2'-hydroxy-4'-methoxyacetophenone imine | 1021267-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2'-hydroxy-4'-methoxyacetophenone imine
• 英文别名: 2-(1-iminoethyl)-5-methoxyphenol；2-Ethanimidoyl-5-methoxyphenol
• CAS: 1021267-09-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: XHQQCJGECSGAJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C
• 沸点：
  306.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxy-4'-methoxyacetophenone imine 在 吡啶 、 氯磺酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(2-chlorophenyl)-6-methoxy-3-methylbenzo[d]isoxazole-7-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一类苯并[d]异恶唑类化合物及其应用

  摘要：

  本发明涉及化学医药技术领域，具体公开了通式(A)所示的一类苯并[d]异恶唑类化合物及其应用。该类化合物可有效抑制BET家族蛋白的溴结构域(bromodomain)，从而阻断BET家族蛋白与染色质组蛋白之间的相互作用，进而调节基因转录，引起下游信号通路的变化，并对多种疾病产生重要影响。因此本发明提供的化合物及组合物可用于制备治疗或预防肿瘤形成、炎症、病毒感染、细胞增值性紊乱、自身免疫性疾病、败血症等疾病的药物。(A)。

  公开号：

  CN105085427B
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 氨 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2'-hydroxy-4'-methoxyacetophenone imine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological evaluation of carboxycoumarins as a new antitumor treatment targeting lactate transport in cancer cells

  摘要：

  Under hypoxia, cancer cells consume glucose and release lactate at a high rate. Lactate was recently documented to be recaptured by oxygenated cancer cells to fuel the TCA cycle and thereby to support tumor growth. Monocarboxylate transporters (MCT) are the main lactate carriers and therefore represent potential therapeutic targets to limit cancer progression. In this study, we have developed and implemented a stepwise in vitro screening procedure on human cancer cells to identify new potent MCT inhibitors. Various 7-substituted carboxycoumarins and quinolinone derivatives were synthesized and pharmacologically evaluated. Most active compounds were obtained using a palladium-catalyzed Buchwald-Hartwig type coupling reaction, which proved to be a quick and efficient method to obtain aminocarboxycoumarin derivatives. Inhibition of lactate flux revealed that the most active compound 19 (IC50 11 nM) was three log orders more active than the CHC reference compound. Comparison with warfarin, a conventional anticoagulant coumarin, further showed that compound 19 did not influence the prothrombin time which, together with a good in vitro ADME profile, supports the potential of this new family of compounds to act as anticancer drugs through inhibition of lactate flux. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.09.010

文献信息

• [EN] ACYL HYDRAZONE LINKERS, METHODS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIEURS D'ACYLHYDRAZONE, PROCÉDÉS ET UTILISATIONS
  申请人：ONTARIO INSTITUTE FOR CANCER RES OICR

  公开号：WO2019109188A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present application is directed to compounds of Formula (I)-(VI): (I), (II), (III), (IV), (V) (VI), (VII) and (VIII), compositions comprising these compounds and their uses, for example as medicaments and/or diagnostics.

  目前的应用涉及公式(I)-(VI)的化合物：(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)和(VIII)，包含这些化合物的组合物及其用途，例如作为药物和/或诊断剂。
• A Divergent and Selective Synthesis of Isomeric Benzoxazoles from a Single N–Cl Imine
  作者：Cheng-yi Chen、Teresa Andreani、Hongmei Li

  DOI：10.1021/ol202844c

  日期：2011.12.2

  divergent and regioselective synthesis of either 3-substituted benzisoxazoles or 2-substituted benzoxazoles from readily accessible ortho-hydroxyaryl N–H ketimines is described. The reaction proceeds in two distinct pathways through a common N–Cl imine intermediate: (a) N–O bond formation to form benzisoxazole under anhydrous conditions and (b) NaOCl mediated Beckmann-type rearrangement to form benzoxazole

  描述了从容易获得的邻羟基芳基NH酮亚胺中发散和区域​​选择性合成3-取代的苯并异恶唑或2-取代的苯并恶唑的方法。反应通过共同的N–Cl亚胺中间体以两种不同的途径进行：（a）在无水条件下形成N–O键形成苯并异恶唑；（b）分别由NaOCl介导的贝克曼型重排形成苯并恶唑。反应路径还取决于芳环的电子性质，富电子的芳环有利于重排，缺电子的环有利于N–O键的形成。提出了通过[1,2]-芳基净迁移的贝克曼型重排机制，用于形成2-取代的苯并恶唑。
• Hypervalent iodine-mediated synthesis of benzoxazoles and benzimidazoles via an oxidative rearrangement
  作者：Xiaohui Zhang、Ruofeng Huang、Jérôme Marrot、Vincent Coeffard、Yan Xiong

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.066

  日期：2015.1

  was found to act as an efficient oxidant to trigger the [1,2]-aryl migration towards the formation of the desired heterocycles. Depending on the substitution pattern, the results revealed another mechanistic pathway through which benzisoxazoles or 1H-indazoles could be formed. The Beckmann-type rearrangement strategy was applied to the synthesis of benzimidazole-containing biorelevant targets such as

  已经开发出贝克曼型重排邻羟基和邻氨基芳基NH酮亚胺，分别制备苯并恶唑和N- Ts苯并咪唑。通过使氨与相应的酮缩合，可以容易地制备酮亚胺衍生物，并且发现（二乙酰氧基碘）苯可作为有效的氧化剂来触发[1,2]-芳基向形成所需杂环的迁移。根据取代模式，结果揭示了另一种可能形成苯并异恶唑或1 H-吲唑的机理。Beckmann型重排策略用于合成含苯并咪唑的生物相关靶标，如氯咪唑和克立咪唑。
• Synthesis of N, O π-conjugated boron complexes and the reactivity of Suzuki cross-coupling
  作者：Liangzhen Hu、Jing Pan、Xiaohui Zhang、Wen Hu、Yan Xiong、Xiangming Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.068

  日期：2017.1

  by employing in situ generated BF3·H2O as fluoroboron souce and afforded a series of novel species of N,O π-conjugated boron complexes. Moreover, we achieved the Suzuki cross-coupling reaction of iodo-substituted complex with different boronic acids to further expand the structural diversity of N,O π-conjugated fluoroboron complexes.

  π共轭硼配合物已被认为是出色的荧光染料体系，并用于有机电子，光子学，纳米发射体和染料工业等各个领域。本文采用原位生成的BF 3 ·H 2 O作为氟硼源，开发了氟硼配位化合物，并提供了一系列新颖的N，Oπ共轭硼配合物。此外，我们实现了碘取代的配合物与不同的硼酸的Suzuki交叉偶联反应，以进一步扩展N，Oπ共轭的氟硼配合物的结构多样性。
• 一种苯并噁唑衍生物的合成方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN103951631B

  公开（公告）日：2017-01-04

  一种苯并噁唑衍生物的合成方法，属于有机化学合成技术领域。以各种邻羟基苯基酮亚胺为原料，二醋酸碘苯为氧化剂，碱为添加剂，在溶剂中，室温下经一步氧化重排、浓缩、提纯的简单工艺而得成品。本方法具有一定的普适性，反应条件温和，对生产设备要求低，工艺简单，原料易得，反应时间短，效率较高等特点；采用本发明方法能制备出产率高，质量好的苯并噁唑衍生物产品；本发明方法可广泛应用于苯并噁唑衍生物的工业化生产；采用本发明方法制备出的产品可广泛用作荧光增白剂、染色剂、防腐剂、橡胶硫化促进剂、有机电致发光材料，还可以作为塑料膜的抗静电剂等，市场应用前景好。