salinazid | 495-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: salinazid
• 英文别名: (E)-N'-(2-hydroxybenzylidene)isonicotinohydrazide；salicylaldehyde isonicotinoyl hydrazone；(E)-N’-(2'-hydroxybenzylidene)isonicotinohydrazide；((E)-N′-(2-hydroxybenzylidene)isonicotinohydrazide)；Acozid；Salinazid；N-[(E)-(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 495-84-1
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂
• 分子量: 241.249
• InChiKey: VBIZUNYMJSPHBH-OQLLNIDSSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-233° (also given as 251°)
• 溶解度：
  DMF：10 mg/mL，DMF:PBS (pH 7.2) (1:3)：0.23 mg/mL，DMSO：5 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  salinazid 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以53%的产率得到2-(pyridine-4-carbonyl)-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1-取代的 4-H 酞嗪的简便合成，一种用于化学多样化酞嗪的多功能支架

  摘要：

  描述了在温和条件下使用方便的三步反应序列改进 1-取代 4-H 酞嗪的合成策略。该协议涉及水合肼与通过水杨醛的N-酰基腙的 Pb(OAc) 4氧化衍生的邻酮苯甲醛的缩合。该途径具有很高的实用价值，因为种类繁多的取代酰肼和水杨醛是N-酰基腙是可商购的。此外，三步序列可以扩大规模，无需中间纯化，以高产率提供广泛的产品。1-苯基 4-H 酞嗪是一种多功能化合物，可提供多种酞嗪类似物，包括血管扩张剂 MY5445。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132920
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基苯基硼酸频哪醇酯 在 水 、 双氧水 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 acetate buffer 为溶剂， 反应 2.07h， 生成 salinazid
  参考文献：
  名称：

  A Pro-Chelator Triggered by Hydrogen Peroxide Inhibits Iron-Promoted Hydroxyl Radical Formation

  摘要：

  The synthesis and structural characterization of a new pro-chelating agent, isonicotinic acid [2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-benzylidene]-hydrazide (BSIH), are presented. BSIH only weakly interacts with iron unless hydrogen peroxide (H2O2) is present to remove the boronic ester protecting group to reveal a phenol that is a key metal-binding group of tridentate salicylaldehyde isonicotinoyl hydrazone (SIH). BSIH prevents deoxyribose degradation caused by hydroxyl radicals that are generated from H2O2 and redox-active iron by sequestering Fe3+ and preventing iron-promoted hydroxyl radical formation. The rate-determining step for iron sequestration is conversion of BSIH to SIH, followed by rapid Fe3+ complexation. The pro-chelate approach of BSIH represents a promising strategy for chelating a specific pool of detrimental metal ions without disturbing healthy metal ion distribution.

  DOI：

  10.1021/ja064806w

文献信息

• FUNCTIONALLY-MODIFIED OLIGONUCLEOTIDES AND SUBUNITS THEREOF
  申请人：Sarepta Therapeutics, Inc.

  公开号：US20140330006A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  Functionally-modified oligonucleotide analogues comprising modified intersubunit linkages and/or modified 3′ and/or 5′-end groups are provided. The disclosed compounds are useful for the treatment of diseases where inhibition of protein expression or correction of aberrant mRNA splice products produces beneficial therapeutic effects.

  提供了包含修改的亚单位间连接和/或修改的3'和/或5'-末端基团的功能修饰寡核苷酸类似物。所公开的化合物对于治疗需要抑制蛋白质表达或纠正异常mRNA剪接产物以产生有益治疗效果的疾病是有用的。
• Prodrugs containing novel bio-cleavable linkers
  申请人：Satyam Apparao

  公开号：US20060046967A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The invention provides the compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of formula I or intermediates thereof and one more of pharmaceutically acceptable carriers, vehicles or diluents. The invention further provides methods of preparation and methods of use of prodrugs including NO-releasing prodrugs, double prodrugs and mutual prodrugs comprising the compounds of formula I.

