2-氰基-1-环丙烷羧酸 | 56447-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基-1-环丙烷羧酸
• 中文别名: 2-氰基环丙烷-1-甲酸
• 英文名称: 2-cyanocyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: (1R,2R)-2-cyanocyclopropane-1-carboxylate；2-Cyan-1-cyclopropansaeure；2-cyano-1-cyclopropanecarboxylic acid；2-cyanocycloprop-1-ylcarboxylic acid；2-cyanocyclopropyl carboxylic acid；cis-2-cyanocyclopropanecarboxylate；2-cyanocyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 56447-12-2
• 化学式: C₅H₅NO₂
• 分子量: 111.1
• InChiKey: MFCBCXRMDAOFOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-1-环丙烷羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-cyano-1-cyclopropanecarboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  6-(Substituted-cycloalkylcarboxamide) penicillanic acids

  摘要：

  盐酸盐或药用可接受的非毒性盐的公式为##SPC1##的青霉素，其中R.sub.1和R.sub.2相同或不同，每个都是氢、氟、氯或溴；或者当R.sub.2是氢时，R.sub.1也可以是氰基、羟基、叠氮基、氨基或硝基；或者R.sub.1和R.sub.2连接到一个环碳原子并构成一个单氧原子；R.sub.3是氢、甲基、氯、溴、氰基、甲氧基或羧基；n为2到7；它们因其抗菌活性而有用。

  公开号：

  US03954730A1
• 作为产物：
  描述：

  乙基 2-氰基环丙烷-1-羧酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-氰基-1-环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  2-Aminomethylcyclopropyl-1,1-dialkylacetals

  摘要：

  3-azabicyclo(3.1.0)hexane-2-carboxylic acid是一种植物配子杀灭剂，其制备方法为在液态低碳酸酸存在下，使顺式2-氨甲基环丙基-1,1-二甲基缩醛与氰化物反应；用强酸处理 resulting N-烷酰基-3-azabicyclo(2.1.0)hexane-2-碳腈；用强酸处理 resulting 3-烷酰基-3-azabicyclo(3.1.0)hexane-2-羧酸，以形成所需的3-azabicyclo(3.1.0)hexane-2-carboxylic acid。

  公开号：

  US04254057A1

文献信息

• AMINOPYRIMIDINYL COMPOUNDS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20160052930A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  A compound having the structure: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein X is N or CR, where R is hydrogen, deuterium, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 3 -C 6 cycloalkyl, aryl, heteroaryl, aryl(C 1 -C 6 alkyl), CN, amino, alkylamino, dialkylamino, CF 3 , or hydroxyl; A is selected from the group consisting of a bond, C═O, —SO 2 —, —(C═O)NR 0 —, and —(CR a R b ) q —, where R 0 is H or C 1 -C 4 alkyl, and R a and R b are independently hydrogen, deuterium, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, aryl, aryl(C 1 -C 6 alkyl), heteroaryl, (C 1 -C 6 alkyl)heteroaryl, etc.; A′ is selected from the group consisting of a bond, C═O, —SO 2 —, —(C═O)NR 0 ′, —NR 0 ′(C═O)—, and —(CR a ′R b ′) q —, where R 0 ′ is H or C 1 -C 4 alkyl, and R a ′ and R b ′ are independently hydrogen, deuterium, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, aryl, aryl(C 1 -C 6 alkyl), heteroaryl, (C 1 -C 6 alkyl)heteroaryl, heteroaryl(C 1 -C 6 alkyl), and heterocyclic(C 1 -C 6 alkyl); Z is —(CH 2 ) h — or a bond, where one or more methylene units are optionally substituted by one or more C 1 -C 3 alkyl, CN, OH, methoxy, or halo, and where said alkyl may be substituted by one or more fluorine atoms; R 1 and R 1 ′ are independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, aryl, heteroaryl, aryl(C 1 -C 6 alkyl), CN, etc., wherein said alkyl, aryl, cycloalkyl, heterocyclic, or heteroaryl is further optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl, halo, CN, C 1 -C 4 alkylamino, C 3 -C 6 cycloalkyl, etc.; R 2 is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, halo, and cyano, where said alkyl may be substituted by one or more fluorine atoms; R 3 is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, and amino; R 4 is monocyclic or bicyclic aryl or monocyclic or bicyclic heteroaryl wherein said aryl or heteroaryl is optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl, heterocycloalkyl, halo, C 3 -C 6 cycloalkyl, etc., where said alkyl, cycloalkyl, alkoxy, or heterocycloalkyl may be substituted by one or more C 1 -C 6 alkyl, halo, CN, OH, alkoxy, amino, —CO 2 H, —(CO)NH 2 , —(CO)NH(C 1 -C 6 alkyl), or —(CO)N(C 1 -C 6 alkyl) 2 , and where said alkyl may be further substituted by one or more fluorine atoms; R 5 is independently selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, and hydroxyl; h is 1, 2 or 3; j and k are independently 0, 1, 2, or 3; m and n are independently 0, 1 or 2; and, q is 0, 1 or 2. Also provided are methods of treatment as Janus Kinase inhibitors and pharmaceutical compositions containing the compounds of the invention and combinations with other therapeutic agents.

