiently synthesized through a multi-step process and subsequently transformed into their hydrochloride

  本研究重点关注整合了噻唑烷-2,4-二酮、吖啶部分和乙酰胺连接体的新化合物的合成和结构表征，旨在利用这些药效团的协同作用来增强治疗潜力。新设计的分子通过多步过程有效合成，随后转化为盐酸盐。采用综合光谱技术，包括核磁共振（NMR）、高分辨率质谱（HRMS）、红外（IR）光谱和元素分析，来确定合成化合物的分子结构。进行生物学评价以评估新化合物的治疗潜力。评估了这些衍生物对各种癌细胞系代谢活性的影响，并通过 MTT 测定确定了 IC50 值。对构效关系（SAR）的深入分析揭示了对其细胞毒性特征的有趣见解。具有吸电子基团的化合物通常表现出较低的IC50值，表明较高的效力。连接苯环上甲氧基的存在调节了化合物的效力和选择性。噻唑烷-2,4-二酮核心氮原子处吖啶核心的变化显着影响了针对癌细胞系的活性，吖啶-9-基取代基增强了化合物的抗增殖活性。此外，与游离碱形式相比，盐酸盐形式的化合物表现出更好的抗癌细胞系活性。化合物