乙基1-乙基-7-甲基-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸酯 | 33331-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 乙基1-乙基-7-甲基-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸酯
• 英文名称: ethyl 1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl ester of nalidixic acid；Ethyl 1-ethyl-1,4-dihydro-7-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate；ethyl 1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 33331-59-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: WZPCSVBNEQYORT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二氯甲烷；甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基1-乙基-7-甲基-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸酯 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以95%的产率得到ethyl 6-bromo-1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro[1,8]naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Plisson, Christophe; Chenault, Jacques, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 11, p. 2627 - 2638

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-ethoxy-7-methyl-1,8-naphthyridine-3-carboxylate 以 氯仿 为溶剂， 生成 乙基1-乙基-7-甲基-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1-(lower

  摘要：

  一种生产以下化合物的方法：##SPC1## 其中 Z 为 CH 或 N；R 为较低的烷基、较低的烯基、环烷基或羟基烷基；R.sub.1 为氢原子或较低的烷基；当 Z 为 N 时，R.sub.2、R.sub.3 和 R.sub.4 为氢原子、卤原子、较低的烷基、较低的烷氧基、较低的羟基烷基、较低的乙酰氧基烷基、三卤代烷基、羧基、氰基或苄基；当 Z 为 CH 时，R.sub.2、R.sub.3 和 R.sub.4 为氢原子、卤原子、较低的烷基、较低的烷氧基、三卤代烷基、氰基、硝基、烷基巯基、较低的烷基二氧基基团或连接到喹啉核的较低的烷基桥的化合物的加热方法如下：##SPC2## 其中 R、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4 和 Z 如上所定义，随后如有需要，通过水解所得产物的方法被揭示。该产品可用作抗菌剂。还揭示了一种具有以下结构的中间体：##SPC3## 其中 A 为 OR 或卤原子，R、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4 和 Z 如上所定义，以及其制备方法。

  公开号：

  US03963736A1

文献信息

• Synthesis of Selected Novel Covalently Linked Flavoquinolones
  作者：Ram Singh、Geetanjali

  DOI：10.1055/s-2005-870019

  日期：——

  The synthesis of novel covalently linked flavoquino­lones via amide bond is described using mixed anhydride method and their spectroscopic studies have been done by UV/Vis and 1H NMR spectroscopic data.

  描述了通过混合酸酐法合成新型共价连接的黄酮喹诺酮类化合物，并通过紫外/可见光谱和1H核磁共振光谱数据进行了其光谱学研究。
• Synthesis of substituted pyrimido[4,5-<i>b</i>] and [5,4-<i>c</i>]-[1,8]naphthyridines
  作者：Christophe Plisson、Jacques Chenault

  DOI：10.1002/jhet.5570380225

  日期：2001.3

  1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro[1,8]naphthyridine-3-carboxylate (1), precursor of nalidixic acid, has been converted in two steps through ([1,8]naphthyridin-3-yl)carbonylguanidine derivatives into substituted pyrimido[4,5-b] and [5,4-c][1,8]naphthyridines.

  萘啶酸的前体1-乙基-7-甲基-4-羰基-1,4-二氢[1,8]萘啶-3-羧酸乙酯（1）已通过（[1,8]萘啶-3-基）羰基胍衍生物合成取代的嘧啶[4,5- b ]和[5,4- c ] [1,8]萘啶。
• Synthesis of naphthyridinone derivatives as potential antimalarials
  作者：F. Ivy Carroll、Bertold D. Berrang、C. Preston Linn

  DOI：10.1002/jhet.5570180519

  日期：1981.8

  In this paper we present the synthesis of 8-(4′-amino-1′methyl-butylamino)-5-(β,β,β-trifluoroethoxy)-1,6-naphthyridine (4), 8-(4′-amino-1′methylbutylamino)-6-methyl-1,6-naphthyricline-5-one (5), two 1-alkyl-3-(4′-amino-1′-methylbutylamino)-7-methyl-1,8-naphthyridin-4-ones (20a) and 20b), 3-(1′-amino-4′-methylbutyl-amino)-l-ethyl-7-methyl-l,8-naphthyridin-4-one (20c), and 4-(4′-diethylamino-1′-meth