  一种具有以下结构的化合物：或其药学上可接受的盐，其中X为N或CR，其中R为氢、氘、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、芳基、杂芳基、芳基(C1-C6烷基)、CN、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、CF3或羟基；A从以下群组中选择，即键，C═O，—SO2—，—(C═O)NR0—和—(CRaRb)q—，其中R0为H或C1-C4烷基，Ra和Rb独立地为氢、氘、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、芳基、芳基(C1-C6烷基)、杂芳基，(C1-C6烷基)杂芳基等；A'从以下群组中选择，即键，C═O，—SO2—，—(C═O)NR0'，—NR0'(C═O)—和—(CRa'Rb')q—，其中R0'为H或C1-C4烷基，Ra'和Rb'独立地为氢、氘、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、芳基、芳基(C1-C6烷基)、杂芳基，(C1-C6烷基)杂芳基，杂芳基(C1-C6烷基)和杂环(C1-C6烷基)；Z为—(CH2)h—或键，其中一个或多个亚甲基单元可以选择地被一个或多个C1-C3烷基、CN、OH、甲氧基或卤素取代，所述烷基可以被一个或多个氟原子取代；R1和R1'独立地从氢、氘、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、芳基、杂芳基、芳基(C1-C6烷基)、CN等群组中选择，其中所述烷基、芳基、环烷基、杂环基或杂芳基可以进一步选择地被一个或多个来自C1-C6烷基、卤素、CN、C1-C4烷基氨基、C3-C6环烷基等群组的取代基取代；R2从氢、氘、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤素和氰基等群组中选择，其中所述烷基可以被一个或多个氟原子取代；R3从氢、氘和氨基等群组中选择；R4为单环或双环芳基或单环或双环杂芳基，其中所述芳基或杂芳基可以选择地被一个或多个来自C1-C6烷基、杂环烷基、卤素、C3-C6环烷基等群组的取代基取代，其中所述烷基、环烷基、烷氧基或杂环烷基可以被一个或多个C1-C6烷基、卤素、CN、OH、烷氧基、氨基、—CO2H、—(CO)NH2、—(CO)NH(C1-C6烷基)或—(CO)N(C1-C6烷基)2取代，其中所述烷基可以进一步被一个或多个氟原子取代；R5独立地从氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和羟基等群组中选择；h为1、2或3；j和k可独立地为0、1、2或3；m和n可独立地为0、1或2；q为0、1或2。还提供了作为Janus激酶抑制剂的治疗方法和包含本发明化合物的药物组合物以及与其他治疗剂的组合。
• Purine derivatives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04617304A1

  公开（公告）日：1986-10-14

  Purines and pyrimidines having a fused cyclopropane ring in the side chain and the heterocyclic isosteres of said purines and pyrimidines have antiviral activity, especially against viruses of the herpes class.

  嘌呤和嘧啶具有侧链中的融合环丙烷环，并且这些嘌呤和嘧啶的杂环同分异构体具有抗病毒活性，尤其对于疱疹类病毒特别有效。
• Substituted sulfonamides
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05565457A1

  公开（公告）日：1996-10-15

  The compounds are N-(2,3,4-trimethoxybenzyl)piperazines N'-substituted by a radical containing a sulfonamide group, and pharmaceutically tolerable salts thereof, useful for treating myocardial ischaemic pathologies, cerebral vascular accident and manifestations of deficiency associated with chronic cerebral circulatory disorders. A compound disclosed is : N-benzyl-N-3,3-dimethyl-4-[4-(2,3,4-trimethoxybenzyl) piperazin-1-yl]butyl}-(isoquinolin-5-yl)sulfonamide and its fumarate.

  这些化合物是含有磺酰胺基团的基团取代的N-(2,3,4-三甲氧基苯基)哌嗪N'-取代物，以及其药学上可耐受的盐，用于治疗心肌缺血病理、脑血管意外和与慢性脑循环障碍相关的缺陷表现。其中一种化合物是：N-苄基-N-3,3-二甲基-4-[4-(2,3,4-三甲氧基苯基)哌嗪-1-基]丁基}-(异喹啉-5-基)磺酰胺及其富马酸盐。
• COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：Baloglu Erkan

  公开号：US20130059883A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Disclosed are compounds having the formula: wherein X 1 , X 2 , X 3 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Y, A, Z, L and n are as defined herein, and methods of making and using the same.

  公开的化合物具有以下公式：其中X1，X2，X3，R1，R2，R3，R4，Y，A，Z，L和n的定义如下，以及制备和使用它们的方法。
• Compounds and methods
  申请人：Baloglu Erkan

  公开号：US08901156B2

  公开（公告）日：2014-12-02

  Disclosed are compounds having the formula: wherein X1, X2, X3, R1, R2, R3, R4, Y, A, Z, L and n are as defined herein, and methods of making and using the same.

  本文披露了具有以下式子的化合物： 其中X1、X2、X3、R1、R2、R3、R4、Y、A、Z、L和n的定义如本文所述，并且还披露了制备和使用这些化合物的方法。