2H-吲哚-2-酮,1,3-二氢-3-[(2-羟基苯基)亚氨基]- | 19925-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2H-吲哚-2-酮,1,3-二氢-3-[(2-羟基苯基)亚氨基]-
• 英文名称: isatin-3-(2-hydroxyanil)
• 英文别名: 3-(2-hydroxy-phenylimino)-1,3-dihydro-indol-2-one；(3Z)-3-[(2-hydroxyphenyl)imino]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；3-(2-hydroxyphenyl)imino-1H-indol-2-one
• CAS: 19925-84-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00690839
• 分子量: 238.246
• InChiKey: SOBNMZWOQJHFCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-吲哚-2-酮,1,3-二氢-3-[(2-羟基苯基)亚氨基]- 、 溴代丙二酸二乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到diethyl 2'-oxospiro[benzo[b][1,4]oxazine-3,3'-indoline]-2,2(4H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺的α-卤代羰基化合物的多米诺烯烷基化反应，构建官能化的螺环1,4-苯并恶嗪恶吲哚衍生物

  摘要：

  在温和的条件下，通过亚胺的α-卤代羰基化合物的多米诺曼尼基烷基化反应，以中等至良好的产率获得了一系列官能化的螺环1,4-苯并恶嗪恶唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.076
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2H-吲哚-2-酮,1,3-二氢-3-[(2-羟基苯基)亚氨基]-
  参考文献：
  名称：

  通过aza-Wittig反应方便的E-非对映选择性合成NH-靛红N'-芳基亚胺

  摘要：

  NH -靛红N' -芳基亚胺的一般合成涉及靛红和芳基叠氮化物的氮杂维蒂希反应，与先前描述的方法相比，提供更高的E -非对映选择性。该程序甚至适用于不直接与靛红反应的苯胺。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2022.09.022

文献信息

• Synthesis, Spectral Investigation of Ni(II) Schiff Base Complexes: Antimicrobial Activities and Catalytic Oxidation of Alcohols
  作者：R. Madaselvi、N. Padma Priya、M. Jeyaraj、C. Arun Paul、K. Kalaivani、H. Shahul Meeran、S. Arunachalam

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19784

  日期：——

  Air stable Ni(II) Schiff base complexes viz. [Ni(L1)(PPh3)] and [Ni(L2)(PPh3)] [where L1 and L2 are dianions of Schiff base ligands, respectively] have been synthesized and characterized by analytical and spectral (electronic, FT-IR, 1H, 13C and 31P NMR) methods. The assignment of all the aromatic carbon-hydrogen resonances is made on the basis of 1H-13C HSQC spectrum of the complexes. The Schiff base ligands behave as a bibasic tridentate ligands and bonded through ONO and ONS mode. A square planar structure has been proposed on the basis of spectral data. Novel Ni(II) Schiff base complexes exhibited good antimicrobial activity towards the strains Staphylococcus epidermidis and Escherichia coli. Thermal and air stability of the complexes offer the advantage of oxidation of alcohols.

  空气稳定的Ni(II)席夫碱配合物，即[Ni(L1)(PPh3)]和[Ni(L2)(PPh3)]（其中L1和L2分别为席夫碱配体的二阴离子），已通过分析和光谱（电子、FT-IR、1H、13C和31P NMR）方法合成并表征。所有芳香碳-氢共振的分配是基于配合物的1H-13C HSQC谱进行的。席夫碱配体表现为双基三齿配体，并通过ONO和ONS模式结合。根据光谱数据提出平面正方形结构。新型的Ni(II)席夫碱配合物对表皮葡萄球菌和Escherichia coli菌株显示出良好的抗菌活性。配合物的热稳定性和空气稳定性使其在醇的氧化反应中具有优势。
• Lambert Salt-Initiated Development of Friedel–Crafts Reaction on Isatin to Access Distinct Derivatives of Oxindoles
  作者：Jabir Khan、Aparna Tyagi、Naveen Yadav、Rina Mahato、Chinmoy K. Hazra

