4-(azepan-1-yl)benzaldehyde | 50333-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(azepan-1-yl)benzaldehyde
• CAS: 50333-45-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• mdl: MFCD06357359
• 分子量: 203.284
• InChiKey: MIMHJRMSIZFETH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  苯（微量）、氯仿（微量）、甲醇（微量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(azepan-1-yl)benzaldehyde 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-[2-[[4-(azepan-1-yl)phenyl]methyl-ethylamino]ethyl]-N-ethyl-4-oxo-4-(6-oxo-5H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-11-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  合成具有5,11-二氢-6H-吡啶并[2,3-b] [1,4]苯并二氮杂-6-骨架作为有效和选择性的M2毒蕈碱受体拮抗剂的新型琥珀酰胺衍生物。二。

  摘要：

  制备了一系列含有5,11-二氢-6H-吡啶并[2,3-b] [1,4]苯并二氮杂-6-6骨架（6a-z）的琥珀酰胺衍生物，并评估了其与毒蕈碱受体的结合亲和力。与AF-DX 116（1a）相比在体外以及对心动过缓和体内唾液的拮抗作用。体外结构-活性关系（SAR）研究表明，4-（4-烷基-1-哌嗪基）苄氨基部分在增强与M2毒蕈碱受体的亲和力中起关键作用。含有4-（4-异丙基-1-哌嗪基）苄基甲基氨基的化合物6y对M2毒蕈碱受体的亲和力最高（pKi = 9.2），效力是1a的200倍，而化合物6u含有4-（与M3毒蕈碱受体相比，4-乙基-1-哌嗪基）苄基乙基氨基部分显示出最高的M2选择性（M3 / M2比= 320）。静脉或口服给药后，6y和6u均能拮抗氧代雷斯莫林诱导的大鼠心动过缓。有意识的狗的口服评估表明，提高心率的功效至少是1a的3倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1458
• 作为产物：
  描述：

  4-(Hexahydroazepin-1-yl)benzonitrile 生成 4-(azepan-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Imidazole derivatives

  摘要：

  本发明涉及以下式（I）的咪唑衍生物 其中R1是氢，可选择地取代的烷基等，R2是氢，可选择地取代的烷基等，R3是可选择地取代的杂芳基，R4是可选择地取代的环烷基，可选择地取代的苯基等，但当R1是氢，且R2和R4相同或不同，且每个是苯基或被卤原子、较低烷基或较低烷氧基取代的苯基时，R3是苯并噻唑基或被苯基取代的噻唑基，以下式（XII）的咪唑衍生物 其中R6是可选择地取代的苯基或可选择地取代的杂芳基，R7是被取代的苯基，以及其药学上可接受的盐。本发明的式（I）和（XII）的化合物及其药学上可接受的盐通过抑制Th2细胞产生IL-4和IL-5，在预防和治疗特应性皮炎、支气管哮喘、过敏性鼻炎等过敏性疾病方面具有有效性。

  公开号：

  US06288061B1

文献信息

• Ultrasound effect on the synthesis of 4-alkyl-(aryl)aminobenzaldehydes
  作者：Peter Magdolen、Mária Mečiarová、Štefan Toma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00403-3

  日期：2001.5

  The sonochemical nucleophilic aromatic substitutions on 4-fluorobenzaldehyde with different azacycloalkanes and azoles have been studied. A beneficial ultrasound effect was observed, reactions were clean and high yields of the products were isolated after 15 min sonication.

  已经研究了在4-氟苯甲醛上用不同的氮杂环烷烃和唑进行声化学亲核芳族取代。超声处理15分钟后，观察到有益的超声效果，反应干净，分离出高收率的产品。
• Synthesis and photorearrangement of furanone diarylethenes with an additional π-system
  作者：Alexey V. Zakharov、Evgenia A. Mitina、Valerii Z. Shirinian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152277

  日期：2020.8

  In recent years, the synthetic potential of the photorearrangement of diarylethenes leading to naphthalene and phenanthrene derivatives via a cascade process of photocyclization/[1,9]-H shift has been demonstrated. In this work, the influence of various substituents on the efficiency of the photorearrangement of diarylethenes (DAEs) of the furanone series containing an additional π-system has been

  近年来，已经证明了通过光环化/ [1,9] -H转换的级联过程，导致萘和菲衍生物的二芳烃的光重排的合成潜力。在这项工作中，已经探索了各种取代基对含有额外的π-系统的呋喃酮系列的二芳烃（DAE）的光重排效率的影响。发现吸电子取代基仅有助于光环化过程，而给电子基团（甲氧基或二烷基氨基）导致E / Z-异构化。但是，对于二烷基氨基取代的二芳烃，添加强布朗斯台德酸会促进光重排，但会阻止E / Z 异构化。
• Development of fluorescence probes based on stilbazolium salts for monitoring free radical polymerization processes
  作者：Stanisław Wróblewski、Katarzyna Trzebiatowska、Beata Jędrzejewska、Marek Pietrzak、Ryszard Gawinecki、Jerzy Pączkowski

