crotyl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: crotyl benzoate
• 英文别名: Benzoesaeure-crotylester；But-2-enyl benzoate
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: QYOVCBKZFRCMCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  苯甲酸酐	benzoic acid anhydride	93-97-0	C14H10O3	226.232
  苯甲酸	benzoic acid	65-85-0	C7H6O2	122.123

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  噁丙环甲醇,3-甲基-,苯酸酯	2,3-epoxybutyl benzoate	136423-82-0	C11H12O3	192.214

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  crotyl benzoate 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以31%的产率得到(3-Methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-4-yl) benzoate
  参考文献：
  名称：

  一种简便而新颖的合成2-异恶唑啉的方法

  摘要：

  烯丙基酯的治疗，例如烯丙基苯甲酸甲酯（3A），烯丙基苯基乙酸酯（4），烯丙基-3-苯基丙（5），巴豆基酯14，4-溴-2-丁烯基酯15，和1,4-双（芳酰氧基） -取决于烯丙基酯，在-23℃下在CH 3 CN中具有NOBF 4的2-丁烯16给出链烷酰氧基（或芳酰氧基）-2-异恶唑啉和3-取代的4-链烷酰氧基（或芳酰氧基）-2-异恶唑啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01192-2
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醇 、 苯甲酸 在 三丁基膦 、 偶氮二甲酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到crotyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  稳定的亚甲基三丁基磷烷的新型反应性：一种新型的Mitsunobu试剂

  摘要：

  氰基亚甲基三丁基磷烷显示出介导醇与O-和N-亲核试剂的直接缩合。甲仲醇，2-辛醇，以其carbinyl碳的瓦尔登翻转令人满意地反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73326-0

文献信息

• Erbium(III) Triflate as an Extremely Active Acylation Catalyst
  作者：Antonio Procopio、Renato Dalpozzo、Antonio De?Nino、Loredana Maiuolo、Beatrice Russo、Giovanni Sindona

  DOI：10.1002/adsc.200404132

  日期：2004.10

  Erbium(III) triflate is a powerful catalyst for the acylation of alcohols and phenols. The reaction works well for a large variety of simple and functionalized substrates by using different kinds of acidic anhydrides Ac2O, (EtCO)2O, [(CH3)3CO]2O, Bz2O, and (CF3CO)2O} without isomerisation of chiral centres. Moreover, the catalyst can be easily recycled and reused without significant loss of activity

  三氟甲磺酸（（III）是醇和苯酚酰化的有力催化剂。通过使用不同种类的酸酐Ac 2 O，（EtCO）2 O，[（CH 3）3 CO] 2 O，Bz 2 O，和（CF 3 CO）2 O}，而没有手性中心的异构化。而且，该催化剂可以容易地再循环和再利用而没有明显的活性损失。
• (2-Fluoroallyl)pyridinium tetrafluoroborates: novel fluorinated electrophiles for Pd-catalyzed allylic substitution
  作者：Angelina Yu. Bobrova、Maxim A. Novikov、Yury V. Tomilov

  DOI：10.1039/d1ob00567g

  日期：——

  An efficient two-step approach to 2-fluoroallyl amines was developed that involves the synthesis of (2-fluoroallyl)pyridinium tetrafluoroborates from readily available gem-bromofluorocyclopropanes and the application of the former as novel and stable 2-fluoroallyl electrophiles for Pd-catalyzed allylic substitution.

  开发了一种有效的两步法制备 2-氟代烯丙基胺，包括从容易获得的偕溴氟环丙烷合成 (2-氟代烯丙基)吡啶鎓四氟硼酸盐，并将前者作为新型稳定的 2-氟代烯丙基亲电子试剂用于 Pd 催化的烯丙基替代。
• Hydrogen-bond-assisted transition-metal-free catalytic transformation of amides to esters
  作者：Changyu Huang、Jinpeng Li、Jiaquan Wang、Qingshu Zheng、Zhenhua Li、Tao Tu

  DOI：10.1007/s11426-020-9883-3

  日期：2021.1

  interest in synthetic chemistry, biological process and pharmaceutical industry. Transition-metal, luxury ligand or excess base were always vital to the transformation. Here, we developed a transition-metal-free hydrogen-bond-assisted esterification of amides with only catalytic amount of base. The proposed crucial role of hydrogen bonding for assisting esterification was supported by control experiments

  酰胺CN的裂解在合成化学，生物过程和制药工业中引起了广泛的兴趣。过渡金属，豪华配体或过量的碱对转化始终至关重要。在这里，我们开发了仅催化量碱的无过渡金属的氢键助酰胺化酰胺。控制实验，密度泛函理论（DFT）计算和动力学研究支持了氢键在协助酯化中所起的关键作用。除了广泛的底物范围和出色的官能团耐受性外，该碱催化方案还补充了传统的过渡金属催化的酰胺酯化反应，并为有机合成和制药行业催化裂解酰胺CN键提供了新途径。
• [EN] METHOD OF CONVERTING ALCOHOL TO HALIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CONVERSION D'UN ALCOOL EN HALOGÉNURE
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2016202894A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to a method of converting an alcohol into a corresponding halide. This method comprises reacting the alcohol with an optionally substituted aromatic carboxylic acid halide in presence of an N-substituted formamide to replace a hydroxyl group of the alcohol by a halogen atom. The present invention also relates to a method of converting an alcohol into a corresponding substitution product. The second method comprises: (a) performing the method of the invention of converting an alcohol into the corresponding halide; and (b) reacting the corresponding halide with a nucleophile to convert the halide into the nucleophilic substitution product.

  本发明涉及一种将醇转化为相应卤化物的方法。该方法包括在N-取代甲酰胺的存在下，将醇与可选择取代的芳香羧酸卤化物反应，以通过卤原子取代醇的羟基。本发明还涉及一种将醇转化为相应取代产物的方法。第二种方法包括：(a)执行将醇转化为相应卤化物的本发明方法；以及(b)将相应卤化物与亲核试剂反应，将卤化物转化为亲核取代产物。
• Solvent-Free Esterification of Carboxylic Acids and Alcohols in the Presence of Silphos [PCl_3-n(SiO₂)_n] as a Heterogeneous Phosphine Reagent
  作者：Ambati Narasimha Rao、Kumaran Ganesan、Chandra Kant Shinde

  DOI：10.1080/00397911.2011.555903

  日期：2012.8.1

  Abstract An efficient solvent-free method for the preparation of esters from various aromatic and aliphatic acids with primary, secondary, and tertiary alcohols using a heterogeneous phosphine reagent, silphos [PCl3-n(SiO2)n], in good yields is reported. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 报道了一种使用多相膦试剂 silphos [PCl3-n(SiO2)n] 从各种芳香族和脂肪酸与伯醇、仲醇和叔醇制备酯的有效无溶剂方法，收率良好。图形概要