N-(4-isopropylbenzyl)-2,2-diphenylpent-4-en-1-amine | 1393480-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-isopropylbenzyl)-2,2-diphenylpent-4-en-1-amine
• CAS: 1393480-60-8
• 化学式: C₂₇H₃₁N
• 分子量: 369.55
• InChiKey: KJJYIGZQUARCCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.46
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-isopropylbenzyl)-2,2-diphenylpent-4-en-1-amine 在 2-(trifluoromethanesulfonamido)benzoic acid 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1-(4-isopropylbenzyl)-2-methyl-4,4-diphenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  氢键对布朗斯台德酸催化的未官能化烯烃分子内加氢胺化的影响

  摘要：

  通过在邻位引入氢键供体基团可以提高苯甲酸的催化活性。初步的DFT计算表明，C C双键的激活是通过羧基和氢键供体的作用实现的。通过羧基氧和氨基质子之间的相互作用将氨基带到活化的C C键上。这种相互作用还增加了氨基的亲核性。因此，在20mol％的2-（三氟甲磺酰胺基）苯甲酸的存在下，未官能化的烯烃的分子内加氢胺化以高达95％的分离产率得到了相应的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.003
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(4-isopropylbenzyl)-2,2-diphenylpent-4-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  一锅制备3-氯哌啶化合物的Cu（II）促进未官能化烯烃的分子内氯胺化

  摘要：

  通过Cu（II）促进的N-苄基-4-戊烯-1-胺的一锅内分子内氯胺化反应和随后的重排反应，获得了3-氯哌啶化合物。研究了导致该骨架的反应条件，并通过NMR和X射线衍射实验确认了产物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.022

文献信息

• Ligand acceleration in ZnI2-catalyzed intramolecular hydroamination of unfunctionalized olefins
  作者：Gong-Qing Liu、Wei Li、Yu-Mei Wang、Zhen-Ying Ding、Yue-Ming Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.033

  日期：2012.8

  studied. Preliminary results indicated that both steric and electronic factors are crucial for this Lewis acid-promoted reaction. ZnI2 gave the most promising results and the reactivity could be further increased upon addition of a suitable ligand. Up to 95% isolated yields were obtained when the reactions were carried out in 1,4-dioxane in the presence of 10 mol % of ZnI2 and 8-hydroxyquinoline.

  研究了卤化锌促进的4-戊烯-1-胺化合物的加氢胺化反应。初步结果表明，空间因素和电子因素均对该路易斯酸促进的反应至关重要。ZnI 2给出了最有希望的结果，并且通过添加合适的配体可以进一步提高反应性。当在10 mol％的ZnI 2和8-羟基喹啉存在下于1,4-二恶烷中进行反应时，获得高达95％的分离产率。
• Trifluoroacetic acid-promoted intramolecular hydroamination of unfunctionalized olefins bearing electron-rich amino groups
  作者：Gong-Qing Liu、Bin Cui、Hui Sun、Yue-Ming Li

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.061

  日期：2014.9

  Trifluoroacetic acid was found to be effective in intramolecular hydroamination of unfunctionalized olefins bearing electron-rich amino groups, and the corresponding N-heterocycles were obtained in good isolated yields. The scope of the substrates was investigated, and a possible reaction mechanism was proposed. Substituents on CC double bonds and amino groups of the substrates showed drastic effects

  发现三氟乙酸可有效地对带有富电子氨基的未官能化烯烃进行分子内加氢胺化反应，并以良好的分离产率获得了相应的N-杂环。研究了底物的范围，并提出了可能的反应机理。C C双键上的取代基和底物的氨基显示出对反应过程的剧烈影响。