6-azido-1,3-dimethyluracil | 61541-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-azido-1,3-dimethyluracil
• 英文别名: 6-azido-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 61541-41-1
• 化学式: C₆H₇N₅O₂
• mdl: MFCD06653662
• 分子量: 181.154
• InChiKey: MYAKTIILPYPPQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-1,3-dimethyluracil 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5,7-dimethyl-3-phenylisoxazolo<3,4-d>pyrimidine-4,6(5H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Hirota, Kosaku; Maruhashi, Kazuo; Asao, Tetsuji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 11, p. 3959 - 3966

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 在 盐酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 生成 6-azido-1,3-dimethyluracil
  参考文献：
  名称：

  Pfleiderer; Schuendehuette, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 612, p. 158,162

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Regioselective N- and O-Alkylation of 1<i>H</i>- or 3<i>H</i>-[1,2,3]Triazolo[4,5-<i>d</i>]pyrimidine-5,7(4<i>H</i>,6<i>H</i>)-diones (8-Azaxanthines) and Transformation of Their 3-Alkyl Derivatives into 1-Alkyl Isomers
  作者：Tomohisa Nagamatsu、Rafiqul Islam

  DOI：10.1055/s-2006-950337

  日期：——

  alkylating agents, for example alkyl halides and dimethyl sulfate, were employed in aprotic Solvents Under a variety of conditions for the alkylation of mono- and disubstituted 1H- or 3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine-5,7(4H,6H)-diones, which were prepared by cyclization of the appropriate 5,6-diaminouracils with nitrous acid. The alkylation on the triazole ring in the presence of anhydrous potassium carbonate

  在非质子溶剂中使用了几种烷基化剂，例如卤代烷和硫酸二甲酯 在各种条件下用于单取代和双取代的 1H-或 3H-[1,2,3]三唑并[4,5-d]的烷基化嘧啶-5,7(4H,6H)-二酮，通过适当的 5,6-二氨基尿嘧啶与亚硝酸的环化制备。在无水碳酸钾存在下，三唑环上的烷基化同时在 1 位和 2 位发生，优先在 2 位烷基化。用等价的烷基化试剂在嘧啶环上进行类似的烷基化仅在 4 位发生。3,6-二取代衍生物在室温下烷基化导致5-O-烷基化伴随4-N-烷基化，但在高温下仅发生4-N-烷基化。3,4的反应，
• Water/Alkali-Catalyzed Reactions of Azides with 2-Cyanothioacetamides. Eco-Friendly Synthesis of Monocyclic and Bicyclic 1,2,3-Thiadiazole-4-carbimidamides and 5-Amino-1,2,3-triazole-4-carbothioamides
  作者：Valeriy O. Filimonov、Lidia N. Dianova、Tetyana V. Beryozkina、Dmitrii Mazur、Nikolai A. Beliaev、Natalia N. Volkova、Vladimir G. Ilkin、Wim Dehaen、Albert T. Lebedev、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01599

  日期：2019.11.1

  extended to the one-pot reaction of sulfonyl chlorides and 6-chloropyrimidines 2'o with sodium azide, leading to final products in higher yields, that is, avoiding the isolation of unsafe sulfonyl azides. The method was furthermore applied to the reaction of N,N'-bis-(2-cyanothiocarbonyl)pyrazine 1h with sulfonyl azides to afford bicyclic 1,2,3-thiadiazoles 8 and 1,2,3-triazoles 9 connected via a 1,1'-piperazinyl

  研究了硫酰胺与叠氮化物在水中的反应。可靠地表明，2-氰基硫代乙酰胺1与各种类型的叠氮化物2在碱存在下的水中反应是一种高效，通用，一步一步，原子经济且生态友好的合成1的方法， 2,3-噻二唑-4-碳二酰亚胺5和1,2,3-三唑-4-碳硫酰胺4。该方法可以扩展到磺酰氯和6-氯嘧啶2'o与叠氮化钠的一锅反应，导致最终产品的收率更高，即避免了分离不安全的磺酰叠氮化物。该方法进一步应用于N，N′-双-（2-氰基硫代羰基羰基）吡嗪1h与磺酰基叠氮化物的反应，得到通过1连接的双环1,2,3-噻二唑8和1,2,3-三唑9。 ，1'-哌嗪基接头。
• Synthesis of 1,2,4-Triazol-3-ylmethyl-, 1,3,4-Oxa-, and -Thiadiazol-2-ylmethyl-1H-[1,2,3]-triazolo[4,5-d]pyrimidinediones
  作者：Farag A. El-Essawy、Ahmed F. Khattab、Adel A.-H. Abdel-Rahman

