4-chlorophenylallene | 2749-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chlorophenylallene
• 英文别名: 1-chloro-4-(propa-1,2-dien-1-yl)benzene；1-chloro-4-(propa-1,2-dienyl)benzene；Benzene, 1-chloro-4-(1,2-propadienyl)-
• CAS: 2749-98-6
• 化学式: C₉H₇Cl
• 分子量: 150.608
• InChiKey: IZOVSMPQWXPPSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101-102 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorophenylallene 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1-chloro-4-((E)-2-p-tolylprop-1-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  负载型金纳米颗粒催化的二氢硅烷化丙二烯的区域选择性脱氢二甲化反应

  摘要：

  在TiO支持的Au纳米颗粒2催化单取代和1,1-二取代的丙二烯的前所未有脱氢disilylation通过的Et 2的SiH 2只在以立体选择性方式的末端双键。在同样由Au / TiO 2催化的一锅操作中，用H 2 O处理二烯丙基化产物会生成3-亚烷基-1,2,5-恶二硅环酮，这是一类未知的杂环化合物，是出色的支架Hiyama型交叉偶联条件下烯烃的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201901408
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯-苯基)-2-丙炔-1-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以28%的产率得到4-chlorophenylallene
  参考文献：
  名称：

  亚烯的不对称二羟基化

  摘要：

  为了合成手性α-羟基酮，我们使用了烯丙基的不对称二羟基化（AD）。该方法已经应用于几种芳基取代的烯。我们发现芳环上的给电子基团增加了反应效率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.037

文献信息

• Highly Regio- and Enantioselective Alkoxycarbonylative Amination of Terminal Allenes Catalyzed by a Spiroketal-Based Diphosphine/Pd(II) Complex
  作者：Jiawang Liu、Zhaobin Han、Xiaoming Wang、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/jacs.5b07764

  日期：2015.12.16

  An enantioselective alkoxycarbonylation-amination cascade process of terminal allenes with CO, methanol, and arylamines has been developed. It proceeds under mild conditions (room temperature, ambient pressure CO) via oxidative Pd(II) catalysis using an aromatic spiroketal-based diphosphine (SKP) as a chiral ligand and a Cu(II) salt as an oxidant and affords a wide range of α-methylene-β-arylamino

  已经开发了末端丙二烯与 CO、甲醇和芳胺的对映选择性烷氧基羰基化-胺化级联过程。它在温和的条件下（室温，环境压力 CO）通过氧化钯（II）催化，使用芳族螺缩酮基二膦（SKP）作为手性配体和铜（II）盐作为氧化剂，并提供广泛的α-亚甲基-β-芳基氨基酸酯（36 个实例），收率良好，具有出色的对映选择性（高达 96% ee）和高区域选择性（支链/线性 > 92:8）。初步的机理研究表明，该反应可能通过丙二烯的烷氧基羰基钯化和胺化过程进行。该协议的合成效用体现在环庚烯融合手性 β-内酰胺的不对称结构中。
• Palladium-catalyzed four-component carbonylation of allenes, alcohols and nitroarenes
  作者：Hui-Qing Geng、Chen-Yang Hou、Le-Cheng Wang、Jin-Bao Peng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.11.009

  日期：2020.1

  In this communication, a highly selective palladium-catalyzed carbonylative four components procedure for the transformation of allenes, alcohols and nitroarenes has been developed. The desired 2-aminomethyl substituted 3-arylacrylates were produced in good yields with Mo(CO)6 as the solid CO source. Furthermore, nitroarenes have been used as reaction partners and oxidant in this catalytic system.

  在这种交流中，已经开发出了高度选择性的钯催化的羰基化四组分方法，用于转化烯，醇和硝基芳烃。以Mo（CO）6作为固体CO源，以高收率生产了所需的2-氨基甲基取代的3-芳基丙烯酸酯。此外，硝基芳烃已被用作该催化体系中的反应伙伴和氧化剂。另外，还实现了我们获得的产物的进一步合成应用，并制备了α-亚烷基β-内酰胺。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylative Coupling of Arylallenes, Arylboronic Acids, and Nitroarenes
  作者：Hui-Qing Geng、Jin-Bao Peng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02925

  日期：2019.10.18

  In this Letter, a palladium-catalyzed multicomponent procedure for the selective synthesis of α-substituted α,β-unsaturated ketones has been developed. With readily available allenes, arylboronic acids, and nitroarenes as the substrates, the reaction proceeds selectively to the desired α-substituted enones. Notably, no manipulation of carbon monoxide gas is needed here, and Mo(CO)6 has been applied

  在这封信中，开发了钯催化的多组分方法，用于选择性合成α-取代的α，β-不饱和酮。以容易获得的丙二烯，芳基硼酸和硝基芳烃作为底物，反应选择性地进行，得到所需的α-取代的烯酮。值得注意的是，这里不需要一氧化碳气体的处理，而将Mo（CO）6用作稳定的固态CO源。另外，作为氧化偶联反应，将硝基芳烃用作胺源和氧化剂两者以再生活性钯物质。
• Copper-Catalyzed Difunctionalization of Allenes with Sulfonyl Iodides Leading to (<i>E</i>)-α-Iodomethyl Vinylsulfones
  作者：Ning Lu、Zhiguo Zhang、Nana Ma、Conghui Wu、Guisheng Zhang、Qingfeng Liu、Tongxin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01765

  日期：2018.7.20

  A highly regioselective iodosulfonylation of allenes in the presence of CuI and 1,10-phenanthroline has been developed for the synthesis of various useful (E)-α-iodomethyl vinylsulfones in moderate to excellent yields. This practical reaction is fast, operationally simple, and in particular, proceeds under very mild conditions to afford the target products with high regio- and stereoselectivity. The

  已经开发了在CuI和1,10-菲咯啉存在下，丙二烯的高度区域选择性的碘磺酰化，用于以中等至优异的产率合成各种有用的（E）-α-碘甲基乙烯基砜。该实际反应快速，操作简单，并且特别是在非常温和的条件下进行，以提供具有高区域选择性和立体选择性的目标产物。通过概念性DFT分析说明了选择性。
• Copper-catalyzed boroacylation of allenes to access tetrasubstituted vinylboronates
  作者：Bing-Xue Shen、Xiang-Ting Min、Yan-Cheng Hu、Lei-Lei Qian、Sa-Na Yang、Boshun Wan、Qing-An Chen

  DOI：10.1039/d0ob02008g

  日期：——

  A distinct copper-catalyzed boroacylation of allenes with acyl chlorides and bis(pinacolato)diboron is developed. For aromatic acyl chlorides, 1,2-boroacylation of allenes readily takes place, leading to the formation of tetrasubstituted vinylboronates with exclusive (E)-stereoselectivity. In comparison, the employment of alkyl acyl chlorides as electrophiles alters the selectivity to 2,3-boroacylated

  开发了一种独特的铜催化丙二烯与酰氯和双（频哪醇）二硼的硼酰化反应。对于芳族酰氯，丙二烯很容易发生 1,2-硼酰化，导致形成具有排他性 ( E )-立体选择性的四取代乙烯基硼酸酯。相比之下，使用烷基酰氯作为亲电试剂会改变对 2,3-硼酰化产物的选择性。此外，该产品可以很容易地进行 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，得到完全保留构型的四取代烯烃。