3-methoxyphenyl chloroacetate | 119929-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-methoxyphenyl chloroacetate
• 英文别名: m-Methoxyphenylchloracetat；(3-Methoxyphenyl) 2-chloroacetate
• CAS: 119929-84-9
• 化学式: C₉H₉ClO₃
• 分子量: 200.622
• InChiKey: RNFSHCWBBKNFNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酸 、 3-methoxyphenyl chloroacetate 在 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到2-(3-methoxyphenoxy)-2-oxoethyl 2,4-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  羟基取代的苯甲酸/肉桂酸衍生物：酪氨酸酶抑制动力学，抗黑色素生成活性和分子对接研究。

  摘要：

  酪氨酸酶的抑制是治疗色素沉着过度的既定策略。我们以前的发现表明，肉桂酸和苯甲酸支架可以是有效的酪氨酸酶抑制剂，且毒性低。这些前体的羟基取代的苯甲酸和肉桂酸部分被纳入新的化学型，表现出对蘑菇酪氨酸酶的体外抑制作用。活性最高的化合物（（2-（3-甲氧基苯氧基）-2-氧乙基（E）-3-（4-羟基苯基）丙烯酸酯）6c抑制酪氨酸酶，IC 50为5.7 µM，而（2-（3-甲氧基苯氧基） ）-2-氧代乙基2，4，4-二羟基苯甲酸酯）4d的IC 50为23.8 µM。相比之下，阳性对照曲酸显示出酪氨酸酶抑制作用，IC 50 = 16.7 µM。酶动力学分析表明，图6c和图4d中显示与所述第二酪氨酸酶酶促反应的非竞争性可逆抑制ķ我值分别为11微米，130微米。在与蘑菇酪氨酸酶（PDB ID 2Y9X）的计算机对接研究中，预测了这些活性化合物在催化位点的可能结合方式。预计活性最高的化合物6c的酚对羟基会与催化位点Cu

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126722
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到3-methoxyphenyl chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  羟基取代的苯甲酸/肉桂酸衍生物：酪氨酸酶抑制动力学，抗黑色素生成活性和分子对接研究。

  摘要：

  酪氨酸酶的抑制是治疗色素沉着过度的既定策略。我们以前的发现表明，肉桂酸和苯甲酸支架可以是有效的酪氨酸酶抑制剂，且毒性低。这些前体的羟基取代的苯甲酸和肉桂酸部分被纳入新的化学型，表现出对蘑菇酪氨酸酶的体外抑制作用。活性最高的化合物（（2-（3-甲氧基苯氧基）-2-氧乙基（E）-3-（4-羟基苯基）丙烯酸酯）6c抑制酪氨酸酶，IC 50为5.7 µM，而（2-（3-甲氧基苯氧基） ）-2-氧代乙基2，4，4-二羟基苯甲酸酯）4d的IC 50为23.8 µM。相比之下，阳性对照曲酸显示出酪氨酸酶抑制作用，IC 50 = 16.7 µM。酶动力学分析表明，图6c和图4d中显示与所述第二酪氨酸酶酶促反应的非竞争性可逆抑制ķ我值分别为11微米，130微米。在与蘑菇酪氨酸酶（PDB ID 2Y9X）的计算机对接研究中，预测了这些活性化合物在催化位点的可能结合方式。预计活性最高的化合物6c的酚对羟基会与催化位点Cu

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126722

文献信息

• Benzylpiperazine derivatives. X. Syntheses and structure-antiulcer activity relationship of 1-benzyl-4-piperazineacetic acid esters.
  作者：HIROSHI OHTAKA、KENJI YOSHIDA、KENJI SUZUKI、KOICHI SHIMOHARA、SHIGERU TAJIMA、KEIZO ITO

  DOI：10.1248/cpb.36.4825

  日期：——

  A series of ester derivatives of1-benzy1-4-piperazineacetic acid was synthesized and evaluated as antiulcer agents. Quantitative structure-activity relationships (QSAR) analyses by using the ALS (adaptive least-squares) method were performed in each step to decrease the synthetic efforts. The QSAR for the esters is much the same as that for the previously examined amide derivatives. The antiulcer activity of these compounds was considered to be based on the cytoprotective activity. The most active and the least toxic compounds, 5n and 5y, were selected for further study.