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02058

  日期：2021.12.17

  yields. A preliminary mechanistic study revealed that the reaction proceeds via a monoarylated product followed by a nucleophilic attack by another electron-rich arene nucleophile under mild conditions. The potential of newly synthesized symmetric/unsymmetric 3,3-disubstituted oxindole, 3-substituted 3-hydroxy oxindoles, 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones, and α-aryl oxindoles as valuable building blocks is

  本文描述了一种温和的无金属且有效的合成生物学上重要的 3-芳基羟吲哚衍生物的途径。使用兰伯特盐引发的靛红加氢芳基化，可以从单一起始底物以良好至优异的收率合成多种单芳基化产物、对称/不对称双芳基化产物和脱氧加氢芳基化产物。初步机理研究表明，反应通过单芳基化产物进行，然后在温和条件下由另一种富电子芳烃亲核试剂进行亲核攻击。进一步说明了新合成的对称/不对称 3,3-二取代羟吲哚、3-取代 3-羟基羟吲哚、3,3-二(吲哚基)吲哚啉-2-酮和 α-芳基羟吲哚作为有价值的结构单元的潜力。
• A greener, facile and scalable synthesis of indole derivatives in water: reactions of indole-2,3-diones with 1,2-difunctionalized benzene
  作者：Renuka Jain、Kanti Sharma、Deepak Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.013

  日期：2012.11

  An efficient, facile and greener protocol for the synthesis of indole derivatives viz., 3′H-spiro[indole-3,2′-[1,3]benzothiazole]-2(1H)-ones, 6H-indolo[2,3-b]quinoxalines and 3-(2-hydroxy-phenylimino)-1,3-dihydro-indol-2-ones, by the reactions of indole-2,3-diones with 1,2-difunctionalized benzene using tetrabutylammonium bromide (TBAB), as a surfactant under aqueous micellar media is described. This

  为吲哚衍生物即合成了一个高效，简便和更环保的协议，3'。ħ -螺[吲哚-3,2' - [1,3]苯并噻唑] -2（1 ħ） -酮，6 ħ吲哚并[ 2,3-b]喹喔啉和3-（2-羟基-苯基亚氨基）-1,3-二氢-吲哚-2-酮，通过吲哚-2,3-二酮与1,2-二官能化苯的四丁基铵反应描述了在水性胶束介质下作为表面活性剂的溴化物（TBAB）。这种方法的优点是操作简单，反应条件温和，反应时间短以及环境友好的合成过程中产物收率高。
• Biocidal and catalytic efficiency of ruthenium(III) complexes with tridentate Schiff base ligands
  作者：S. Arunachalam、N. Padma Priya、K. Boopathi、C. Jayabalakrishnan、V. Chinnusamy

  DOI：10.1002/aoc.1647

  日期：——

  The reaction of the Schiff bases (obtained by condensing isatin with o‐aminophenol/o‐aminothiophenol/o‐aminobenzoic acid) with [RuX3(EPh3)3] (where X = Cl/Br; E = P/As) in benzene afforded new, air‐stable Ru(III) complexes of the general formula [Ru(L)X(EPh3)2] (L = dianion of tridentate Schiff bases). In all these reactions, the Schiff base ligand replaces one triphenylphosphine/triphenylarsine and

  的席夫碱的反应（由聚光用靛红获得ö氨基苯酚/ ö -aminothiophenol / ö与氨基苯甲酸）[RUX 3（弗3）3 ]（其中X = Cl /溴; E = P / As）的中苯提供了通式为[Ru（L）X（EPh 3）2 ]（L =三齿席夫碱的二价阴离子）的新的，空气稳定的Ru（III）配合物。在所有这些反应中，席夫碱配体取代了钌前体中的一种三苯基膦/三苯基ar和两种氯化物/溴化物。通过元素分析，光谱（FT-IR，UV-vis，1 H和13配体的C NMR和EPR）和电化学研究。所有的金属络合物在可见光区域均表现出特征性的LMCT吸收带。催化反应活性证明这些络合物是醇氧化和CC偶联的有效催化剂。筛选所有复合物在0.25、0.50和1％浓度下对细菌如表皮葡萄球菌和大肠杆菌以及真菌如灰霉菌和黑曲霉的杀生物效力。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Joshi; Dandia; Khanna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 9, p. 824 - 829
  作者：Joshi、Dandia、Khanna

  DOI：——

  日期：——