  本发明提供了公式(I)的化合物或其药用可接受的盐。本发明还提供了包含一个或多个公式I的化合物或其中间体以及一个或多个药用可接受的载体、车辆或稀释剂的药物组合物。本发明进一步提供了包括制备方法和使用方法在内的前药，包括释放一氧化氮的前药、双前药和相互前药，由公式I的化合物组成。
• Nitric Oxide Releasing Prodrugs of Therapeutic Agents
  申请人：SATYAM Apparao

  公开号：US20110263526A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relates to nitric oxide releasing prodrugs of known drugs or therapeutic agents which are represented herein as compounds of formula (I) wherein the drugs or therapeutic agents contain one or more functional groups independently selected from a carboxylic acid, an amino, a hydroxyl and a sulfhydryl group. The invention also relates to processes for the preparation of the nitric oxide releasing prodrugs (the compounds of formula (I)), to pharmaceutical compositions containing them and to methods of using the prodrugs.

  本发明涉及已知药物或治疗剂的一氧化氮释放前药，其在此处表示为式(I)的化合物，其中药物或治疗剂包含一个或多个功能基团，独立地选自羧酸、氨基、羟基和巯基。该发明还涉及制备一氧化氮释放前药（式(I)的化合物）的方法，含有它们的药物组合物以及使用这些前药的方法。
• [EN] 2-METHYLTHIOPYRROLIDINES AND THEIR USE FOR MODULATING BACTERIAL QUORUM SENSING<br/>[FR] 2-MÉTHYLTHIOPYRROLIDINES ET LEUR UTILISATION POUR MODULER LA DÉTECTION DU QUORUM BACTÉRIEN
  申请人：FLORIDA INT UNIV BOARD TRUSTEES

  公开号：WO2012174511A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Compounds of Formula (I) are disclosed herein and their use in inhibiting quorum sensing in bacteria.

  本文披露了化学式（I）的化合物及其在抑制细菌中的群体感应中的应用。
• Thiazolidin-4-one, azetidin-2-one and 1,3,4-oxadiazole derivatives of isonicotinic acid hydrazide: Synthesis and their biological evaluation
  作者：Sadaf Gilani、Suroor Khan、Ozair Alam、Vijender Singh、Alka Arora

  DOI：10.2298/jsc101104092g

  日期：——

  A series of thiazolidin-4-one (2a-h, 3a-h), azetidin-2-one (4a- h) and 1,3,4-oxadiazole (5a-h) derivatives of isoninicotinic acid hydrazide (INH) were synthesized in order to obtain new compounds with potential anti-inflammatory, analgesic, ulcerogenic and lipid peroxidation activities. The structures of the new compounds were supported by their IR, 1H-NMR and mass spectral data. All compounds were evaluated for their anti-inflammatory activity by the carrageenan-induced rat paw edema test method. Eleven of the new compounds, out of 32, showed very good anti-inflammatory activity in the carrageenan-induced rat paw edema test, with significant analgesic activity in the tail immersion method together with negligible ulcerogenic action. The compounds, which showed less ulcerogenic action, also showed reduced malondialdehyde content (MDA), which is one of the by-products of lipid peroxidation. The study showed that the compounds inhibited the induction of gastric mucosal lesions and it can be suggested from the results that their protective effects may be related to inhibition of lipid peroxidation in the gastric mucosa.

  一系列噻唑烷-4-酮（2a-h，3a-h）、氮杂环丁烷-2-酮（4a-h）和 异烟酸酰肼（INH）的一系列噻唑烷-4-酮（2a-h，3a-h）、氮杂环丁烷-2-酮（4a-h）和 1,3,4-噁二唑（5a-h）衍生物的 合成了异烟酸酰肼（INH）衍生物，以获得具有潜在 新化合物具有潜在的抗炎、镇痛、致溃疡和脂质过氧化活性。 新化合物的结构得到了红外光谱、1H-NMR 和 质谱数据支持了新化合物的结构。所有化合物的抗炎活性都通过角叉菜胶诱导的 抗炎活性。在 32 个新化合物中 在卡拉胶诱导的大鼠爪水肿试验中表现出很好的抗炎活性。 在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中表现出很好的抗炎活性，在尾部浸泡法中表现出显著的镇痛活性，同时还表现出很强的抗菌活性。 在尾部浸泡法中具有显著的镇痛活性，而致溃疡作用则微乎其微。 致溃疡作用较弱的化合物还显示出较低的 丙二醛含量（MDA）。 过氧化物。研究表明，这些化合物抑制了诱导的 研究结果表明，这些化合物抑制了胃黏膜病变的诱导。 保护作用可能与抑制胃黏膜脂质过氧化有关。 胃黏膜的脂质过氧化作用有关。

表征谱图