3-(5-benzylsulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1-ethyl-7-methyl-1H-1,8-naphthyridin-4-one | 1373282-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(5-benzylsulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1-ethyl-7-methyl-1H-1,8-naphthyridin-4-one
• 英文别名: 3-(5-Benzylsulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1-ethyl-7-methyl-1,8-naphthyridin-4-one
• CAS: 1373282-24-6
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄OS₂
• 分子量: 394.521
• InChiKey: NQFUYGDBGUVYPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-ethyl-3-(5-mercapto-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-7-methyl-1H-1,8-naphthyridin-4-one	1373282-16-6	C13H12N4OS2	304.396
  ——	nalidixic acid hydrazide	79878-27-6	C12H14N4O2	246.269
  ——	nalidixic acid methyl ester	63475-29-6	C13H14N2O3	246.266
  萘啶酸	nalidixic Acid	389-08-2	C12H12N2O3	232.239

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-(5-(benzylsulfonyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1-ethyl-7-methyl-1,8-naphthyridin-4(1H)-one	1373282-30-4	C20H18N4O3S2	426.52

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-benzylsulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1-ethyl-7-methyl-1H-1,8-naphthyridin-4-one 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以68%的产率得到3-(5-(benzylsulfonyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1-ethyl-7-methyl-1,8-naphthyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型以萘啶酸为基础的1,3,4-噻二唑和1,3,4-恶二唑衍生物作为强效抗菌剂的合成

  摘要：

  基于红外光谱，1 H NMR，13 C NMR和元素分析合成了新颖的基于萘啶酸的1,3,4-噻二（恶唑）二唑，其硫醚，砜，双巯基和曼尼希碱。评估了这些化合物对两种革兰氏阳性和三种革兰氏阴性细菌的抗菌活性。初步的生物分析表明，大多数化合物对五种试验细菌的剂量为50μg/ mL时，其母体化合物1,3,4-噻吩二恶唑的抗菌活性均优于母体化合物。基于萘啶酸的1,3,4-噻二唑的四个曼尼希碱对枯草芽孢杆菌，肺炎克雷伯菌和铜绿假单胞菌的最低抑制浓度在6.25–125μg/ mL范围内。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01316.x
• 作为产物：
  描述：

  萘啶酸 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(5-benzylsulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1-ethyl-7-methyl-1H-1,8-naphthyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型以萘啶酸为基础的1,3,4-噻二唑和1,3,4-恶二唑衍生物作为强效抗菌剂的合成

  摘要：

  基于红外光谱，1 H NMR，13 C NMR和元素分析合成了新颖的基于萘啶酸的1,3,4-噻二（恶唑）二唑，其硫醚，砜，双巯基和曼尼希碱。评估了这些化合物对两种革兰氏阳性和三种革兰氏阴性细菌的抗菌活性。初步的生物分析表明，大多数化合物对五种试验细菌的剂量为50μg/ mL时，其母体化合物1,3,4-噻吩二恶唑的抗菌活性均优于母体化合物。基于萘啶酸的1,3,4-噻二唑的四个曼尼希碱对枯草芽孢杆菌，肺炎克雷伯菌和铜绿假单胞菌的最低抑制浓度在6.25–125μg/ mL范围内。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01316.x