(S)-2-(1-Amino-8-hydroxymethyl-9-oxo-9,11-dihydro-indolizino[1,2-b]quinolin-7-yl)-2-hydroxy-butyric acid | 145843-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: (S)-2-(1-Amino-8-hydroxymethyl-9-oxo-9,11-dihydro-indolizino[1,2-b]quinolin-7-yl)-2-hydroxy-butyric acid
• 英文别名: (2s)-2-[1-Amino-8-(Hydroxymethyl)-9-Oxo-9,11-Dihydroindolizino[1,2-B]quinolin-7-Yl]-2-Hydroxybutanoic Acid；(2S)-2-[1-amino-8-(hydroxymethyl)-9-oxo-11H-indolizino[1,2-b]quinolin-7-yl]-2-hydroxybutanoic acid
• CAS: 145843-20-5
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₅
• 分子量: 381.388
• InChiKey: MHKQCKWRWFVLGF-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-氨基喜树碱 以 水 为溶剂， 生成 (S)-2-(1-Amino-8-hydroxymethyl-9-oxo-9,11-dihydro-indolizino[1,2-b]quinolin-7-yl)-2-hydroxy-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  喜树碱水解的动力学和机理研究及一些类似物

  摘要：

  用高性能液体测定喜树碱（1）和类似物（2-5，全部被1个A环取代）在25°C下水溶液中内酯（E环）水解的定量速率和平衡常数。紫外可见检测和紫外可见分光光度法进行色谱分离。已表明内酯在pH依赖性平衡下转化为羧酸盐。没有观察到1-5的速率和平衡常数的主要差异，结果表明内酯水解的机理独立于A环上的各种取代基。内酯向其羧酸酯形式的转化在中性和碱性条件下发生，并且似乎很大程度上取决于氢氧根离子。在中性和酸性条件下观察到羧酸盐向内酯的转化，并且在pH值大于5时与pH无关，在pH值小于5时取决于水合氢离子。将氧18显着掺入3的内酯环中，在H2（18）O中观察到3的水溶性类似物的开环和随后的闭环。该发现强烈表明内酯环水解的机理涉及酰基裂解而不是烷基裂解。在1的pH值速率曲线上获得的动力学溶剂同位素效应（kH2O / kD2O，其中kH2O和kD2O分别是H2O和D2O中的速率常数）被用于推测开口所涉及的过渡态的性质和内酯环的闭合反应。

  DOI：

  10.1002/jps.2600810718