1-D-2-Thiomethylbenzol | 823-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-D-2-Thiomethylbenzol
• 英文别名: o-D-Thioanisol；1-Thiomethyl-2-deuterobenzol；1-deuterio-2-methylsulfanyl-benzene；Deuterothioanisole；1-deuterio-2-methylsulfanylbenzene
• CAS: 823-46-1
• 化学式: C₇H₈S
• 分子量: 125.199
• InChiKey: HNKJADCVZUBCPG-UICOGKGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-D-2-Thiomethylbenzol 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 氘代甲醇-d 、 碘苯二乙酸 、 ammonium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）-亚砜基亚砜与亚砜基羰基ox叶立德催化的偶合1,2-苯并噻嗪偶联环化反应

  摘要：

  已经开发了一种Ru（II）催化的方法来快速组装1,2-苯并噻嗪，以通过C sp 2 -H活化过程使芳基C sp 2 -H键与α-羰基硫代ium盐的偶联环化。本方法可进一步应用于4-取代的1,2-苯并噻嗪骨架的构建。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800753
• 作为产物：
  描述：

  2-溴茴香硫醚 在 正丁基锂 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-D-2-Thiomethylbenzol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的 C-H 活化/环化芳基亚砜亚胺与碘鎓叶立德生成多环 1,2-苯并噻嗪

  摘要：

  首次开发了通过铑催化的 C-H 活化/环化S-芳基亚砜亚胺与碘鎓叶立德合成 1,2-苯并噻嗪衍生物。在本报告中，C-H 和 N-H 键官能化实现了一系列三环和四环亚砜亚胺衍生物，在简单的反应条件下具有中等至优异的产率。

  DOI：

  10.1039/d1ob02052h

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Oxidative Annulation of Sulfoximines and Alkynes as an Approach to 1,2-Benzothiazines
  作者：Wanrong Dong、Long Wang、Kanniyappan Parthasarathy、Fangfang Pan、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201304456

  日期：2013.10.25

  Revitalization by oxygen: A rhodium(III)‐catalyzed oxidative CH/NH activation/annulation sequence provided access to a variety of substituted 1,2‐benzothiazine derivatives from readily available NH‐sulfoximines and alkynes (see scheme; Cp*=C5Me5). The oxidation system consisted of molecular oxygen in combination with a catalytic amount of Fe(OAc)2.

  氧气的活化：铑（III）催化的氧化CH / NH活化/环化序列使人们可以从现成的N H-亚磺酰亚胺和炔烃中获得各种取代的1,2-苯并噻嗪衍生物（请参阅方案； Cp * = C 5 Me 5）。氧化系统由分子氧和催化量的Fe（OAc）2组成。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Annulation of Sulfoximines and Arynes by C–H Functionalization as an Approach to Dibenzothiazines
  作者：Shan Li、Liansheng Liu、Rong Wang、Yihui Yang、Jing Li、Junfa Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02615

  日期：2020.10.2

  a novel and efficient palladium-catalyzed synthesis of tricyclic dibenzothiazines using easily prepared aryl sulfoximines and aryne precursors via C–H functionalization and cyclization. A mechanistic investigation indicated that the C–H bond cleavage at the position ortho to the sulfoximine group is the rate-determining step.

  这项工作报告了一种新颖而有效的钯催化三环二苯并噻嗪的合成方法，该方法使用易于制备的芳基亚砜亚砜和芳烃前体，经C-H官能化和环化反应合成。机理研究表明，硫代亚砜基团邻位的C–H键断裂是决定速率的步骤。