  DOI：10.1007/s00706-007-0649-7

  日期：2007.8

  with hydrazine hydrate to give the corresponding hydrazide. The latter hydrazide was treated either with phenylisothiocyanate or with carbon disulfide/alc. KOH to afford the corresponding thiosemicarbazide and oxadiazole derivatives. Alkylation of 2-mercapto-1,3,4-oxadiazole with dimethyl sulfate or ethyl chloroacetate gave the corresponding 2-methylthio-, and 2-ethylthioglycolate derivatives. Formation

  合成了1-Carbethoxymethyl-4,6-methyldimethyl-1 H- [1,2,3] triazolo [4,5 - d ] pyrimidine-5,7（4 H ，6 H ）-dione并用水合肼处理给出相应的酰肼。后者的酰肼用异硫氰酸苯酯或二硫化碳/ alc处理。用KOH得到相应的硫代氨基脲和恶二唑衍生物。将2-巯基-1,3,4-恶二唑与硫酸二甲酯或氯乙酸乙酯烷基化，得到相应的2-甲硫基和2-乙硫基乙醇酸酯衍生物。1,3,4-噻二唑，5-巯基-1,2,4-三唑和1,3,4-恶二唑的形成通过用浓硫酸处理后一种硫代氨基脲而进行。H 2 SO 4，NaOH / HCl和HgO。用氯乙酸乙酯处理5-巯基-1,2,4-三唑，得到巯基乙酸酯。后者用水合肼水解，得到酰肼衍生物。这些酰肼与单糖醛糖的缩合得到相应的糖。测试了新化合物对乙型肝炎病毒的抗病毒活性，并显示了中等活性。
• Design and the synthesis of <scp>1‐heteroaryl</scp> ‐1,2,3‐triazoles connected to coumarins via ether linker
  作者：Muthipeedika Nibin Joy、Nikolai Beliaev、Tetyana V. Beryozkina、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1002/jhet.4025

  日期：2020.8

  In this paper, we report an efficient and versatile methodology for the synthesis of a series of novel heteroaryl‐1,2,3‐triazoles connected to 4‐methylcoumarin (4‐methyl‐2H‐chromen‐2‐one) via oxymethylene linker. The desired molecules were accessed by both two‐step synthesis and the one‐pot copper catalyzed cycloaddition reaction of heteroaromatic azides with coumarin containing acetylenes. The developed

  在本文中，我们报告了一种高效且通用的方法，用于合成一系列通过甲醛连接基连接到4-甲基香豆素（4-甲基-2H-铬-2--2-酮）的杂芳基-1,2,3-三唑。通过两步合成以及杂芳族叠氮化物与含有乙炔的香豆素的一锅铜催化的环加成反应，均可获得所需的分子。已发现开发的方案既容易又有效，可以以高收率制备一系列新型杂芳基-1,2,3-三唑-香豆素共轭物。成功地通过克级合成1,3-二甲基-6-（4-[（[[4-甲基-2-氧代-2H-铬--7-基]氧基]一锅法证实了一锅法的实用性甲基] -1H-1,1,2,3-三唑-1-基）嘧啶-2,4（1H，3H）-二酮。
• Studies on uracils: an efficient method for the synthesis of novel 1-allyl-6-(1′,2′,3′-triazolyl) analogues of HEPT
  作者：Pulak J. Bhuyan、Harsha N. Borah、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1039/a906222j

  日期：——

  An efficient synthetic method for preparing novel 1-allyl-6-(1′,2′,3′-triazolyl) analogues of HEPT, an anti-HIV reverse transcriptase inhibitor, is reported. The key step is based upon selective intermolecular cycloaddition of azide to acetylenes.

  据报道，一种高效合成新型1-烯丙基-6-（1′，2′，3′-三唑基）类HEPT（一种抗HIV逆转录酶抑制剂）类似物的方法是：基于叠氮化合物与炔烃的选择性分子间环加成反应的关键步骤。