2,8-diaminooctanoic acid monohydrochloride | 101947-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,8-diaminooctanoic acid monohydrochloride
• 英文别名: 2,8-diamino-octanoic acid ; monohydrochloride；2,8-Diamino-octansaeure; Monohydrochlorid；2,8-Diaminooctanoic acid monohydrochloride；2,8-Diaminooctanoic acid;hydrochloride；2,8-diaminooctanoic acid;hydrochloride
• CAS: 101947-54-0
• 化学式: C₈H₁₈N₂O₂*ClH
• 分子量: 210.704
• InChiKey: CFNJYJLCRUAHAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-diaminooctanoic acid monohydrochloride 在 sodium hydroxide 、 硫代乙酰胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 N^α-t-Boc-N^η-Z-2,8-diaminooctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Payne, Linda S.; Boger, Joshua, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 14, p. 1277 - 1290

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  DL-精氨酸 以1.065 g (91%)的产率得到2,8-diaminooctanoic acid monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing alpha,omega-diamino acids

  摘要：

  一种改进的制备α，ω-二氨基酸的方法，例如D，L-同型赖氨酸，2,8-二氨基辛酸，鸟氨酸，赖氨酸等，包括在烃溶剂中将邻苯二甲酸酐和氨基醇反应；不隔离所得的邻苯二甲酰亚胺-N-(CH2)n-OH衍生物，用三溴化磷或五氯化磷处理；在存在特别是氢氧化钠/二甲基甲酰胺的情况下，用前一步骤的邻苯二甲酰亚胺-N-(CH2)n-氯化物或-溴化物烷基化乙酰丙酰丙酸二乙酯；标准的酸水解和脱羧作用；通过铜(II)螯合，苯甲酰氯酰基的N-特异性酰化和碱性硫代乙酰胺分解氨基酸-铜(II)络合物进行选择性保护；标准的t-丁氧羰基酰化；和脱保护以获得所需的α，ω-二氨基酸。

  公开号：

  US04705892A1

文献信息

• US4705892A
  申请人：——

  公开号：US4705892A

  公开（公告）日：1987-11-10
• Payne, Linda S.; Boger, Joshua, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 14, p. 1277 - 1290
  作者：Payne, Linda S.、Boger, Joshua

  DOI：——

  日期：——
• Process for preparing alpha,omega-diamino acids
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04705892A1

  公开（公告）日：1987-11-10

  An improved process for preparing .alpha.,.omega.-diamino acids, such as D,L-homolysine, 2,8-diaminooctanoic acid, ornithine, lysine, or the like, comprising reaction of phthalic anhydride and an amino alcohol in a hydrocarbon solvent; treatment of the resulting phthalimide--N--(CH.sub.2).sub.n --OH derivative, without isolation thereof, with phosphorus tribromide or phosphorous pentachloride; alkylation of diethyl acetamidomalonate with the phthalimide--N--(CH.sub.2).sub.n --chloride or --bromide of the previous step, in the presence of, particularly, sodium hydride/dimethylformamide; standard acid hydrolysis and decarboxylation; selective protection via copper(II) chelation, N-specific acylation with benzyl chloroformate, and decomposition of the amino acid-copper(II) complex with alkaline thioacetamide; standard t-butoxycarbonyl acylation; and deprotection to obtain the desired .alpha.,.omega.-diamino acids.

  一种改进的制备α，ω-二氨基酸的方法，例如D，L-同型赖氨酸，2,8-二氨基辛酸，鸟氨酸，赖氨酸等，包括在烃溶剂中将邻苯二甲酸酐和氨基醇反应；不隔离所得的邻苯二甲酰亚胺-N-(CH2)n-OH衍生物，用三溴化磷或五氯化磷处理；在存在特别是氢氧化钠/二甲基甲酰胺的情况下，用前一步骤的邻苯二甲酰亚胺-N-(CH2)n-氯化物或-溴化物烷基化乙酰丙酰丙酸二乙酯；标准的酸水解和脱羧作用；通过铜(II)螯合，苯甲酰氯酰基的N-特异性酰化和碱性硫代乙酰胺分解氨基酸-铜(II)络合物进行选择性保护；标准的t-丁氧羰基酰化；和脱保护以获得所需的α，ω-二氨基酸。