  在本文中，我们介绍了8-（4'-氨基-1'甲基-丁基氨基）-5-（β，β，β-三氟乙氧基）-1,6-萘啶（4），8-（4'-氨基-1'甲基丁基氨基）-6-甲基-1,6-萘基甲基-5-一个（5），两个1-烷基-3-（4'-氨基-1'-甲基丁基氨基）-7-甲基-1,8 -萘啶-4-酮（20a）和20b），3-（1'-氨基-4'-甲基丁基-氨基）-1-乙基-7-甲基-1,8-萘啶-4-酮（20c），和4-（4'-二乙基氨基-1'-甲基丁基氨基）-7-甲基-1,7-萘啶-8-一（28）。在伯氏疟原虫筛查中评估了化合物的抗疟活性，发现该化合物无活性。
• Novel Microwave Assisted Synthesis and Antimicrobial Activity of New Quinolone-Hybrids
  作者：Sule Ceylan、Hacer Bayrak、Serap Ozdemir、Yıldız Uygun、Arif Mermer、Neslihan Demirbas、Serdar Ulker

  DOI：10.2174/1570178613666160927125221

  日期：2016.12.13

  derivatives. The synthesis of Mannich bases of 9-15 and 17-19 were achieved from the reaction of 1,2,4- triazoles, 8a, 8b and 1,3,4-oxadiazole, 16, with several heterocyclic amines that has biological activity. Methods: In this article, a series of triazole or 1,3,4-oxadiazole rings containing some novel biologically active quinolone derivatives. Conventional and microwave assisted methods were used for

  背景：从萘啶酸开始，分三步获得了碳（硫）酰胺衍生物4a，4b。化合物4a的酸性处理产生相应的1,3,4-恶二唑（5），而化合物4a在碱性介质中得到1,2,4-三唑衍生物8a，8b。4a与溴乙酸乙酯和4-氯苯甲基溴的缩合得到1，3-恶唑烷，6和1，3-噻唑烷，7种衍生物。曼尼希碱9-15和17-19的合成是由1,2,4-三唑8a，8b和1,3,4-恶二唑16与几种具有生物活性的杂环胺反应完成的。 方法：在本文中，一系列三唑或1,3,4-恶二唑环含有一些新颖的生物活性喹诺酮衍生物。常规和微波辅助方法用于所有合成。此外，研究了酸催化剂对曼尼希反应的影响。在1 H NMR，13 C NMR，FT IR，EI MS技术和元素分析的基础上阐明了新合成的化合物的结构。体外筛选了所有这些化合物对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌和真菌菌株的抗菌活性。 结果：这项研究报告了从萘啶酸开始成功合成了一些新的杂化化合
• Synthesis and Biological Evaluation of the Thionated Antibacterial Agent Nalidixic Acid and Its Organoruthenium(II) Complex
  作者：Rosana Hudej、Jakob Kljun、Wolfgang Kandioller、Urška Repnik、Boris Turk、Christian G. Hartinger、Bernhard K. Keppler、Damijan Miklavčič、Iztok Turel

  DOI：10.1021/om300424w

  日期：2012.8.27

  The thionated derivative of the antibacterial agent nalidixic acid and its organoruthenium complex were prepared, and their crystal structures were determined. The aqueous stability of the complex was studied and, unlike the case for the nalidixicato complex, increased stability of the ruthenium complex in aqueous solution was observed with only a minor degree of thionalidixicato ligand dissociated

  制备了抗菌药物萘啶酸的亚硫代衍生物及其有机钌配合物，并确定了它们的晶体结构。研究了络合物的水稳定性，与萘啶虫酮络合物的情况不同，观察到钌络合物在水溶液中的稳定性增加，在1周内只有少量的噻二吡啶基配体解离。尽管衍生作用使配体对大肠杆菌的抗菌活性降低，但该复合物对三种癌细胞系的细胞毒性却显着增加，并且对组织蛋白酶家族的两种酶的抑制力提高了10倍。