2-isonicotinoyl-N-(4-methoxyphenyl)hydrazine-1-carbothioamide | 97195-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-isonicotinoyl-N-(4-methoxyphenyl)hydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: N-isonicotinyl-N'-p-methoxylphenylthiosemicarbazide；1-isonicotinoyl-4-(4-methoxy-phenyl)-thiosemicarbazide；1-Isonicotinoyl-4-(4-methoxy-phenyl)-thiosemicarbazid；1-(4-Methoxyphenyl)-3-(pyridine-4-carbonylamino)thiourea
• CAS: 97195-92-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 302.357
• InChiKey: PWRQOXHJHWNPTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isonicotinoyl-N-(4-methoxyphenyl)hydrazine-1-carbothioamide 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到N-(4-甲氧基苯基)-5-(吡啶-4-基)-1,3,4-噻二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑，1,3,4-噻二唑，1,2,4-三唑和曼尼希碱的合成及抗癌评估。

  摘要：

  一系列5-（吡啶-4-基）-N-取代的1,3,4-恶二唑-2-胺（3a-d），5-（吡啶-4-基）-N-取代的1，通过环化获得3,4-噻二唑-2-胺（4a-d）和5-（吡啶-4-基）-4-取代的1,2,4-三唑-3-硫酮（5a-d）异烟酸酰肼衍生的肼基碳硫代酰胺衍生物2a-d。用甲醛和各种仲胺将化合物5a-d进行氨基烷基化，得到曼尼希碱6a-p。根据它们的光谱数据和元素分析确定了新合成化合物的结构。筛选所有化合物针对六种人类癌细胞系和正常成纤维细胞的体外抗癌活性。测试的化合物中有十六种对大多数细胞系表现出明显的细胞毒性。在这些衍生物中，曼尼希（Mannich）碱基6j 发现6m和6p表现出最有效的活性。与标准CHS 828（IC50 = 0.025 microM）相比，Mannich base 6m对胃癌NUGC（IC50 = 0.021 microM）表现出更强的细胞毒活性。正常成纤维细

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00059
• 作为产物：
  描述：

  ammonium p-methoxyphenyldithiocarbamate 在 lead(II) nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-isonicotinoyl-N-(4-methoxyphenyl)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Activity of Some New 1,2,4-Trizoles

  摘要：

  采用适当的合成路线合成了一系列 1,2,4-三唑衍生物，并通过红外光谱、1H NMR 和元素分析确认了其结构。对所有合成的化合物（6a-6h 和 7a-7h）进行了抗菌活性评估，确定了它们对革兰氏阳性、革兰氏阴性细菌和真菌的最低抑菌浓度（MICs）。大多数化合物对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌、枯草杆菌）、革兰氏阴性菌（大肠杆菌、绿脓杆菌）和真菌（白僵菌、黑僵菌）具有明显的抗菌活性。与革兰氏阴性菌相比，一些化合物对革兰氏阳性菌显示出更好的抗菌活性。与参照物诺氟沙星相比，化合物 7g、6g 和 6a 对革兰氏阳性菌的 MIC 值较高，而 7f 对革兰氏阴性菌的 MIC 值较高。化合物 7f 和 7d 的 MIC 值与参考药物酮康唑相当。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20481

文献信息

• Novel anthelmintic and insecticidal compositions
  申请人：——

  公开号：US20040171650A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  The present invention relates to novel anthelmintic and insecticidal compositions in general, and, more specifically, compositions containing triazole derivatives as active ingredients.

  本发明涉及一般的新的驱虫和杀虫组合物，更具体地说，是含有三唑衍生物作为活性成分的组合物。
• [EN] AZOLE DERIVATIVES AS WTN PATHWAY INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA VOIE WNT
  申请人：OSLO UNIVERSITY HOSPITAL HF

  公开号：WO2010139966A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The present invention relates to new compounds of formula I, to processes for their preparation, to pharmaceutical formulations containing such compounds and to their use in therapy. Such compounds find particular use in the treatment and/or prevention of conditions or diseases which are affected by over-activation of signaling in the Wnt pathway. For example, these may be used in preventing and/or retarding proliferation of tumor cells, for example carcinomas such as colon carcinomas.

  本发明涉及公式I的新化合物，涉及其制备过程，含有这种化合物的药物配方以及它们在治疗中的应用。这些化合物在治疗和/或预防受到Wnt信号通路过度激活影响的疾病或病症中发挥特定作用。例如，它们可用于预防和/或延缓肿瘤细胞的增殖，例如结肠癌等癌症。
• Synthesis, molecular docking, and evaluation of antibacterial activity of 1,2,4-triazole-norfloxacin hybrids
  作者：Ping Yang、Jia-Bao Luo、Zi-Zhou Wang、Li-Lei Zhang、Jin Feng、Xiao-Bao Xie、Qing-Shan Shi、Xin-Guo Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105270

  日期：2021.10

  4-triazole-norfloxacin hybrids was designed, synthesized, and evaluated for in vitro antibacterial activity against common pathogens. All the newly synthesized compounds were characterized by Fourier-transform infrared spectrophotometry, proton and carbon nuclear magnetic resonance, and electrospray ionization-mass spectrometry. Representative compounds from each step of the synthesis were further characterized

