2-(thienylmethyl)cyanoacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(thienylmethyl)cyanoacetic acid
• 英文别名: 2-Cyano-3-(2-thienyl)propanoic Acid；2-cyano-3-thiophen-2-ylpropanoic acid
• 化学式: C₈H₇NO₂S
• mdl: MFCD11593004
• 分子量: 181.215
• InChiKey: SEDUNXLMTYIBOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thienylmethyl)cyanoacetic acid 在 哌啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (E)-3-<2-butyl-1-<(4-carboxamidophenyl)methyl>imidazol-5-yl>-2-(2-thienylmethyl)-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  强大的非肽血管紧张素II受体拮抗剂。2. 1-（羧基苄基）咪唑-5-丙烯酸。

  摘要：

  详细描述了非肽血管紧张素II受体拮抗剂的咪唑5-丙烯酸系列的进一步发展（关于第1部分，请参阅：J。Med。Chem。1992，35，3858）。为了模拟血管紧张素II的Tyr4残基，进行了N-苄基环取代的修饰。在N-苄基环上引入对羧酸导致发现了对受体具有纳摩尔摩尔亲和力和良好口服活性的化合物。这些有效拮抗剂的SAR研究表明，除了两个酸性基团以外，噻吩基环，（E）-丙烯酸和咪唑环对于高效力也很重要。另外，提出了母体二酸与血管紧张素II和代表性的联苯基四唑非肽血管紧张素II受体拮抗剂的叠加比较。母体二酸类似物SK＆

  DOI：

  10.1021/jm00065a011