(R)-1-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-2-propanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-2-propanone
• 英文别名: (R)-(-)-1-hydroxy-1-(p-tolyl)propan-2-one；(R)-1-hydroxy-1-(4-methylphenyl)propan-2-one；(1R)-1-hydroxy-1-(4-methylphenyl)propan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: GKCHYXZZVFBBNB-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯丙酮 在 Bacillus megaterium cytochrome P₄₅₀-BM₃ F₈₇G mutant 作用下， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性藻肽的生物催化途径：酮的P450催化的区域和对映选择性α-羟基化

  摘要：

  P450-BM3和由定向进化产生的这种单加氧酶的突变体是出色的催化剂，可用于酮的氧化α-羟基化反应，形成具有高区域选择性（高达99％）和对映选择性（高达99％ee）的手性酰辅酶。这构成了获得一类手性化合物的新途径，该类手性化合物是合成多种生物活性化合物的有用中间体。

  DOI：

  10.1021/jo502397s

文献信息

• Asymmetric dihydroxylation of allenes
  作者：Steven A. Fleming、Sean M. Carroll、Jennifer Hirschi、Renmao Liu、J. Lee Pace、J. Ty Redd

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.037

  日期：2004.4

  We have used asymmetric dihydroxylation (AD) of allenes in order to synthesize chiral α-hydroxy ketones. This methodology has been applied to several aryl-substituted allenes. We have found that electron donating groups on the aromatic ring increase the efficiency of the reaction.

  为了合成手性α-羟基酮，我们使用了烯丙基的不对称二羟基化（AD）。该方法已经应用于几种芳基取代的烯。我们发现芳环上的给电子基团增加了反应效率。
• Enantio- and regioselective reduction of α-diketones by baker's yeast
  作者：Kaoru Nakamura、Shin-ichi Kondo、Yasushi Kawai、Kouichi Hida、Kazutada Kitano、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00020-1

  日期：1996.2

  Although yeast reduction of α-diketones 1 affords a mixture of two α-hydroxy ketones and a vic-diol, the use of methyl vinyl ketone as an enzyme inhibitor prevents the production of the diol. Regioselectivity in the reduction to afford α-hydroxy ketones is improved by thermal pre-treatment of baker's yeast. Thus, 1-phenyl-2-hydroxy-1-propanone 3a is obtained in 80 % yield with >98% e.e.

  尽管酵母还原α-二酮1提供了两种α-羟基酮和vic-二醇的混合物，但是使用甲基乙烯基酮作为酶抑制剂阻止了二醇的产生。通过对面包酵母的热预处理可以提高还原得到α-羟基酮的区域选择性。因此，以80％的产率和> 98％的ee获得了1-苯基-2-羟基-1-丙酮3a。
• Catalytic Scope of the Thiamine-Dependent Multifunctional Enzyme Cyclohexane-1,2-dione Hydrolase
  作者：Sabrina Loschonsky、Simon Waltzer、Sonja Fraas、Tobias Wacker、Susana L. A. Andrade、Peter M. H. Kroneck、Michael Müller

  DOI：10.1002/cbic.201300673

  日期：2014.2.10

  cyclohexane‐1,2‐dione hydrolase (CDH) catalyzes the asymmetric cross‐benzoin reaction of aromatic aldehydes and pyruvate (up to quantitative conversion and 92–99 % ee). Notably, CDH accepts several aldehydes, such as hydroxybenzaldehydes, nitrobenzaldehydes, and naphthaldehydes; previously, these have only in rare cases been known as substrates of other thiamine‐dependent enzymes.

  归并在一起：重组环己烷-1，2-二酮水解酶（CDH）催化芳香醛和丙酮酸的不对称交叉安息香反应（达到定量转化率和92–99％ee）。值得注意的是，CDH可以接受多种醛，例如羟基苯甲醛，硝基苯甲醛和萘醛。以前，这些仅在极少数情况下被称为其他硫胺素依赖性酶的底物。
• Asymmetric synthesis of (S)-phenylacetylcarbinol – closing a gap in C–C bond formation
  作者：Torsten Sehl、Saskia Bock、Lisa Marx、Zaira Maugeri、Lydia Walter、Robert Westphal、Constantin Vogel、Ulf Menyes、Martin Erhardt、Michael Müller、Martina Pohl、Dörte Rother

  DOI：10.1039/c6gc01803c

  日期：——

  (S)-Phenylacetylcarbinol [(S)-PAC] and its derivatives are valuable intermediates for the synthesis of various APIs (active pharmaceutical ingredients), however their selective synthesis is challenging. As no highly selective enzymes or chemical...

  （S）-苯基乙酰基甲醇[[ S ] -PAC ]及其衍生物是合成各种API（活性药物成分）的有价值的中间体，但是它们的选择性合成具有挑战性。由于没有高度选择性的酶或化学物质...
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG SUBSTITUIERTER PHENYLACETYLCARBINOLE<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING SUBSTITUTED PHENYLACETYL CARBINOLS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE PHENYLACETYLCARBINOL SUBSTITUE
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2007077141A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  [EN] The invention relates to a method for producing substituted phenylacetyl carbinols by means of the biocatalytic reaction of the corresponding substituted aromatic aldehydes in the presence of pyruvate and/or acetaldehyde and a pyruvate decarboxylase. The invention also relates to (R)-1-hydroxy-1-(4-tert.-butoxyphenyl)-2-propanone.
  [FR] L'invention concerne un procédé de production de phénylacétylcarbinol substitué, par réaction biocatalytique des aldéhydes aromatiques substitués correspondants, en présence de pyruvate et/ou d'acétaldéhyde et d'une pyruvate carboxylase. L'invention concerne en outre la (R)-1-hydroxy-1-(4-tert.-butoxyphényl)-2-propanone.
  [DE] Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung substituierter Phenyla- cetylcarbinole durch biokatalytische Umsetzung der entsprechenden substituierten aromatischen Aldehyde in Gegenwart von Pyruvat und/oder Acetaldehyd und einer Pyruvatdecarboxylase. Die vorliegende Verbindung betrifft darüber hinaus (R)-1-Hydroxy-1-(4-tert.-butoxyphenyl)-2-propanon.