N,1-dimethyl-6-(methylthio)-3,5-dinitro-4-phenyl-1,4-dihydropyridin-2-amine | 1620024-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,1-dimethyl-6-(methylthio)-3,5-dinitro-4-phenyl-1,4-dihydropyridin-2-amine
• CAS: 1620024-38-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₄S
• 分子量: 336.371
• InChiKey: XFYVPMTWGWXVMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201 °C
• 沸点：
  472.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  101.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正己胺 、 N,1-dimethyl-6-(methylthio)-3,5-dinitro-4-phenyl-1,4-dihydropyridin-2-amine 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到N2-hexyl-N6,1-dimethyl-3,5-dinitro-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-2,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  双活性1，4-二氢吡啶衍生物：设计，绿色合成以及体外抗癌和抗氧化研究

  摘要：

  本工作描述了结构和功能基团具有多种变化的1,4-二氢吡啶（1,4-DHP）的设计。使用SWISSADME进行理化性质和类药物分子的性质评估。已经开发了一种简单，经济，环保，水介导的对甲苯磺酸催化的多硝基硝基烯N，S-乙缩醛（NMSM）和相应醛类的多锅法合成方法。所有化合物（6a-u和13a-h）都针对两种重要的人类癌细胞系Viz进行了体外测定。是喉癌（Hep2）和肺腺癌（A549）细胞。DPPH的降低水平（％），用于评估抗氧化性能。1,4-DHP衍生物6o，6u和6l显示出有效的抗癌活性，对Hep2的IC 50值为10 µM，14 µM和10 µM，对A549细胞的IC 50值为8 µM，9 µM和50 µM。同样，标准浓度为50 µg时6o，6l和6u的抗氧化性能分别为70.12％，63.90％和59.57％，有利于1,4-DHP衍生物的双重活性。发现化合物6o和6l与标准药物阿霉素相当。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104379
• 作为产物：
  描述：

  (E-)-N-methyl-1-(methylthio)-2-nitroethanamine 、 苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到N,1-dimethyl-6-(methylthio)-3,5-dinitro-4-phenyl-1,4-dihydropyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  双活性1，4-二氢吡啶衍生物：设计，绿色合成以及体外抗癌和抗氧化研究

  摘要：

  本工作描述了结构和功能基团具有多种变化的1,4-二氢吡啶（1,4-DHP）的设计。使用SWISSADME进行理化性质和类药物分子的性质评估。已经开发了一种简单，经济，环保，水介导的对甲苯磺酸催化的多硝基硝基烯N，S-乙缩醛（NMSM）和相应醛类的多锅法合成方法。所有化合物（6a-u和13a-h）都针对两种重要的人类癌细胞系Viz进行了体外测定。是喉癌（Hep2）和肺腺癌（A549）细胞。DPPH的降低水平（％），用于评估抗氧化性能。1,4-DHP衍生物6o，6u和6l显示出有效的抗癌活性，对Hep2的IC 50值为10 µM，14 µM和10 µM，对A549细胞的IC 50值为8 µM，9 µM和50 µM。同样，标准浓度为50 µg时6o，6l和6u的抗氧化性能分别为70.12％，63.90％和59.57％，有利于1,4-DHP衍生物的双重活性。发现化合物6o和6l与标准药物阿霉素相当。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104379

文献信息

• One-pot pseudo three-component reaction of nitroketene-N,S-acetals and aldehydes for synthesis of highly functionalized hexa-substituted 1,4-dihydropyridines
  作者：H. Surya Prakash Rao、A. Parthiban

  DOI：10.1039/c4ob00628c

  日期：——

  We have described the simple, convenient and high yielding one-pot synthesis of a library of highly functionalized hexa-substituted 1,4-dihydropyridines (1,4-DHPs) by 2-aminopyridine catalysed pseudo three-component reaction of nitroketene-N,S-acetals and aldehydes. This domino transformation involves formation of dihydropyridine ring by creation of two C–C bonds and one C–N bond, all of them taking

  我们已经描述了由2-氨基吡啶催化的硝基烯酮-N的拟三组分反应简单，便捷且高产率的一锅合成高功能化六取代的1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）库的方法，小号-缩醛和醛。这种多米诺骨牌转化涉及通过创建两个C–C键和一个C–N键形成二氢吡啶环，所有这些键均在一个合成操作中进行。由于产物从反应中沉淀出来，简单的过滤就足以收集产物，因此，不需要后处理或柱色谱法。用伯胺和仲胺取代产物1，4-DHP中的C6-甲基硫烷基，以提供1,4-DHP在结构多样性上进一步的可能性。为了证明该方法的应用，我们合成了新烟碱类杀虫剂乙炔吡喃的类似物。
• Microwave irradiation: a green approach for the synthesis of functionalized<i>N</i>-methyl-1,4-dihydropyridines
  作者：M. Musawwer Khan、Saigal Saigal、Sarfaraz Khan、Sumbulunnisan Shareef、Subash C. Sahoo

  DOI：10.1039/c8ra09155b

  日期：——

  developed for the synthesis of diverse functionalized N-methyl-1,4-dihydropyridines (1,4-DHPs). This pseudo three-component reaction was carried out between two equivalents of (E)-N-methyl-1-(methylthio)-2-nitroethenamine (NMSM) and one equivalent of aromatic aldehydes under microwave irradiation at 100 °C without catalyst and solvent. Short reaction times, avoidance of toxic solvents or expensive, metallic

  已开发出一种环保且具有成本效益的微波辅助绿色方法，用于合成多种功能化的N-甲基-1,4-二氢吡啶 (1,4-DHP)。这种假三组分反应是在 100 °C 微波照射下，在两当量 ( E ) -N-甲基-1-(甲硫基)-2-硝基乙烯胺 (NMSM) 和一当量芳香醛之间进行的，无需催化剂和溶剂. 反应时间短、避免使用有毒溶剂或昂贵的金属和腐蚀性催化剂以及不需要柱色谱纯化是所提出方法的宝贵特征。此外，该方法的“绿色”在已定义的绿色指标范围内进行评估，例如原子经济、碳效率、E-因子、反应质量效率、总效率、工艺质量强度和溶剂强度以及该方法表现出良好至优异的得分。