isonicotinic acid ethyl ester; hydrochloride | 58827-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: isonicotinic acid ethyl ester; hydrochloride
• 英文别名: Isonicotinsaeure-aethylester; Hydrochlorid；Ethyl isonicotinate hydrochloride；ethyl pyridine-4-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 58827-14-8
• 化学式: C₈H₉NO₂*ClH
• mdl: MFCD18802570
• 分子量: 187.626
• InChiKey: XDKMMWHOOOVJCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isonicotinic acid ethyl ester; hydrochloride 在 sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 异烟肼
  参考文献：
  名称：

  一种异烟肼的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种异烟肼的制备方法，该方法将由异烟酸、醇以及酰化试剂进行酯化反应生成的异烟酸酯，先与醚试剂在氯化氢的醇溶液中反应，生成异烟酸酯盐酸盐后，再与水合肼进行缩合，生成异烟肼粗品，精制得成品；该方法通过增设异烟酸酯反应生成异烟酸酯盐酸盐的步骤，一方面可以大幅度缩短后续的缩合肼解反应时间，提高制备效率，另一方面可以去除未充分反应的异烟酸以及异烟酸原料引入的异烟酰胺以及潜在的2‑吡啶甲酸杂质，最终获得的异烟肼纯度高达99.99％，单杂均小于0.10％，该制备方法反应条件温和，操作简单，产品质量好，收率高，制备速度快，适合工业化生产。

  公开号：

  CN111138354A
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以94.7%的产率得到isonicotinic acid ethyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种异烟肼的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种异烟肼的制备方法，该方法将由异烟酸、醇以及酰化试剂进行酯化反应生成的异烟酸酯，先与醚试剂在氯化氢的醇溶液中反应，生成异烟酸酯盐酸盐后，再与水合肼进行缩合，生成异烟肼粗品，精制得成品；该方法通过增设异烟酸酯反应生成异烟酸酯盐酸盐的步骤，一方面可以大幅度缩短后续的缩合肼解反应时间，提高制备效率，另一方面可以去除未充分反应的异烟酸以及异烟酸原料引入的异烟酰胺以及潜在的2‑吡啶甲酸杂质，最终获得的异烟肼纯度高达99.99％，单杂均小于0.10％，该制备方法反应条件温和，操作简单，产品质量好，收率高，制备速度快，适合工业化生产。

  公开号：

  CN111138354A

文献信息

• Direct Arylation of N-Heteroarenes with Aryldiazonium Salts by Photoredox Catalysis in Water
  作者：Dong Xue、Zhi-Hui Jia、Cong-Jun Zhao、Yan-Yan Zhang、Chao Wang、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201304120

  日期：2014.3.3

  solvent, an array of xanthenes, thiazole, pyrazine, and pyridazine are compatible with this new arylation approach. The broad substrate scope, mild reaction conditions, and use of water as reaction solvent make this procedure a practical and environmentally friendly method for the synthesis of compounds containing aryl‐heteroaryl motifs.

  已经开发出一种高效的可见光促进的N-杂芳烃与芳基重氮盐在水中的“自由基型”偶联。在室温下将反应继续进行的[Ru（联吡啶）3 ]氯2 ⋅ 6 H 2O作为光敏剂，商用灯泡作为光源。在这些反应条件下，吡啶和各种取代的吡啶是有效的底物，仅形成具有不同区域选择性的单取代产物。使用甲酸水溶液作为溶剂，一系列的黄嘌呤，噻唑，吡嗪和哒嗪与这种新的芳基化方法兼容。广泛的底物范围，温和的反应条件以及使用水作为反应溶剂，使得该程序成为合成具有芳基-杂芳基基序的化合物的实用且环境友好的方法。
• 3-(Pyridinyl)-2-cyclohexen-1-ones
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04026900A1

  公开（公告）日：1977-05-31

  3-(4 OR 3-Pyridinyl)-2-cyclohexen-1-ones (I) and their oxime derivatives are useful in preparing (3-aminophenyl)-pyridines, in turn, useful in preparing known antibacterial agents. Also shown is the preparation of I by starting with the reaction of methyl vinyl ketone with either 1-(pyridinyl)-1-(lower-tertiary-amino)-ethylene (II) or lower-alkyl 3-(pyridinyl)-3-oxopropanoate. Also shown is the process of converting I to its oxime, acylating the oxime and heating the acylated oxime under acidic conditions to produce N-(lower-acyl)-3-(pyridinyl)-aniline (VII), and hydrolyzing VII under aqueous alkaline conditions to produce the corresponding 3-(pyridinyl)aniline.

