2-boronobenzaldehyde isonicotinoyl hydrazone | 98018-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-boronobenzaldehyde isonicotinoyl hydrazone
• 英文别名: [2-[(E)-(pyridine-4-carbonylhydrazinylidene)methyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 98018-50-9
• 化学式: C₁₃H₁₂BN₃O₃
• 分子量: 269.068
• InChiKey: ZLOXWWHFPMIVET-CXUHLZMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.47
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-boronobenzaldehyde isonicotinoyl hydrazone 在 双氧水 作用下， 以 phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 salinazid
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢触发了螯合剂活化，随后的金属螯合和芬顿反应的减弱。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604859
• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 2-甲酰基苯硼酸 以 甲醇 、 acetate buffer 为溶剂， 反应 0.08h， 以80%的产率得到2-boronobenzaldehyde isonicotinoyl hydrazone
  参考文献：
  名称：

  由过氧化氢引发的硼酸酯前螯合剂的修饰可调节反应性以抑制金属促进的氧化应激。

  摘要：

  合成了几种新的水杨醛异烟酰酰hydr（SIH）和水杨醛苯甲酰（SBH）的类似物，它们含有芳基硼酸酯（BSIH，BSBH）或酸（BASIH）代替了芳基氢氧化物，并被表征为掩蔽的金属离子螯合剂。尽管硼酸形式与铜（II），锌（II）和镍（II）有一些相互作用，但这些螯合剂与铁（III）的相互作用可忽略不计。过氧化氢将芳基硼酸酯氧化为苯酚，从而将前螯合剂转化为具有高亲和力金属结合特性的三齿配体。双连接的铁（III）配合物[Fe（SBH（m-OMe）（3））（2）] NO（3）的X射线晶体结构证实了这些配体的子午线结合模式。螯合剂芳酰基环的修饰可调节其铁亲和力，原螯合剂的含硼环上的修饰减弱了它们与过氧化氢的反应速率。因此，甲氧基衍生物前螯合剂（p-OMe）BASIH与过氧化氢的反应比氯衍生物（m-Cl）BASIH快近5倍。前螯合剂到螯合剂的转化率以及螯合剂的金属结合亲和力都影响这些分子在过氧化氢和抗

  DOI：

  10.1039/b705199a

文献信息

• Hydrogen Peroxide Triggered Prochelator Activation, Subsequent Metal Chelation, and Attenuation of the Fenton Reaction
  作者：Yibin Wei、Maolin Guo

  DOI：10.1002/anie.200604859

  日期：2007.6.18
• Modifications of boronic ester pro-chelators triggered by hydrogen peroxide tune reactivity to inhibit metal-promoted oxidative stress
  作者：Louise K. Charkoudian、David M. Pham、Ashley M. Kwon、Abbey D. Vangeloff、Katherine J. Franz

  DOI：10.1039/b705199a

  日期：——

  isonicotinoyl hydrazone (SIH) and salicylaldehyde benzoyl hydrazone (SBH) that contain an aryl boronic ester (BSIH, BSBH) or acid (BASIH) in place of an aryl hydroxide have been synthesized and characterized as masked metal ion chelators. These pro-chelators show negligible interaction with iron(III), although the boronic acid versions exhibit some interaction with copper(II), zinc(II) and nickel(II). Hydrogen

  合成了几种新的水杨醛异烟酰酰hydr（SIH）和水杨醛苯甲酰（SBH）的类似物，它们含有芳基硼酸酯（BSIH，BSBH）或酸（BASIH）代替了芳基氢氧化物，并被表征为掩蔽的金属离子螯合剂。尽管硼酸形式与铜（II），锌（II）和镍（II）有一些相互作用，但这些螯合剂与铁（III）的相互作用可忽略不计。过氧化氢将芳基硼酸酯氧化为苯酚，从而将前螯合剂转化为具有高亲和力金属结合特性的三齿配体。双连接的铁（III）配合物[Fe（SBH（m-OMe）（3））（2）] NO（3）的X射线晶体结构证实了这些配体的子午线结合模式。螯合剂芳酰基环的修饰可调节其铁亲和力，原螯合剂的含硼环上的修饰减弱了它们与过氧化氢的反应速率。因此，甲氧基衍生物前螯合剂（p-OMe）BASIH与过氧化氢的反应比氯衍生物（m-Cl）BASIH快近5倍。前螯合剂到螯合剂的转化率以及螯合剂的金属结合亲和力都影响这些分子在过氧化氢和抗