  一系列 1,2,4-三唑-诺氟沙星杂化物的设计、合成和体外评价对常见病原体的抗菌活性。所有新合成的化合物均通过傅里叶变换红外分光光度法、质子和碳核磁共振以及电喷雾电离质谱法进行表征。来自每个合成步骤的代表性化合物通过 X 射线晶体学进一步表征。许多合成的化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出优于诺氟沙星的抗菌活性。1,2,4-三唑-诺氟沙星杂交体对细菌细胞的毒性比对小鼠成纤维细胞的毒性高 32-512 倍。此外，在 64 μg/mL 的浓度下未观察到溶血，表明具有良好的生物相容性。分子对接显示最小结合能为 -9.4 至 -9.7 kcal/mol，
• Synthesis and Molecular Docking Studies of Glucose-linked Isonicotinoyl- 1,3,4-Thiadiazolidines as Antitubercular Agents
  作者：Snehal A. Chavan、Avinash G. Ulhe、Baliram N. Berad、Rupesh V. Chikhale

  DOI：10.2174/1570178614666170608130326

  日期：2017.12.11

  Background: The recent emergence of multidrug-resistant strains of M. tuberculosis that are resistant to two major effective drugs, viz. isoniazid and rifampicin, stimulated us to make an attempt for the development of a new class of potent antitubercular agents by modifying the structures of existing drugs. Aiming this, an efficient synthesis of glucose linked-isonicotinoyl-1,3,4-thiadiazolidines has been carried out. Method: The title compounds have been synthesized through cyclocondensation reaction of 1- isonicotinoyl-4-aryl thiosemicarbazides with N-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isocyanodichloride. The structures of newly synthesized compounds were verified by IR, 1H NMR, 13C NMR, mass spectrometry and elemental analyses. The title compounds were evaluated for their in vitro antitubercular potency against M. tuberculosis H37Rv strain using Lowenstein-Jensen method. Results: A few title compounds were found to be equipotent with the reference drug rifampicin, while moderately potent, when compared with the reference drug isoniazid. These compounds were subjected to molecular docking studies and their results were found to be in agreement with the in vitro studies. Conclusion: We reported simple and efficient protocol for the synthesis of series of bioactive glucoselinked isonicotinoyl-1,3,4-thiadiazolidines by utilizing N-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isocyanodichloride as a suitable reagent for glycosylation. This approach is a valuable addition to the fastdeveloping field of glucose-linked heterocycles and might be used to develop new potential drugs. We demonstrated the introduction of isonicotinoyl and glucosyl moieties in single molecular framework which may prove beneficial for developing new class of antitubercular agents.

  背景：最近出现了对异烟肼和利福平这两种主要有效药物具有耐药性的结核杆菌耐多药菌株，这促使我们尝试通过改变现有药物的结构来开发一类新的强效抗结核药物。为此，我们进行了葡萄糖连接异烟酰基-1,3,4-噻二唑烷的高效合成。 方法：通过 1-异烟酰基-4-芳基硫代氨基甲酸与 N-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基异氰基二氯的环缩合反应合成了标题化合物。 通过红外光谱、1H NMR、13C NMR、质谱和元素分析验证了新合成化合物的结构。采用 Lowenstein-Jensen 方法评估了标题化合物对结核杆菌 H37Rv 株的体外抗结核效力。 结果：发现一些标题化合物与参比药物利福平的效力相当，而与参比药物异烟肼相比，效力适中。对这些化合物进行了分子对接研究，发现其结果与体外研究结果一致。 结论：我们报道了利用 N-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基异氰基二氯化物作为糖基化的合适试剂，合成一系列具有生物活性的葡萄糖苷联异烟酰基-1,3,4-噻二唑烷的简单而有效的方法。这种方法是对快速发展的葡萄糖连接杂环领域的宝贵补充，可用于开发新的潜在药物。我们展示了在单一分子框架中引入异烟酰基和葡萄糖基的方法，这可能会被证明有利于开发新型抗结核药物。
• Synthesis and Molecular Structure of New S-Nucleosides of 5-(4-Pyridyl)-4-Aryl-4<i>H</i>-1,2,4-Triazole-3-Thiols
  作者：Huan-Huan Zhang、Xiu-Qin Hu、Gui-Fang Fan、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1002/jccs.200800124

  日期：2008.8

  The synthesis of some new S-nucleosides of 5-(4-pyridyl)-4-aryl-4H-1,2,4-triazole-3-thiols (4a-n) is described. Direct glycosylation of (4a-n) with tetra-O-acetyl-a-D-glucopyranosyl bromide in the presence of potassium hydroxide followed by deacetylation using dry ammonia in methanol gave the corresponding 3-S-(β-D-glucopyranosyl)-5-(4-pyridyl)-4-aryl-4H-1,2,4-triazoles (6a-n) in good yields. All the

  描述了 5-(4-pyridyl)-4-aryl-4H-1,2,4-triazole-3-thiols (4a-n) 的一些新的 S-核苷的合成。在氢氧化钾存在下，用四-O-乙酰基-aD-吡喃葡萄糖基溴将(4a-n)直接糖基化，然后用甲醇中的无水氨脱乙酰基，得到相应的3-S-(β-D-吡喃葡萄糖基)-5- (4-吡啶基)-4-芳基-4H-1,2,4-三唑(6a-n)，收率良好。通过 1 H NMR、 13 C NMR 光谱和元素分析对所有化合物进行了充分表征。为了帮助解释光谱数据，3-S-(2',3',4',6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-5-(4-吡啶基)的晶体结构)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(5a)通过X射线衍射测定。