(5,6-dimethoxy-1H-inden-2-yl)methanol | 1439354-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: (5,6-dimethoxy-1H-inden-2-yl)methanol
• CAS: 1439354-99-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: PWMSRWPTTBCCQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5,6-dimethoxy-1H-inden-2-yl)methanol 在 咪唑 、 盐酸 、 四氧化锇 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 9,10-dimethoxy-6,6a,7,11b-tetrahydroindeno[2,1-c]chromene-3,6a-diol
  参考文献：
  名称：

  （±）-巴西灵的形式合成和（±）-巴西灵的全合成

  摘要：

  据报道，在不到15个反应步骤中，由3,4-二甲氧基苯甲醛向（±）-巴西环烷和（±）-巴西环己酮的合成进行了收敛。钯（II）催化的分子内Friedel-Crafts环化反应和路易斯酸支持的分子间Friedel-Crafts烷基化反应。使用四环取代的茚满共有键中间体以良好至优异的产率提供所需的两个分子。Pd（OH）2在（±）-巴西腈的总合成中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.08.001
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propionyl chloride 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (5,6-dimethoxy-1H-inden-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of (+)-brazilin, (−)-brazilein and (+)-brazilide A

  摘要：

  一种对映体选择性的合成策略已经开发出来，用于合成(+)-巴西林、(−)-巴西莱因和(+)-巴西酰A。通过路易斯酸介导的内酯化反应建立了巴西酰A的新型融合双内酯核心，并完成了(+)-巴西酰A的首次总体合成。

  DOI：

  10.1039/c3cc42385a

文献信息

• Total synthesis of (±)-brazilin and formal synthesis of (±)-brazilein, (±)-brazilide A using m-CPBA
  作者：Liang-Qun Li、Ming-Ming Li、Kou Wang、Hong-Bo Qin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.081

  日期：2013.11

  Total synthesis of (±)-brazilin has been accomplished. m-CPBA epoxidation of allyl alcohol 10 and epoxy opening reaction mediated by m-chlorobenzoic acid, formed in situ as a byproduct, gave advanced intermediate diol 14. O-alkylation and cyclization gave phenol 6 which enabled the formal synthesis of (±)-brazilein and (±)-brazilide A.

  （±）-巴西灵的全合成已完成。米烯丙醇的环氧化-CPBA 10和由介导的环氧开环反应米氯苯甲酸，原位形成作为副产物，得到高级中间体二醇14。O-烷基化和环化产生苯酚6，苯酚6能够正式合成（±）-巴西唑啉和（±）-巴西腈A.
• Enantioselective total synthesis of (+)-brazilin, (−)-brazilein and (+)-brazilide A
  作者：Xuequan Wang、Hongbin Zhang、Xiaodong Yang、Jingfeng Zhao、Chengxue Pan

  DOI：10.1039/c3cc42385a

  日期：——

  An enantioselective strategy for the synthesis of (+)-brazilin, (−)-brazilein and (+)-brazilide A has been developed. A Lewis acid mediated lactonization established the novel fused bis-lactone core of brazilide A and finalized the first total synthesis of (+)-brazilide A.

  一种对映体选择性的合成策略已经开发出来，用于合成(+)-巴西林、(−)-巴西莱因和(+)-巴西酰A。通过路易斯酸介导的内酯化反应建立了巴西酰A的新型融合双内酯核心，并完成了(+)-巴西酰A的首次总体合成。
• Formal synthesis of (±)-brazilin and total synthesis of (±)-brazilane
  作者：Jhillu Singh Yadav、Anand Kumar Mishra、Saibal Das

  DOI：10.1016/j.tet.2014.08.001

  日期：2014.10

  A convergent synthesis towards (±)-brazilin and (±)-brazilane has been reported from 3,4-dimethoxy benzaldehyde in <15 reaction steps. Palladium(II)-catalysed intramolecular Friedel–Crafts cyclisation and Lewis acid supported intermolecular Friedel–Crafts alkylation reactions have been demonstrated. A tetracyclic substituted indane common key intermediate is employed to furnish the desired two molecules

  据报道，在不到15个反应步骤中，由3,4-二甲氧基苯甲醛向（±）-巴西环烷和（±）-巴西环己酮的合成进行了收敛。钯（II）催化的分子内Friedel-Crafts环化反应和路易斯酸支持的分子间Friedel-Crafts烷基化反应。使用四环取代的茚满共有键中间体以良好至优异的产率提供所需的两个分子。Pd（OH）2在（±）-巴西腈的总合成中起着至关重要的作用。