trans-2-phenylcyclopropyl isocyanate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-phenylcyclopropyl isocyanate
• 英文别名: [(1R,2S)-2-isocyanatocyclopropyl]benzene
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: DYUXVJAFBUZREW-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-phenylcyclopropyl isocyanate 在 三氟乙酸 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (1R,2S)-2-苯基环丙胺
  参考文献：
  名称：

  使用具有互补立体选择性的工程肌红蛋白催化剂克级合成含手性环丙烷的药物和药物前体

  摘要：

  工程化血红素蛋白最近已成为促进不对称环丙烷化的有前景的系统，但在这些反应中具有可预测、互补立体选择性的变体仍然难以捉摸。在这项研究中，实施了一种合理驱动的策略，并将其应用于工程肌红蛋白变体，这些变体能够提供具有高反式(1R,2R)选择性和催化活性的1-羧基-2-芳基-环丙烷。这些环丙烷化生物催化剂的立体选择性补充了此处和之前开发的反式（1S，2S）选择性变体的立体选择性。与全细胞生物转化相结合，这些立体互补生物催化剂能够以高产率合成四种药物（反苯环丙明、他司美琼、替格瑞洛和 TRPV1 抑制剂）的手性环丙烷核心，并具有优异的非对映和对映选择性（98-99.9%） de；96–99.9% ee）。这些生物催化策略优于目前可用的生产这些药物的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201608680
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)环丙烷羧酸 在 sodium azide 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 trans-2-phenylcyclopropyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  探索性的研究芳基在环丙基和氧杂环戊基异氰酸酯受体上的闭环。

  摘要：

  对于2-（2-异氰酸根合）环丙基苯基和2-（2-异氰酸根合），研究了通过设计环化基团使其迅速向前断裂而使C中心自由基在异氰酸酯上的环闭合永久化的想法。氧杂环丁基苯基。自由基前体，反式和顺式-1-溴-（2-异氰酸根合环丙基）苯和（2-溴苯基）-3-异氰酸根合环氧乙烷，是由相应的溴苯基环丙烷和溴化苯基环氧乙烷羧酸通过衍生的叠氮化物的库尔修斯重排制备的。反式-2-（2-异氰酸根合）环丙基苯基基团的结构阻止环化，但是，表明发生了类似顺式-自由基的异构化，可能是由于双取代的环丙烷键的断裂，随后内旋使共振稳定了。激进的。然而，发现反-和顺-异氰酸根合环丙基化合物与氢化三丁基锡和三（三甲基甲硅烷基）硅烷的均相反应的主要产物是直接还原产物，反-（2-异氰酸根合环丙基）苯。仅检测到痕量的环化产物，可能是来自环丙烷前体的4,5-二氢苯并[c]氮杂-1-酮和来自环氧乙烷前体的5H-6-oxa-8-氮杂苯并环庚-

  DOI：

  10.1039/b405735j

文献信息

• Therapy
  申请人：——

  公开号：US20030225111A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The invention concerns the use of a quinazoline derivative of Formula (I) wherein Q 1 includes a quinazoline ring optionally substituted with a group such as halogeno, trifluoromethyl and cyano, or a group of the formula: Q 3 —X 1 — wherein X 1 includes a direct bond and O and Q 3 includes aryl, aryl-(1-6C)alkyl, heterocyclyl and heterocyclyl-(1-6C)alkyl; each of R 2 and R 3 is hydrogen or (1-6C)alkyl; Z includes O, S and NH; and Q 2 includes aryl and aryl-(1-3C)alkyl or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament for use in the production of an antiangiogenic and/or vascular permeability reducing effect in a warm-blooded animal such as a human. 1

  该发明涉及使用式（I）的喹唑啉衍生物，其中Q1包括一个喹唑啉环，可选地取代为卤、三氟甲基和氰等基团，或者具有式Q3-X1-的基团，其中X1包括直接键和O，Q3包括芳基、芳基-(1-6C)烷基、杂环基和杂环基-(1-6C)烷基；R2和R3中的每一个是氢或(1-6C)烷基；Z包括O、S和NH；Q2包括芳基和芳基-(1-3C)烷基或其药用可接受盐，在制备药物时用于在温血动物（如人类）中产生抗血管生成和/或降低血管通透性的效果。
• General Cyclopropane Assembly by Enantioselective Transfer of a Redox‐Active Carbene to Aliphatic Olefins
  作者：Marc Montesinos‐Magraner、Matteo Costantini、Rodrigo Ramírez‐Contreras、Michael E. Muratore、Magnus J. Johansson、Abraham Mendoza

