N-(2-aminophenyl)-4-{4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl}butanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-aminophenyl)-4-{4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl}butanamide
• 英文别名: N-(2-aminophenyl)-4-[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]butanamide
• 化学式: C₂₀H₂₅Cl₂N₃O
• 分子量: 394.344
• InChiKey: BGBBFURFEHZTRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丁酸氮芥 在 盐酸 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(2-aminophenyl)-4-{4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl}butanamide
  参考文献：
  名称：

  含有氮芥和 2-氨基苯甲酰胺部分的 DNA/HDAC 双靶向抑制剂的合理设计和表征†

  摘要：

  组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 不仅在基因表达中发挥着关键作用，而且在 DNA 修复中也发挥着关键作用。在此，我们报告了一种名为氯地那林的化合物作为 DNA/HDAC 双靶向抑制剂的合理设计和表征，该化合物含有氮芥和 2-氨基苯甲酰胺部分。氯地那林表现出中等的总 HDAC 抑制活性。HDAC异构体选择性测定表明氯地那林主要抑制HDAC3。Chlordinaline 表现出 DNA 和 HDAC 抑制活性，并对所有六种测试癌细胞系显示出有效的抗增殖活性，IC 50值低至 3.1–14.2 μM，明显比参考药物苯丁酸氮芥和他西地林更有效。氯地那林可诱导A375癌细胞凋亡和G2/M期细胞周期阻滞。这项研究表明，将氮芥和 2-氨基苯甲酰胺部分结合到一个分子中是获得 DNA/HDAC 双靶向抑制剂作为有效抗肿瘤药物的有效方法。Chlordinaline 作为此类 DNA/HDAC 双靶向抑制剂的第一个

  DOI：

  10.1039/c7md00476a

文献信息

• 含有苯甲酰胺基团的氮芥类化合物及其制备 方法和用途
  申请人：北京化工大学

  公开号：CN106905184B

  公开（公告）日：2019-03-29

  含有苯甲酰胺基团的氮芥类化合物及其制备方法和用途涉及药物化学领域。该类化合物具有抑制癌细胞增殖的能力，达到治疗癌症的目的。尤其对抑制人皮肤黑色素瘤A375、人肝癌细胞HepG2、人肝癌细胞SMMC7721、人肺癌细胞A549和人肺癌细胞H1299具有优异的抑制癌细胞增殖的活性。该化合物具有下列通式I所示的结构,其中Z、X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7和X8如本申请说明书中所定义。
• Rational design and characterization of a DNA/HDAC dual-targeting inhibitor containing nitrogen mustard and 2-aminobenzamide moieties
  作者：Rui Xie、Pingwah Tang、Qipeng Yuan

  DOI：10.1039/c7md00476a

  日期：——

  Histone deacetylases (HDACs) play a key role not only in gene expression but also in DNA repair. Herein, we report the rational design and characterization of a compound named chlordinaline containing nitrogen mustard and 2-aminobenzamide moieties as a DNA/HDAC dual-targeting inhibitor. Chlordinaline exhibited moderate total HDAC inhibitory activity. The HDAC isoform selectivity assay indicated that chlordinaline

  组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 不仅在基因表达中发挥着关键作用，而且在 DNA 修复中也发挥着关键作用。在此，我们报告了一种名为氯地那林的化合物作为 DNA/HDAC 双靶向抑制剂的合理设计和表征，该化合物含有氮芥和 2-氨基苯甲酰胺部分。氯地那林表现出中等的总 HDAC 抑制活性。HDAC异构体选择性测定表明氯地那林主要抑制HDAC3。Chlordinaline 表现出 DNA 和 HDAC 抑制活性，并对所有六种测试癌细胞系显示出有效的抗增殖活性，IC 50值低至 3.1–14.2 μM，明显比参考药物苯丁酸氮芥和他西地林更有效。氯地那林可诱导A375癌细胞凋亡和G2/M期细胞周期阻滞。这项研究表明，将氮芥和 2-氨基苯甲酰胺部分结合到一个分子中是获得 DNA/HDAC 双靶向抑制剂作为有效抗肿瘤药物的有效方法。Chlordinaline 作为此类 DNA/HDAC 双靶向抑制剂的第一个