1-chloro-4-((E)-2-p-tolylprop-1-enyl)benzene | 83816-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-chloro-4-((E)-2-p-tolylprop-1-enyl)benzene
• 英文别名: (E)-1-chloro-4-(2-(p-tolyl)prop-1-en-1-yl)benzene
• CAS: 83816-26-6
• 化学式: C₁₆H₁₅Cl
• 分子量: 242.748
• InChiKey: OHQXXDUEMPWYGY-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-((E)-2-p-tolylprop-1-enyl)benzene 在 sulfur 作用下， 以16%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-4-p-tolyl-3H-1,2-dithiole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Diaryl-dithiolanes and -isothiazoles: COX-1/COX-2 and 5-LOX-inhibitory, OH scavenging and anti-adhesive activities

  摘要：

  Three series of non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) inhibiting the cyclooxygenase/5-lipoxygenase (COX/5-LOX) pathways as such as formation of hydroxyl radicals and adhesion were prepared: 4,5-diaryl isothiazoles, 4,5-diaryl 3H-1,2-dithiole-3-thiones and 4,5-diaryl 3H-1,2-dithiole-3-ones. The aim of the present study was to develop substances which can intervene into the inflammatory processes via different mechanisms of action as multiple target non-steroidal anti-inflammatory drugs (MTNSAIDs) with increased anti-inflammatory potential. The current lead 11a was evaluated in COX-1/2, 5-LOX and (OH)-O-center dot scavenging in vitro assays and in a static adhesion assay where it proved to inhibit adhesion. Moreover, 11a treatment attenuated expression of macrophage adhesion molecule-1 (Mac-1) on extravasated polymorphonuclear leukocytes (PMNs) which indicates that the activation was reduced. The assays used are predictive for the in vivo efficacy of test compounds as shown for 11a in a peritonitis model of acute inflammation in mice. Thus, the novel 5-LOX/COX and (OH)-O-center dot inhibitor 11a possesses anti-inflammatory activity that, in addition to COX/5-LOX inhibition, implicates effects on leukocyte-endothelial interactions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.074
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-4-(2-(p-tolyl)allyl)benzene 在 硼烷铵络合物 、 (3aR,7aR)-1,3-diisopropyl-2-((2-((E)-(quinolin-2-ylmethylene)amino)phenyl)amino)octahydro-1H-benzo[d][1,3,2]diazaphosphole 2-oxide 、 cobalt(II) bromide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到1-chloro-4-((E)-2-p-tolylprop-1-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钴 (II) 催化立体选择性烯烃异构化：轻松获得无环三取代烯烃

  摘要：

  三取代烯烃的立体选择性合成是有机化学中长期存在的挑战，因为三取代烯烃的 E 和 Z 异构体之间的能量差异很小（与 1,2-二取代烯烃相比）。1,1-二取代烯烃的过渡金属催化异构化可以作为三取代烯烃的替代方法，但由于与反应效率和立体选择性有关的问题，它仍然不发达。在这里，我们展示了一种新型钴催化剂可以克服这些挑战，为获得广泛的三取代烯烃提供有效和立体选择性的途径。该协议与单烯和二烯兼容，并表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。而且，它已被证明是构建有机发光体和氘代三取代烯烃的有用工具。对该机制的初步研究表明，该反应涉及钴氢化物途径。该反应的高立体选择性归因于 π-π 堆积效应和底物和催化剂之间的空间位阻。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02101

文献信息

• A new insight into the push‐pull effect of substituents via the stilbene‐like model compounds
  作者：Chaotun Cao、Zhao Zeng、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.4319

  日期：2022.4

  2-diphenylpropylenes and substituted cinnamyl anilines as stilbene-like model compounds to investigate the factors dominating the push-pull effect of substituents via using the nuclear magnetic resonance chemical shift of bridging bond carbon atoms. It is demonstrated that the maximum push-pull effect is not always between the strong electron-donating D and strong electron-accepting A groups in D-π-A compounds. The action

  在本文中，作者报告了 1-吡啶基-2-芳基乙烯、1-呋喃基-2-芳基乙烯、1,2-二苯基丙烯和取代的肉桂基苯胺作为类二苯乙烯的模型化合物，以研究主导取代基推挽效应的因素通过使用桥键碳原子的核磁共振化学位移。证明了最大推挽效应并不总是在 D-π-A 化合物中的强给电子 D 和强电子接受 A 基团之间。D-π-A化合物中取代基推挽作用的作用方式主要由其分子母体结构决定。组的场/感应效应和共轭效应对推挽效应的贡献是不相等的。当 D-π-A 母体分子在一个平面上时，组的场/感应效应对推挽效应的影响大于或接近其共轭效应的影响。虽然母体分子是空间扭曲的，但推挽效应主要取决于基团的共轭效应。本文的结果可以为我们提供关于取代基推拉效应的新见解。
• Supported Au Nanoparticles‐Catalyzed Regioselective Dehydrogenative Disilylation of Allenes by Dihydrosilane
  作者：Marios Kidonakis、Vasiliki Kotzabasaki、Eleni Vasilikogiannaki、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/chem.201901408

  日期：2019.7.11

  Supported Au nanoparticles on TiO2 catalyze the unprecedented dehydrogenative disilylation of monosubstituted and 1,1‐disubstituted allenes by Et2SiH2 exclusively on the terminal double bond in a stereoselective manner. Treatment of the disilylation products with H2O, in a one‐pot operation also catalyzed by Au/TiO2, leads to 3‐alkylidene‐1,2,5‐oxadisilolanes, an unknown class of heterocyclic compounds

  在TiO支持的Au纳米颗粒2催化单取代和1,1-二取代的丙二烯的前所未有脱氢disilylation通过的Et 2的SiH 2只在以立体选择性方式的末端双键。在同样由Au / TiO 2催化的一锅操作中，用H 2 O处理二烯丙基化产物会生成3-亚烷基-1,2,5-恶二硅环酮，这是一类未知的杂环化合物，是出色的支架Hiyama型交叉偶联条件下烯烃的立体选择性合成。
• Multipathway mechanism in arylolefin bromination: competition between tertiary and secondary carbocation pathways
  作者：Marie Francoise Ruasse、Alain Argile

  DOI：10.1021/jo00150a013

  日期：1983.1