  DOI：10.1002/anie.201814123

  日期：2019.4.23

  group in this reagent enhances the reactivity and selectivity of geminal carbene transfer. This effect allowed the asymmetric cyclopropanation of various olefins, including unfunctionalized aliphatic alkenes, that enables the three‐step total synthesis of (−)‐dictyopterene A. This unified synthetic approach delivers high enantioselectivities that are independent of the stereoelectronic properties of the

  目前，即使靶向相似的化合物，不对称环丙烷的合成也需要定制策略，方法，底物和试剂。这种方法减慢了发现速度并限制了可用的化学空间。本文介绍了一种实用且通用的重氮化合物及其在官能化环丙烷的首次统一不对称合成中的性能。该试剂中的氧化还原活性离去基团增强了双金属卡宾转移的反应性和选择性。这种作用允许各种烯烃（包括未官能化的脂肪族烯烃）进行不对称环丙烷化，从而实现三步全合成（-）-dict蝶烯A。这种统一的合成方法可提供高对映选择性，而对映选择性与转移的官能团的立体电子性质无关。
• Quinazoline derivatives
  申请人：AstraZeneca UK Limited

  公开号：US06806274B1

  公开（公告）日：2004-10-19

  The invention concerns quinazoline derivatives of Formula (I) wherein Q1 includes a quinazoline ring optionally substituted with a group such as halogeno, trifluoromethyl and cyano, or a group of the formula: Q3—X1— wherein X1 includes a direct bond and O and Q3 includes aryl, aryl-(1-6C)alkyl, heterocyclyl and heterocyclyl-(1-6C)alkyl; each of R2 and R3 is hydrogen or (1-6C)alkyl; Z includes O, S and NH; and Q2 includes aryl and aryl-(1-3C)alkyl or a pharmaceutically-acceptable salt thereof; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use in the prevention or treatment of T cell mediated diseases or medical conditions in a warm-blooded animal.

  该发明涉及式(I)的喹唑啉衍生物，其中Q1包括一个喹唑啉环，可选择地取代为卤素、三氟甲基和氰基等基团，或者具有以下式的基团：Q3—X1—，其中X1包括直接键和O，Q3包括芳基、芳基-(1-6C)烷基、杂环基和杂环基-(1-6C)烷基；R2和R3中的每一个是氢或(1-6C)烷基；Z包括O、S和NH；Q2包括芳基和芳基-(1-3C)烷基或其药用可接受盐；它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在制造用于预防或治疗温血动物T细胞介导疾病或医疗状况的药物中的用途。
• [EN] 2, 6 BISHETEROARYL-4-AMINOPYRIMIDINES AS ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] 2, 6-BISHETEROARYL-4-AMINOPYRIMIDINES UTILISEES EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DE L'ADENOSINE
  申请人：ALMIRALL PRODESFARMA SA

  公开号：WO2005058883A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  4-Aminopyrimidine derivatives of formula (I) FORMULA heteroaryl groups, including pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1 and R2 are adenosine A2A receptor antagonists useful in the treatment of movement disorders such as Parkinson's disease.

  公式（I）的4-氨基嘧啶衍生物，包括其药学上可接受的盐，其中R1和R2是阿多诺苷A2A受体拮抗剂，可用于治疗帕金森病等运动障碍。
• Synthesis of a 6-Aza-Isoindolinone-Based Inhibitor of Phosphoinositide 3-Kinase γ via Ruthenium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cyclotrimerization
  作者：Philip N. Collier、Advaita Panchagnula、Hardwin O’Dowd、Arnaud Le Tiran、Alex M. Aronov

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00530

  日期：2019.1.10

  We have developed a synthesis of a novel PI3Kγ inhibitor containing a 1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-3-one scaffold. The key step in the synthesis involved a ruthenium-catalyzed [2 + 2 + 2] cyclotrimerization reaction between a diyne and an alkoxycarbonyl isocyanate, a previously unreported coupling partner in such a reaction.

  磷酸肌醇3-激酶（PI3Kγ）是一种药物靶标，与多种疾病的治疗有关。我们已经开发了一种新型的PI3Kγ抑制剂的合成，该抑制剂包含1,2-二氢-3H-吡咯并[3,4-c]吡啶-3-酮骨架。合成中的关键步骤涉及二炔与烷氧基羰基异氰酸酯之间的钌催化的[2 + 2 + 2]环三聚反应，该反应中以前没有报道过偶合伙伴。