nalidixoyl chloride | 52377-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: nalidixoyl chloride
• 英文别名: nalidixic acid chloride；1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carbonyl Chloride
• CAS: 52377-28-3
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 250.685
• InChiKey: ONGJEHAKUPWJEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nalidixoyl chloride 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-Ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid (2-methyl-6-nitro-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  萘啶酸新喹唑酮衍生物作为潜在抗菌剂和抗真菌剂的合成和评价。

  摘要：

  在继续合成在位置3处带有生物动力学杂环系统的双杂环的工作中，合成了一系列具有喹唑酮部分的新萘啶酸衍生物，以实现增强的生物活性和广谱活性。首先在实验室温度下使用亚硫酰氯作为酰化剂将萘啶酸转化为其酰氯。后来将其转化为甲酯。形成的萘啶二酰氯与甲醇剧烈反应，生成萘啶酸的甲酯。加水合肼后得到的酯为萘啶酸酰肼。将适当的邻氨基苯甲酸与乙酸酐回流以形成苯并恶嗪/乙酰乙腈。制备邻氨基苯甲酸的5-碘衍生物，并且还用于获得6-碘-苯并恶嗪/乙酰乙腈。还，通过使用浓硝酸硝化乙酰蒽制得6-硝基-苯并恶嗪/乙腈。H（2）SO（4）和发烟的HNO（3）。在乙醇存在下，将等摩尔比例的适当合成的乙氧基乙酰胺和萘啶酸酰肼回流，以合成喹唑酮。元素分析和红外光谱证实了萘啶酸酰肼的形成。根据光谱（IR，（1）H NMR和质量）数据确定了获得的化合物的结构。当前的研究还涉及对在随机收集的微生物菌株上带有萘啶酸部分的合成喹唑酮衍生物进

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.09.002
• 作为产物：
  描述：

  萘啶酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 nalidixoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  针对癌症相关细胞靶点的新双环结构的合成和反向虚拟筛选

  摘要：

  我们在此报告了基于三种杂环支架获得新型小分子的合成方法，即 3,7-dihydropyrimido[4,5-d]pyridazine-4,8-​​dione, 1,8-naphthyridin-4(1 H)-one 和 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one。双环结构 3,7-dihydropyrimido[4,5-d]pyridazine-4,8-​​dione 是一种新的杂环，这里首次描述。反向虚拟筛选的计算机计算方法已被用于对分子进行初步分析，以探索它们作为化学生物学研究目标的潜力。我们的计算研究是用 43 种可合成的小分子对 31 种参与癌症发病机制的细胞蛋白进行的。结合能使用分子对接计算进行量化，允许定义配体对细胞靶标的相对亲和力。通过这种方法，16 种蛋白质显示出与基质内不同的小分子的有效相互作用。此外，使用 X 射线结构中的共结晶配体作为参考，23 种

  DOI：

  10.1007/s11224-022-01889-0

文献信息

• Catalytic Syntheses of N-Heterocyclic Ynones and Ynediones by In Situ Activation of Carboxylic Acids with Oxalyl Chloride
  作者：Christina Boersch、Eugen Merkul、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/anie.201103296

  日期：2011.10.24

  bottleneck: α‐Keto carboxylic acids and N‐heterocyclic carboxylic acids are activated in situ with oxalyl chloride then catalytically alkynylated to give ynediones and N‐heterocyclic ynones efficiently in a one‐pot fashion. 5‐Acylpyrazoles and 2‐phenylaminopyrimidines, potentially interesting for pharmaceutical applications, are readily synthesized in concise one‐pot, three‐component syntheses.

  突破瓶颈：使用草酰氯将α-酮基羧酸和N-杂环羧酸原位活化，然后进行催化炔基化反应，以单锅方式有效地产生乙炔和N-杂环炔酮。5-酰基吡唑和2-苯基氨基嘧啶可能在药物应用中很有趣，它们可以通过简单的一锅，三成分合成方法轻松合成。
• Kohli; Uppadhyay; Saraf, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 1, p. 57 - 59
  作者：Kohli、Uppadhyay、Saraf、Vishwakarma

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, and antitubercular evaluation of novel series of 3-benzofuran-5-aryl-1-pyrazolyl-pyridylmethanone and 3-benzofuran-5-aryl-1-pyrazolylcarbonyl-4-oxo-naphthyridin analogs
  作者：Kuntal Manna、Yadvendra K. Agrawal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.05.035

  日期：2010.9

  Twenty-eight newer 3-benzofuran-5-aryl-1-pyrazolyl-pyridylmethanone and 3-benzofuran-5-aryl-1-pyrazolylcarbonyl-4-oxo-naphthyridin analogs were synthesized by microwave irradiation method and evaluated for in-vitro and in-vivo antitubercular activity against multidrug-resistant M. tuberculosis stains. Structure activity relationship study was carried out and found NO2 (o) substituted 3-benzo-furan-5-aryl-1-pyrazolylcarbonyl-4-oxo-naphthyridin was most potent antitubercular agent against M. tuberculosis, even better than standard drug isoniazid and comparable with rifampin. Other synthesized compounds 7j, 7f, 7a, 7e and 5d, 5f were found moderate to good activity in in-vitro model at lower IC50 values 85 mu M, 154 mu M, 157 mu M, 164 mu M, 170 mu M and 190 mu ML respectively. In in-vivo animal model compound 7j was drastically reduced the bacterial load in lung and spleen tissues at the dose of 25 mg/kg body weight. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• FUDZIMOTO, DOTARO;SEHNDZO, JOSIKADZU;MODZAJ, TOSIMITSU
  作者：FUDZIMOTO, DOTARO、SEHNDZO, JOSIKADZU、MODZAJ, TOSIMITSU

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and evaluation of new quinazolone derivatives of nalidixic acid as potential antibacterial and antifungal agents
  作者：Gaurav Grover、Suvarna G. Kini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.09.002

  日期：2006.2

  series of new nalidixic acid derivatives having quinazolones moiety were synthesised to achieve enhanced biological activity and wide spectrum of activity. Nalidixic acid was first converted into its acid chloride using thionyl chloride as an acylating agent at laboratory temperature. Later it was converted to methyl ester. Nalidixoyl chloride formed vigorously reacts with methanol to give a methyl ester

  在继续合成在位置3处带有生物动力学杂环系统的双杂环的工作中，合成了一系列具有喹唑酮部分的新萘啶酸衍生物，以实现增强的生物活性和广谱活性。首先在实验室温度下使用亚硫酰氯作为酰化剂将萘啶酸转化为其酰氯。后来将其转化为甲酯。形成的萘啶二酰氯与甲醇剧烈反应，生成萘啶酸的甲酯。加水合肼后得到的酯为萘啶酸酰肼。将适当的邻氨基苯甲酸与乙酸酐回流以形成苯并恶嗪/乙酰乙腈。制备邻氨基苯甲酸的5-碘衍生物，并且还用于获得6-碘-苯并恶嗪/乙酰乙腈。还，通过使用浓硝酸硝化乙酰蒽制得6-硝基-苯并恶嗪/乙腈。H（2）SO（4）和发烟的HNO（3）。在乙醇存在下，将等摩尔比例的适当合成的乙氧基乙酰胺和萘啶酸酰肼回流，以合成喹唑酮。元素分析和红外光谱证实了萘啶酸酰肼的形成。根据光谱（IR，（1）H NMR和质量）数据确定了获得的化合物的结构。当前的研究还涉及对在随机收集的微生物菌株上带有萘啶酸部分的合成喹唑酮衍生物进