(S)-4-benzyl-3-isobutylmorpholin-2-one | 118460-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-isobutylmorpholin-2-one
• 英文别名: 4-benzyl-3-isobutylmorpholin-2-one；(3S)-4-benzyl-3-(2-methylpropyl)morpholin-2-one
• CAS: 118460-13-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: AVJBGWFJTPSKDN-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-isobutylmorpholin-2-one 、 α-苯乙胺 反应 24.0h， 以70%的产率得到N-benzyl-N-(2-hydroxyethyl)-N'-(1-phenylethyl)-(S)-leucinamide
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic ring-opening reactions of morpholin-2-ones. A resolution of dl-(secondary-alkyl)amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a015
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(benzylamino)-4-methylpentanoic acid 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 以60%的产率得到(S)-4-benzyl-3-isobutylmorpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Racemization-Free Synthesis of Morpholinone Derivatives from α-Amino Acids

  摘要：

  A simple strategy is reported for the synthesis of chiral N-protected morpholinone derivatives by a base (potassium carbonate)-mediated cyclization reaction of N-protected -amino acids with 1,2-dibromoethane. The morpholinone derivatives are obtained in good yields and in enantiomerically pure forms.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560088

文献信息

• Simple and Efficient One Pot Synthetic Protocol to Construct Morpholin-2-ones
  作者：Chung-Ming Sun、Mukund K. Gurjar、Gorakh S. Yellol、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.3987/com-10-s(e)14

  日期：——

  A new one pot synthetic method to construct 3-substituted morpholine-2-one derivatives is presented. Amino acids refluxed with 1,2-dibromoethane and potassium carbonate in acetonitrile followed by treatment with benzyl bromide in same pot furnished the 3-substituted N-benzyl-morpholine-2-ones in good yields. The simplicity of the reaction conditions and versatility of resulted scaffold to generate wide variety of molecules makes this method more attractive for synthetic organic chemists.
• KASHIMA, CHOJI;HARADA, KAZUO, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 789-792
  作者：KASHIMA, CHOJI、HARADA, KAZUO

  DOI：——

  日期：——