ethyl 4-{3-[4-({[(1R,2S)-2-phenylcyclopropyl]amino}methyl)-1-piperidinyl]propyl}benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-{3-[4-({[(1R,2S)-2-phenylcyclopropyl]amino}methyl)-1-piperidinyl]propyl}benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-{3-[4-({[(1R,2S)-2-phenylcyclopropyl]amino}methyl)-1-piperidinyl]propyl}benzoate；ethyl 4-[3-[4-[[[(1R,2S)-2-phenylcyclopropyl]amino]methyl]piperidin-1-yl]propyl]benzoate
• 化学式: C₂₇H₃₆N₂O₂
• 分子量: 420.595
• InChiKey: SRUJUOZBZMYVAY-IZZNHLLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-{3-[4-({[(1R,2S)-2-phenylcyclopropyl]amino}methyl)-1-piperidinyl]propyl}benzoate 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-hydroxy-4-(3-(4-((((1R,2S)-2-phenylcyclopropyl)amino)methyl)piperidin-1-yl)propyl)benzamide trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  用于治疗多发性骨髓瘤的新型双重LSD1 / HDAC6抑制剂

  摘要：

  赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1）和HDAC6是与多种疾病（包括癌症）相关的表观遗传蛋白，这些蛋白的联合抑制对治疗某些癌症（如AML，MM和实体瘤）可能非常有益。多发性骨髓瘤（MM）是一种具有挑战性的癌症，具有快速复发率，其中需要一小时的治疗方法。我们已经设计和开发了针对MM的新型LSD1和HDAC6选择性双重抑制剂。我们的双重抑制剂化合物1在多种MM细胞系中显示出卓越的功效。在MM.1S异种移植模型化合物1中，口服单药LSD1和HDAC6抑制剂比单药LSD1和HDAC6抑制剂具有更高的疗效，并且耐受性良好。该分子在其他癌症中的进一步评估正在进行中。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127763
• 作为产物：
  描述：

  对乙氧基甲酰苯丙醛 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ethyl 4-{3-[4-({[(1R,2S)-2-phenylcyclopropyl]amino}methyl)-1-piperidinyl]propyl}benzoate
  参考文献：
  名称：

  用于治疗多发性骨髓瘤的新型双重LSD1 / HDAC6抑制剂

  摘要：

  赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1）和HDAC6是与多种疾病（包括癌症）相关的表观遗传蛋白，这些蛋白的联合抑制对治疗某些癌症（如AML，MM和实体瘤）可能非常有益。多发性骨髓瘤（MM）是一种具有挑战性的癌症，具有快速复发率，其中需要一小时的治疗方法。我们已经设计和开发了针对MM的新型LSD1和HDAC6选择性双重抑制剂。我们的双重抑制剂化合物1在多种MM细胞系中显示出卓越的功效。在MM.1S异种移植模型化合物1中，口服单药LSD1和HDAC6抑制剂比单药LSD1和HDAC6抑制剂具有更高的疗效，并且耐受性良好。该分子在其他癌症中的进一步评估正在进行中。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127763

文献信息

• Cyclopropylamines as LSD1 inhibitors
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property (No. 2) Limited

  公开号：US09346840B2

  公开（公告）日：2016-05-24

  This invention relates to the use of cyclopropylamine derivatives for the modulation, notably the inhibition of the activity of Lysine-specific demethylase 1 (LSD1). Suitably, the present invention relates to the use of cyclopropylamines in the treatment of cancer.

  这项发明涉及环丙胺衍生物用于调节，特别是抑制赖氨酸特异性去甲基化酶1（LSD1）活性的用途。适当地，本发明涉及环丙胺衍生物在癌症治疗中的应用。
• CYCLOPROPYLAMINES AS LSD1 INHIBITORS
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property (No.2) Limited

  公开号：US20140371176A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  This invention relates to the use of cyclopropylamine derivatives for the modulation, notably the inhibition of the activity of Lysine-specific demethylase 1 (LSD1). Suitably, the present invention relates to the use of cyclopropylamines in the treatment of cancer.

  本发明涉及使用环丙胺衍生物来调节，特别是抑制赖氨酸特异性去甲基化酶1（LSD1）的活性。适当地，本发明涉及使用环丙胺衍生物治疗癌症。
• JP5813855
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8853408B2
  申请人：——

  公开号：US8853408B2

  公开（公告）日：2014-10-07
• US9346840B2
  申请人：——

  公开号：US9346840B2

  公开（公告）日：2016-05-24