  DOI：10.1039/a902904d

  日期：——

  A series of 1-methyl-2-(4-aminostyryl)pyridinium perchlorates and iodides were investigated as fluorescent probes for the monitoring of the progress of free radical polymerization. The study on the changes in the fluorescence intensity and spectroscopic shifts of studied compounds were carried out during thermally initiated polymerization of methyl methacrylate and during photoinitiated polymerization of a 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol triacrylate (TMPTA)–1-methylpyrrolidin-2-one (MP) mixture. The purpose of these studies was to find a relationship between the changes in the shape and intensity of probe fluorescence and degree of monomer conversion into polymer. The polymer formation was estimated gravimetrically or by the measurement of the degree of monomer double bond disappearance using FTIR spectroscopy.

  研究人员将一系列 1-甲基-2-(4-氨基苯乙烯基)吡啶高氯酸盐和碘化物作为监测自由基聚合过程的荧光探针。在甲基丙烯酸甲酯的热引发聚合和 2-乙基-2-（羟甲基）丙烷-1,3-二醇三丙烯酸酯（TMPTA）-1-甲基吡咯烷-2-酮（MP）混合物的光引发聚合过程中，对所研究化合物的荧光强度变化和光谱偏移进行了研究。这些研究的目的是找出探针荧光的形状和强度变化与单体转化为聚合物的程度之间的关系。聚合物的形成可用重力法或傅立叶变换红外光谱法测量单体双键消失的程度来估算。
• The Role of <i>N</i> -Substituents in Radiationless Deactivation of Aminated Derivatives of a Locked GFP Chromophore
  作者：Nadezhda S. Baleeva、Snezhana O. Zaitseva、Dmitriy A. Gorbachev、Alexander Yu. Smirnov、Marina B. Zagudaylova、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1002/ejoc.201700805

  日期：2017.9.25

  We report the creation of novel group of the ABDI-BF2 fluorescent dyes based on the conformationally locked GFP chromophore. We studied the intramolecular mechanism of radiationless deactivation of ABDI-BF2 fluorophore by introducing the various substituents at the nitrogen atom. The results of this study and our previous work allowed us to claim that in case of ABDI-BF2 this deactivation is determined

  我们报告基于构象锁定的GFP生色团的ABDI-BF2荧光染料的新型组的创建。我们通过在氮原子上引入各种取代基来研究ABDI-BF2荧光团的无辐射失活的分子内机理。这项研究的结果和我们以前的工作使我们可以断言，在ABDI-BF2的情况下，这种失活是通过形成具有平面五面体结构的非荧光内部电荷转移出射态来确定的。电子效应对无辐射失活的影响大于构象。因此，电子给体基团的引入比刚性衍生物的引入更有效。
• Photoconductive properties of PVK-based photorefractive polymer composites doped with fluorinated styrene chromophores
  作者：Eric Hendrickx、Yadong Zhang、Kyle B. Ferrio、Jon A. Herlocker、Jeff Anderson、Neal R. Armstrong、Eugene A. Mash、André P. Persoons、Nasser Peyghambarian、Bernard Kippelen

  DOI：10.1039/a902745i

  日期：——

  We have synthesized nine anisotropic chromophores, with different degrees of fluorination, and studied the effect of the chromophore's ionization potential on charge-transfer complexation, photoconductivity, and response time in photorefractive polymer mixtures based on poly(vinylcarbazole). (2,4,7-Trinitrofluoren-9-ylidene)malononitrile (TNFDM) or C 60 provided the sensitization. We have found evidence of strong complexation between TNFDM and the chromophore. At high electric fields, the photoconductivity decays during illumination and reaches a limiting value that correlates with the chromophore's ionization potential. A buildup of C 60 – radical anions is observed simultaneously. The strong decline in photoconductivity correlates with an increase in the photorefractive grating buildup time.

  我们合成了九种具有不同氟化程度的各向异性发色团，并研究了发色团的电离电位对基于聚（乙烯基咔唑）的光折射聚合物混合物中电荷转移络合、光导率和响应时间的影响。(2,4,7-三硝基芴-9-亚基)丙二腈（TNFDM）或 C 60 提供了敏化作用。我们发现 TNFDM 与发色团之间有很强的络合作用。在高电场下，光导率会在照明过程中衰减，并达到与发色团电离电位相关的极限值。同时还观察到 C 60 - 自由基阴离子的积累。光电导率的强烈衰减与光折射光栅堆积时间的增加有关。