1-hydroxy-3,6-bis(2-hydroxy-3-morpholinopropoxy)-7-methoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-xanthen-9-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-hydroxy-3,6-bis(2-hydroxy-3-morpholinopropoxy)-7-methoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 1-Hydroxy-3,6-bis(2-hydroxy-3-morpholin-4-ylpropoxy)-7-methoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-enyl)xanthen-9-one；1-hydroxy-3,6-bis(2-hydroxy-3-morpholin-4-ylpropoxy)-7-methoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-enyl)xanthen-9-one
• 化学式: C₃₈H₅₂N₂O₁₀
• 分子量: 696.838
• InChiKey: BFTJLYXXCOEQDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-倒捻子素 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-hydroxy-3,6-bis(2-hydroxy-3-morpholinopropoxy)-7-methoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  黄酮两亲物作为选择性，高效抗真菌剂与真菌抗药性的半合成和生物学评估

  摘要：

  迫切需要新型有效的抗真菌剂来治疗耐药性真菌感染。在这里，我们设计和合成了一系列阳离子x吨两亲性化合物，它们是从天然α-Mangostin中作为抗真菌剂来对抗真菌的抵抗力。阳离子残基在α-芒果的黄酮酮骨架上的附着产生了具有新颖作用方式的有趣的抗真菌剂。两种先导化合物（1和2）对多种真菌病原体均显示出有效的抗真菌活性，其中包括耐药性白色念珠菌，曲霉和镰刀菌。菌株，对哺乳动物细胞的细胞毒性和溶血活性低。两种化合物均可通过直接破坏真菌细胞膜而迅速杀死真菌，并避免产生耐药性。另外，化合物1在真菌性角膜炎的鼠模型中显示出有效的体内抗真菌活性。据我们所知，以前尚未报道基于膜的基于黄酮的抗真菌剂。这些结果表明，化合物1和2可能是治疗耐药性真菌感染的有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01348

文献信息

• DERIVATIVES OF XANTHONE COMPOUNDS
  申请人：Zou Hanxun

  公开号：US20140349918A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention relates to xanthone analogs. Such compounds may be used in the treatment of bacterial infections.

  本发明涉及黄酮类似物。这些化合物可用于治疗细菌感染。
• Derivatives of Xanthone Compounds
  申请人：Agency for Science, Technology and Research

  公开号：US20190002429A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  The present invention relates to xanthone analogs. Such compounds may be used in the treatment of bacterial infections.
• [EN] DERIVATIVES OF XANTHONE COMPOUNDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE COMPOSÉS DE XANTHONE
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2013036207A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention relates to xanthone analogs. Such compounds may be used in the treatment of bacterial infections.
• Semisynthesis and Biological Evaluation of Xanthone Amphiphilics as Selective, Highly Potent Antifungal Agents to Combat Fungal Resistance
  作者：Shuimu Lin、Wan Ling Wendy Sin、Jun-Jie Koh、Fanghui Lim、Lin Wang、Derong Cao、Roger W. Beuerman、Li Ren、Shouping Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01348

  日期：2017.12.28

  New efficient antifungal agents are urgently needed to treat drug-resistant fungal infections. Here, we designed and synthesized a series of cationic xanthone amphiphilics as antifungal agents from natural α-mangostin to combat fungal resistance. The attachment of cationic residues on the xanthone scaffold of α-mangostin resulted in interesting antifungal agents with a novel mode of action. Two lead

  迫切需要新型有效的抗真菌剂来治疗耐药性真菌感染。在这里，我们设计和合成了一系列阳离子x吨两亲性化合物，它们是从天然α-Mangostin中作为抗真菌剂来对抗真菌的抵抗力。阳离子残基在α-芒果的黄酮酮骨架上的附着产生了具有新颖作用方式的有趣的抗真菌剂。两种先导化合物（1和2）对多种真菌病原体均显示出有效的抗真菌活性，其中包括耐药性白色念珠菌，曲霉和镰刀菌。菌株，对哺乳动物细胞的细胞毒性和溶血活性低。两种化合物均可通过直接破坏真菌细胞膜而迅速杀死真菌，并避免产生耐药性。另外，化合物1在真菌性角膜炎的鼠模型中显示出有效的体内抗真菌活性。据我们所知，以前尚未报道基于膜的基于黄酮的抗真菌剂。这些结果表明，化合物1和2可能是治疗耐药性真菌感染的有前途的候选药物。