  3-(4或3-吡啶基)-2-环己烯-1-酮(I)及其肟衍生物在制备(3-氨基苯基)-吡啶类化合物方面有用，进而有用于制备已知的抗菌剂。还显示了通过甲基乙烯酮与1-(吡啶基)-1-(低级三级胺)-乙烯(II)或低烷基3-(吡啶基)-3-氧代丙酸酯反应制备I的过程。还显示了将I转化为其肟衍生物，酰化肟衍生物并在酸性条件下加热产生N-(低酰基)-3-(吡啶基)-苯胺(VII)，并在水性碱性条件下水解VII以产生相应的3-(吡啶基)苯胺的过程。
• Conversion of 3-(pyridinyl)-2-cyclohexen-1-one to 3-(pyridinyl)anilines
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04075217A1

  公开（公告）日：1978-02-21

  3-(4- OR 3-Pyridinyl)-2-cyclohexen-1-ones (I) and their oxime derivatives are useful in preparing (3-aminophenyl)-pyridines, in turn, useful in preparing known antibacterial agents. Also shown is the preparation of I by starting with the reaction of methyl vinyl ketone with either 1-(pyridinyl)-1-(lower-tertiary-amino)-ethylene (II) or lower-alkyl 3-(pyridinyl)-3-oxopropanoate. Also shown is the process of converting I to its oxime, acylating the oxime and heating the acylated oxime under acidic conditions to produce N-(lower-acyl)-3-(pyridinyl)-aniline (VII), and hydrolyzing VII under aqueous alkaline conditions to produce the corresponding 3-(pyridinyl)aniline.

  3-(4- OR 3-Pyridinyl)-2-cyclohexen-1-ones (I)及其肟衍生物可用于制备(3-氨基苯基)吡啶，后者又可用于制备已知的抗菌剂。同时，通过甲基乙烯酮与1-(吡啶基)-1-(低三级胺基)-乙烯(II)或较低烷基3-(吡啶基)-3-氧代丙酸酯反应制备I。此外，通过将I转化为其肟，酰化肟并在酸性条件下加热以产生N-(低酰基)-3-(吡啶基)苯胺(VII)，并在水性碱性条件下水解VII以产生相应的3-(吡啶基)苯胺。
• Preparation of 3-(pyridinyl)-2-cyclohexen-1-ones
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04111946A1

  公开（公告）日：1978-09-05

  3-(4- OR 3-Pyridinyl)-2-cyclohexen-1-ones (I) and their oxime derivatives are useful in preparing (3-aminophenyl)-pyridines, in turn, useful in preparing known antibacterial agents. Also shown is the preparation of I by starting with the reaction of methyl vinyl ketone with either 1-(pyridinyl)-1-(lower-tertiary-amino)-ethylene (II) or lower-alkyl 3-(pyridinyl)-3-oxopropanoate. Also shown is the process of converting I to its oxime, acylating the oxime and heating the acylated oxime under acidic conditions to produce N-(lower-acyl)-3-(pyridinyl)-aniline (VII), and hydrolyzing VII under aqueous alkaline conditions to produce the corresponding 3-(pyridinyl)aniline.

  3-(4-或3-吡啶基)-2-环己烯-1-酮(I)及其肟衍生物可用于制备(3-氨基苯基)-吡啶，进而用于制备已知的抗菌剂。同时还展示了通过甲基乙烯酮与1-(吡啶基)-1-(次级氨基)-乙烯(II)或较低烷基3-(吡啶基)-3-氧代丙酸酯反应制备I的过程。还展示了将I转化为其肟衍生物，酰化肟衍生物并在酸性条件下加热以产生N-(较低酰基)-3-(吡啶基)-苯胺(VII)，并在水性碱性条件下水解VII以产生相应的3-(吡啶基)苯胺的过程。
• Preparation of 3-(pyridinyl)-2-cyclohexene-1-ones
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04127583A1

  公开（公告）日：1978-11-28

  3-(4- OR 3-Pyridinyl)-2-cyclohexen-1-ones (I) and their oxime derivatives are useful in preparing (3-aminophenyl)pyridines, in turn, useful in preparing known antibacterial agents. Also shown is the preparation of I by starting with the reaction of methyl vinyl ketone with either 1-(pyridinyl)-1-(lower-tertiary-amino)-ethylene (II) or lower-alkyl 3-(pyridinyl)-3-oxopropanoate. Also shown is the process of converting I to its oxime, acylating the oxime and heating the acylated oxime under acidic conditions to produce N-(lower-acyl)-3-(pyridinyl)-aniline (VII), and hydrolyzing VII under aqueous alkaline conditions to produce the corresponding 3-(pyridinyl)aniline.

  3-(4-或3-吡啶基)-2-环己烯-1-酮（I）及其肟衍生物在制备（3-氨基苯基）吡啶方面有用，而后者又可用于制备已知的抗菌剂。还显示了通过将甲基乙烯酮与1-(吡啶基)-1-(低三级氨基)-乙烯（II）或较低烷基3-(吡啶基)-3-氧代丙酸酯反应开始制备I的过程。还显示了将I转化为其肟衍生物，酰化肟衍生物并在酸性条件下加热酰化肟衍生物以产生N-(较低酰基)-3-(吡啶基)-苯胺（VII），并在水性碱性条件下水解VII以产生相应的3-(吡啶基)苯胺的过程。