imino(isopropyl)(phenyl)-λ⁶-sulfanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: imino(isopropyl)(phenyl)-λ⁶-sulfanone
• 英文别名: S-(isopropyl)-S-phenylsulfoximine；(propan-2-ylsulfonimidoyl)benzene；Imino-oxo-phenyl-propan-2-yl-lambda6-sulfane；imino-oxo-phenyl-propan-2-yl-λ6-sulfane
• 化学式: C₉H₁₃NOS
• 分子量: 183.274
• InChiKey: BFTJGJHBMDGQTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  imino(isopropyl)(phenyl)-λ⁶-sulfanone 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 N-[2-acetoxy-5-methylbenzoyl]-S-iso-propyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  磺胺嘧啶：化学和区域选择性邻位C的可重复使用的指导基团？芳烃的H氧化

  摘要：

  亚磺酰亚胺直接：用于化疗和区域选择性的新协议邻Ç 中的H芳烃的乙酰氧基化Ñ报道-benzoylated亚磺酰亚胺。通过酸促进的水解作用，磺胺嘧啶导向基很容易从CH氧化产物中分离出来，进行分离和再利用（参见方案）。该元取代酚遵循这一发展战略和亚砜的stereointegrity在这一转变被保留合成。还证明了甲基的C（sp 3）H乙酰氧基化。

  DOI：

  10.1002/chem.201200092
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基亚砜 在 甲醇 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 imino(isopropyl)(phenyl)-λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  磺胺嘧啶：化学和区域选择性邻位C的可重复使用的指导基团？芳烃的H氧化

  摘要：

  亚磺酰亚胺直接：用于化疗和区域选择性的新协议邻Ç 中的H芳烃的乙酰氧基化Ñ报道-benzoylated亚磺酰亚胺。通过酸促进的水解作用，磺胺嘧啶导向基很容易从CH氧化产物中分离出来，进行分离和再利用（参见方案）。该元取代酚遵循这一发展战略和亚砜的stereointegrity在这一转变被保留合成。还证明了甲基的C（sp 3）H乙酰氧基化。

  DOI：

  10.1002/chem.201200092

文献信息

• Copper-Catalyzed <i>N</i>-Alkynylations of Sulfoximines with Bromoacetylenes
  作者：Xiao Yun Chen、Long Wang、Marcus Frings、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol5016898

  日期：2014.7.18

  N-Alkynylated sulfoximines have been obtained by copper-catalyzed cross-coupling reactions starting from NH-sulfoximines and bromoacetylenes in moderate to good yields. The reaction conditions are mild, and the substrate scope is wide.

  Ñ -Alkynylated亚磺酰亚胺已通过从开始铜催化的交叉偶联反应得到Ñ H-亚磺酰亚胺和bromoacetylenes在中度至良好的产率。反应条件温和，底物范围广。
• Copper-catalyzed preparation of <i>N</i>-aroylated sulfoximines from methylarenes
  作者：Anguo Hou、Zijian Zhao

  DOI：10.1080/00397911.2017.1318444

  日期：2017.7.3

  ABSTRACT A copper-catalyzed methodology for the preparations of N-aroylated sulfoximines from methylarenes was herein demonstrated. The transformation proceeded with the assistance of external oxidant tert-butyl hydroperoxide, requiring for no additional solvents or ligands. The good compatibility and high efficiency of the newly developed protocol were well described by 21 examples and up to 91% yields

  摘要本文展示了一种用于从甲基芳烃制备 N-芳酰化亚砜亚胺的铜催化方法。转化在外部氧化剂叔丁基过氧化氢的帮助下进行，不需要额外的溶剂或配体。21 个例子和高达 91% 的产率很好地描述了新开发的协议的良好兼容性和高效率。此外，该方案通过控制反应证明是通过自由基途径进行的。图形概要
• CuI-Mediated α-Ketoacylation of Sulfoximines under Solvent-Free Conditions
  作者：Ya Zou、Zhihong Peng、Wanrong Dong、Delie An

  DOI：10.1002/ejoc.201500410

  日期：2015.8

  The first preparation of α-ketoacyl sulfoximines under solvent-free conditions using aryl ethanones and NH-sulfoximines has been discovered and a series of desired 2-oxo-2-arylacetyl sulfoximines were successfully synthesized in good to excellent yields (up to 93 %). The unprecedented protocol requires no extra solvents, bases, or additives and demonstrates outstanding compatibility with assorted functional

  首次发现使用芳基乙酮和 NH-亚砜亚胺在无溶剂条件下制备 α-酮酰基亚砜亚胺，并成功合成了一系列所需的 2-氧代-2-芳基乙酰基亚砜亚胺，产率高达 93%（高达 93%） . 前所未有的协议不需要额外的溶剂、碱或添加剂，并展示了与各种官能团的出色兼容性（多达 27 个示例）。提出了一种可能的双催化循环机制，涉及元素碘和铜；原位生成的芳基-α-碘-乙酮和亚砜亚胺-配体-CuII 中间体在 C(sp3)-N 偶联中起重要作用。假设的机制受到此处详述的关键实验研究的启发。
• Copper-Catalyzed N-Arylation of Sulfoximines with Arylboronic Acids under Mild Conditions
  作者：Surabhi Gupta、Siddharth Baranwal、Nalluchamy Muniyappan、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1055/s-0037-1612216

  日期：2019.5

  optimized reaction conditions are well suited to the task of N-vinylation of sulfoximine with trans-2-phenylvinylboronic acid. N-Arylation of sulfoximines with different arylboronic acids, including sterically hindered boronic acids, is achieved using copper(I) iodide and 4-DMAP at room temperature. Moreover, N-arylation of biologically relevant l-methionine sulfoximine is demonstrated for the first time

  抽象的 在室温下，使用碘化亚铜（I）和4-DMAP可将亚砜基与不同的芳基硼酸（包括位阻硼酸）进行N-芳基化反应。此外，首次证明了生物学上相关的1-甲硫氨酸亚磺酰亚胺的N-芳基化。所有这些反应在短时间内以优异的产率提供了所需的产物。优化的反应条件非常适合磺胺嘧啶与反式-2-苯基乙烯基硼酸进行N-乙烯基化的任务。 在室温下，使用碘化亚铜（I）和4-DMAP可将亚砜基与不同的芳基硼酸（包括位阻硼酸）进行N-芳基化反应。此外，首次证明了生物学上相关的1-甲硫氨酸亚磺酰亚胺的N-芳基化。所有这些反应在短时间内以优异的产率提供了所需的产物。优化的反应条件非常适合磺胺嘧啶与反式-2-苯基乙烯基硼酸进行N-乙烯基化的任务。
• Transition metal-free aroylation of NH-sulfoximines with methyl arenes
  作者：Ya Zou、Jing Xiao、Zhihong Peng、Wanrong Dong、Delie An

  DOI：10.1039/c5cc05483d

  日期：——

  An iodine-catalyzed N-aroylation of NH-sulfoximines with methyl arenes was herein demonstrated without participation of external organic solvents, transition metal-catalysts or ligands.

  本文展示了在没有外部有机溶剂、过渡金属催化剂或配体的参与下，碘催化的N-芳酰化NH-亚砜胺与甲基芳烃的反应。