  合成了一系列1-苄基-4-哌嗪乙酸的酯衍生物，并评估其作为抗溃疡剂的效果。使用自适应最小二乘法（ALS）进行的定量结构-活性关系（QSAR）分析在每一步中都进行了，以减少合成工作。酯的QSAR与之前研究的酰胺衍生物的QSAR非常相似。这些化合物的抗溃疡活性被认为是基于其细胞保护活性。最活跃且毒性最低的化合物5n和5y被选中进行进一步研究。
• Ortho-coordinated acylation of phenol systems
  作者：Giovanni Sartori、Giuseppe Casnati、Franca Bigi、Giovanni Predieri

  DOI：10.1021/jo00301a031

  日期：1990.7
• SARTORI, GIOVANNI;CASNATI, GIUSEPPE;BIGI, FRANCA;PREDIERI, GIOVANNI, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N4, C. 4371-4377
  作者：SARTORI, GIOVANNI、CASNATI, GIUSEPPE、BIGI, FRANCA、PREDIERI, GIOVANNI

  DOI：——

  日期：——
• TURAN-ZITOUNI G.; FULCRAND P., CHIM. ACTA TURC., 13,(1985) N 3, 403-412
  作者：TURAN-ZITOUNI G.、 FULCRAND P.

  DOI：——

  日期：——
• Hydroxyl substituted benzoic acid/cinnamic acid derivatives: Tyrosinase inhibitory kinetics, anti-melanogenic activity and molecular docking studies
  作者：Yasir Nazir、Aamer Saeed、Muhammad Rafiq、Samina Afzal、Anser Ali、Muhammad Latif、Johannes Zuegg、Waleed M. Hussein、Christian Fercher、Ross T. Barnard、Matthew A. Cooper、Mark A.T. Blaskovich、Zaman Ashraf、Zyta M. Ziora

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126722

  日期：2020.1

  enzymatic reaction with Ki values of 11 µM and 130 µM respectively. In silico docking studies with mushroom tyrosinase (PDB ID 2Y9X) predicted possible binding modes in the catalytic site for these active compounds. The phenolic para-hydroxy group of the most active compound 6c is predicted to interact with the catalytic site Cu++ ion. The methoxy part of this compound is predicted to form a hydrogen bond

  酪氨酸酶的抑制是治疗色素沉着过度的既定策略。我们以前的发现表明，肉桂酸和苯甲酸支架可以是有效的酪氨酸酶抑制剂，且毒性低。这些前体的羟基取代的苯甲酸和肉桂酸部分被纳入新的化学型，表现出对蘑菇酪氨酸酶的体外抑制作用。活性最高的化合物（（2-（3-甲氧基苯氧基）-2-氧乙基（E）-3-（4-羟基苯基）丙烯酸酯）6c抑制酪氨酸酶，IC 50为5.7 µM，而（2-（3-甲氧基苯氧基） ）-2-氧代乙基2，4，4-二羟基苯甲酸酯）4d的IC 50为23.8 µM。相比之下，阳性对照曲酸显示出酪氨酸酶抑制作用，IC 50 = 16.7 µM。酶动力学分析表明，图6c和图4d中显示与所述第二酪氨酸酶酶促反应的非竞争性可逆抑制ķ我值分别为11微米，130微米。在与蘑菇酪氨酸酶（PDB ID 2Y9X）的计算机对接研究中，预测了这些活性化合物在催化位点的可能结合方式。预计活性最高的化合物6c的酚对羟基会与催化位点Cu